N,N,10-三苯基菲-9-胺 | 880258-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N,N,10-三苯基菲-9-胺
• 英文名称: 9-diphenylamino-10-(phenyl)phenanthrene
• 英文别名: N,N,10-Triphenylphenanthren-9-amine；N,N,10-triphenylphenanthren-9-amine
• CAS: 880258-89-9
• 化学式: C₃₂H₂₃N
• 分子量: 421.541
• InChiKey: HVWHMRRQTCMIHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-diphenylamino-2-(diphenylphosphinyl)ethyne 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N,N,10-三苯基菲-9-胺
  参考文献：
  名称：

  膦酰氨基的脱膦[4 + 2]苯环化：在多环芳胺的模块化合成中的应用

  摘要：

  通过一锅法合成了一系列 9-氨基-10-卤代菲，包括将 2-溴联苯与空气稳定的次膦酰炔胺脱膦酰化 Sonogashira-Hagihara 偶联，然后对所得产物进行卤化 [4 + 2] 苯环化2-(氨基乙炔基)联苯。未取代和甲基取代的 2-溴联苯迅速经历了 Sonogashira-Hagihara 氨基乙炔化和卤化 Friedel-Crafts 苯并化反应，以高产率提供相应的氨基（卤代）菲，而电子充足和电子不足的底物确实缓慢地经历了前者和后者分别导致低产量。该协议适用于合成具有不同光学特性的高度 π 扩展的氨基菲和氨基苯并萘噻吩。对三联苯与膦基炔胺通过双氨基乙炔化和 [4 + 2] 苯环化。得到的类似物在CH 2 Cl 2溶液和粉末状态下显示出不同的紫外-可见吸收和光致发光光谱，具有不同的发射量子产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01897

文献信息

• ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20200365814A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Provided is an organic light-emitting device including: a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and a first organic material layer and a second organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, in which the first organic material layer includes a compound of Formula 1: wherein L1 to L3 are each independently a direct bond or a substituted or unsubstituted arylene group; and Ar1 to Ar3 are each independently a hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic group; and the second organic material layer includes a compound represented by of Formula 2: wherein L4 is a direct bond, or a substituted or unsubstituted arylene or divalent heterocyclic group; and Ar4 is a substituted or unsubstituted aryl, phosphine oxide or heterocyclic group.
• Dephosphinylative [4 + 2] Benzannulation of Phosphinyl Ynamines: Application to the Modular Synthesis of Polycyclic Aromatic Amines
  作者：Yasuhiro Okuda、Mayo Fujimoto、Haruo Akashi、Akihiro Orita

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01897

  日期：2021.12.17

  syntheses of highly π-extended aminophenanthrenes and aminobenzonaphthothiophenes with different optical properties. Further application of this approach between 2,2″- and 2′,5′-dibromo-p-terphenyls with phosphinyl ynamines led to the regioselective formation of 6,13-diamino-5,12-dihalo- and 5,12-diamino-6,13-dihalo-dibenz[a,h]anthracenes via dual aminoethynylation and [4 + 2] benzannulation. The obtained

  通过一锅法合成了一系列 9-氨基-10-卤代菲，包括将 2-溴联苯与空气稳定的次膦酰炔胺脱膦酰化 Sonogashira-Hagihara 偶联，然后对所得产物进行卤化 [4 + 2] 苯环化2-(氨基乙炔基)联苯。未取代和甲基取代的 2-溴联苯迅速经历了 Sonogashira-Hagihara 氨基乙炔化和卤化 Friedel-Crafts 苯并化反应，以高产率提供相应的氨基（卤代）菲，而电子充足和电子不足的底物确实缓慢地经历了前者和后者分别导致低产量。该协议适用于合成具有不同光学特性的高度 π 扩展的氨基菲和氨基苯并萘噻吩。对三联苯与膦基炔胺通过双氨基乙炔化和 [4 + 2] 苯环化。得到的类似物在CH 2 Cl 2溶液和粉末状态下显示出不同的紫外-可见吸收和光致发光光谱，具有不同的发射量子产率。