N,N,6-三甲基-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 75104-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N,N,6-三甲基-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: N,N,6-trimethylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N,N,6-trimethyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 75104-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂S
• 分子量: 192.285
• InChiKey: OBOYCYRGYZZPBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,6-三甲基-1,3-苯并噻唑-2-胺 、 氯仿 、 溴 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Hunter; Styles, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1211,1213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基-3-(4-甲基苯基)硫脲 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 nickel dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到N,N,6-三甲基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的分子内氧化CH官能团轻度合成2-取代的苯并噻唑。

  摘要：

  已经报道了从芳基硫脲开始制备2-氨基苯并噻唑的高效合成方法。通过使用镍催化剂，芳基硫脲进行分子内氧化CH键官能化，以良好至优异的产率得到所需的2-氨基苯并噻唑。该方案具有廉价的催化剂，催化剂用量低，反应条件温和，反应时间短，收率良好至优异的特点，并且可以轻松按比例放大至克级，而收率几乎没有下降。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02543

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Haloaniline Derivatives with Tetraalkylthiuram Disulfides: Selective Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Jin-Heng Li、Sha-Sha Pi、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1055/s-0029-1218276

  日期：2009.11

  for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles by copper-catalyzed tandem reaction has been developed. In the presence of CuBr and Cs 2 CO 3 , a variety of 2-haloanilines underwent the reaction with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) efficiently to afford the corresponding 2-aminobenzothiazoles in moderate to excellent yields. The present process allows the construction of 2-aminobenzothiazoles from a

  已经开发了一种通过铜催化串联反应合成 2-氨基苯并噻唑的简单有效的方案。在 CuBr 和 Cs 2 CO 3 存在下，多种 2-卤代苯胺与四甲基秋兰姆二硫化物 (TMTD) 有效反应，以中等至极好的收率得到相应的 2-氨基苯并噻唑。本方法允许从广泛的2-卤代苯胺衍生物，包括2-碘苯胺、2-溴苯胺和2-氯苯胺构建2-氨基苯并噻唑。
• A metal-free synthesis of 2-aminobenzothiazoles through aminyl radical addition to aryl isothiocyanates
  作者：Yimiao He、Jing Li、Shuang Luo、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c6cc04394a

  日期：——

  A convenient synthesis of 2-aminobenzothiazoles, starting from aryl isothiocyanates and formamides under metal-free conditions, is described.

  描述了在无金属条件下从芳基异硫氰酸酯和甲酰胺开始的2-氨基苯并噻唑的方便合成。
• Solid Supported Nano Structured Cu-Catalyst for Solvent/Ligand Free C₂Amination of Azoles
  作者：Pratip Kumar Dutta、Subhabrata Sen、Debasree Saha、Basabbijayi Dhar

  DOI：10.1002/ejoc.201701669

  日期：2018.2.7

  A titanium oxide encapsulated recyclable cuprous iodide nanocatalyst that promotes amination of azoles is reported.

  报道了促进唑类胺化的氧化钛包封的可循环使用的碘化亚铜纳米催化剂。
• Copper-catalyzed tandem reaction of 2-haloanilines with thiocarbamoyl chloride: Synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Cai-Zhu Chang、Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Min Liu、Xing Liu、Hui Zhu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1080/00397911.2017.1324033

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT A simple and efficient protocol for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles by a ligand-free copper-catalyzed tandem reaction has been developed. In the presence of CuBr and t-BuOK, a variety of 2-haloanilines (halogen = Br, I) underwent the reaction with thiocarbamoyl chloride efficiently to afford the corresponding 2-aminobenzothiazoles in good yields (83–94%). The features of this method

  摘要 开发了一种通过无配体铜催化串联反应合成 2-氨基苯并噻唑的简单有效的方案。在 CuBr 和 t-BuOK 的存在下，各种 2-卤代苯胺（卤素 = Br，I）与硫代氨基甲酰氯有效地反应，以良好的产率（83-94%）得到相应的 2-氨基苯并噻唑。该方法的特点是收率好、催化剂便宜、反应条件温和、底物范围广，这使得该方案在制备一些潜在的药物活性化合物方面具有实用性和吸引力。图形概要
• Metal-free or transition-metal-catalyzed one-pot synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Min Liu、Xing Liu、Cai-Zhu Chang、Hui Zhu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1080/17415993.2017.1337771

  日期：2017.11.2

  A series of 2-aminobenzothiazoles were synthesized by using 2-halogen-substituted anilines (halogen = Cl, Br, I) and dithiocarbamates in the presence of KOt-Bu. This simple and efficient protocol lets the reactions undergo in a smooth and rapid way to afford the corresponding 2-aminobenzothiazoles in good yields. It is noteworthy that the present process allows the construction of 2-aminobenzothiazoles

  在 KOt-Bu 存在下，使用 2-卤素取代的苯胺（卤素 = Cl、Br、I）和二硫代氨基甲酸盐合成了一系列 2-氨基苯并噻唑。这种简单有效的方案使反应能够以平稳快速的方式进行，从而以良好的产率获得相应的 2-氨基苯并噻唑。值得注意的是，本方法允许从广泛的 2-卤素取代苯胺衍生物构建 2-氨基苯并噻唑，包括取代 2-碘苯胺、2-溴苯胺和 2-氯苯胺。图形概要