Spiro<2H-1-benzopyran-2,1'-cyclopentane> | 51272-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Spiro<2H-1-benzopyran-2,1'-cyclopentane>
• 英文别名: spiro；spiro<2H-chromen-2,1'-cyclopentane>；2,2-tetramethylene-2H-chromene；Spiro[chromene-2,1'-cyclopentane]
• CAS: 51272-89-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: SADUMQHHSOBWDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro<2H-1-benzopyran-2,1'-cyclopentane> 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到3-bromospiro[3,4-dihydrochromene-2,1'-cyclopentane]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Brogden, Peter J.; Hepworth, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 827 - 830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-[2-(1-hydroxycyclopentyl)vinyl]phenol 以43%的产率得到Spiro<2H-1-benzopyran-2,1'-cyclopentane>
  参考文献：
  名称：

  香豆素上的α，ω-双（溴代）阿尔坎尼斯加合物

  摘要：

  1，4-双（溴镁）丁烷和1，5-双（溴镁）戊烷与香豆素和6-甲基香豆素的反应得到了1-（邻羟基苯乙烯基）环烷醇和4-烷基-3,4-二氢香豆素的混合物。在两种双功能试剂之间观察到产物分布的巨大差异。使用1,4-双（溴镁）丁烷有利于退火，而使用1,5-双（溴镁）戊烷甚至在使用4-甲基香豆素时观察到共轭加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91475-9

文献信息

• A Novel Method for the Preparation of Acid-Sensitive Epoxides from Olefins with the Combined Use of Molecular Oxygen and Aldoacetal Catalyzed by a Cobalt(II) Complex
  作者：Kiyotaka Yorozu、Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2195

  日期：1994.8

  An efficient synthesis of acid-sensitive epoxides, such as chromene oxide or epoxide of γ,δ-unsaturated alcohol, was successfully achieved by the oxygenation of corresponding olefins with the combined use of an atmospheric pressure of molecular oxygen and aldoacetal catalyzed by a cobalt(II) complex coordinated with the 1,3-diketone ligand. The reactions proceeded under mild and neutral conditions

  通过在常压下分子氧和醛缩醛的协同作用，将相应的烯烃氧化，并在钴催化下，成功地合成了酸敏感环氧化物，如色烯氧化物或γ,δ-不饱和醇的环氧化物（ II) 与 1,3-二酮配体配位的复合物。反应在温和且中性的条件下进行，并以良好的收率获得所需的环氧化物。在本反应条件下，既没有观察到过氧化也没有观察到形成的环氧化物分解。此外，各种甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛，酸敏感化合物，也分别顺利地单氧化成相应的 α-羟基酮和 α-羟基羧酸酯。
• <i>N</i>-Alkyl lmidazoles as Effective Axial Ligands in the Aerobic Asymmetric Epoxidation of Unfunctionalized Olefins Catalyzed by Optically Active Manganese(III)-salen-type Complex
  作者：Kiyomi Imagawa、Takushi Nagata、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1994.527

  日期：1994.3

  are effective axial ligands to achieve highly enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins by combined use of molecular oxygen and pivalaldehyde with optically active Mn(III)-salen-type complex catalysts. In the presence of N-alkyl imidazole, the epoxidation of 2,2-dimethylchromene proceeded smoothly to afford the corresponding optically active epoxide in 92% enantiomeric excess.

  N-烷基咪唑是有效的轴向配体，通过将分子氧和新戊醛与光学活性 Mn(III)-salen 型配合物催化剂结合使用，可实现未官能化烯烃的高度对映选择性环氧化。在 N-烷基咪唑存在下，2,2-二甲基色烯的环氧化反应顺利进行，得到相应的旋光环氧化物，对映体过量 92%。
• Stereoselective Reductive Opening of 2,3-Benzofuran − A Two-Step Synthesis of 2H-Chromenes Including Deoxycordiachromene
  作者：Miguel Yus、Francisco Foubelo、José V. Ferrández

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2809::aid-ejoc2809>3.0.co;2-t

  日期：2001.8
• Stereoselective Synthesis of Aryl-substituted<i>o</i>- Allylphenols
  作者：Angel Alberola、Alfonso González-Ortega、Rafael Pedrosa、Martina Vicente

  DOI：10.1055/s-1984-30788

  日期：——
• Allenes from 3-bromo-2H-1-benzopyrans
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B. Mark Heron、M. Moshfiqur Rahman

  DOI：10.1039/p19940001733

  日期：——

  The anionic cleavage of 2H-1-benzopyrans results in the formation of allenes.