(1S)-(2S)-(3S)-1-(2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-2-methyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester | 476187-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S)-(2S)-(3S)-1-(2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-2-methyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 476187-19-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: AWLIBNHXPRTFEJ-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(2S)-(3S)-1-(2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-2-methyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到methyl (2R*,3R*)-2-methylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映纯的顺式和反式2,3-二取代的哌啶的合成。

  摘要：

  描述了对映体纯的顺式和反式2,3-二取代的哌啶4的合成。合成的关键步骤涉及通过使用BH3.Me2S立体选择性还原手性非外消旋内酰胺2。提出了立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/jo025955+
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-(8S)-(8aR)-methyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(1S)-(2S)-(3S)-1-(2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-2-methyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯的顺式和反式2,3-二取代的哌啶的合成。

  摘要：

  描述了对映体纯的顺式和反式2,3-二取代的哌啶4的合成。合成的关键步骤涉及通过使用BH3.Me2S立体选择性还原手性非外消旋内酰胺2。提出了立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/jo025955+

文献信息

• Enantioselective synthesis of indolizidine and quinolizidine derivatives from chiral non-racemic bicyclic lactams
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Séverine Hebbe、Cécilia Ménard

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.055

  日期：2004.6

  Chiral non-racemic bicyclic lactams 2b,c, derived from (R)- and (S)-phenylglycinol, were used in the enantioselective synthesis of (−)-lupinine and 5-epitashiromine, respectively. The efficiency of the synthesis relied on the high diastereoselectivities of formation and reduction of compounds 2b,c.

  衍生自（R）-和（S）-苯基甘氨醇的手性非外消旋双环内酰胺2b，c分别用于（-）-羽扇豆碱和5-表四代亚胺的对映选择性合成。合成的效率取决于化合物2b，c的形成和还原的高非对映选择性。
• Synthesis of Enantiopure Cis- and Trans<i>-</i>2,3-Disubstituted Piperidines
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Cécilia Ménard、Séverine Hebbe

  DOI：10.1021/jo025955+

  日期：2002.10.1

  The synthesis of enantiopure cis- and trans-2,3-disubstituted piperidines 4 is described. The key step of the synthesis involves the stereoselective reduction of chiral nonracemic lactams 2 by using BH3.Me2S. A rationalization of the stereoselectivity is presented.

  描述了对映体纯的顺式和反式2,3-二取代的哌啶4的合成。合成的关键步骤涉及通过使用BH3.Me2S立体选择性还原手性非外消旋内酰胺2。提出了立体选择性的合理化。