cis-2,3-Diphenyl-1-pentafluorphenylaziridin | 54698-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-2,3-Diphenyl-1-pentafluorphenylaziridin
• 英文别名: (2R,3S)-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2,3-diphenylaziridine
• CAS: 54698-96-3
• 化学式: C₂₀H₁₂F₅N
• 分子量: 361.314
• InChiKey: VAENUHKQQFTFKN-ULZZTYQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-二苯乙烯 、 perfluorophenyl azide 在 [Ru(4-F-TPP)(BIMe)₂] 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到cis-2,3-Diphenyl-1-pentafluorphenylaziridin
  参考文献：
  名称：

  钌（II）-卟啉催化的碳/氮转移和与N-杂环碳配体的插入反应的催化活性增强

  摘要：

  设计，合成和表征了双（NHC）钌（II）-卟啉配合物。由于轴向NHC的强供体强度在稳定配体的反式MCRR'/MNR部分，这些配合物显示出对烯烃环丙烷化unprecedently高的催化活性，卡宾Ç  H，N  H，S  H，和O H插入，烯基叠氮化和亚硝基CH插入，其周转频率高达1950 min -1。手性[Ru（D 4 -Por）（BIMe）2 ]（1 g）的使用导致高对映选择性卡宾/丁二烯转移和插入反应的发生率高达98％ ee。在37°C时可以对肽的N末端进行碳烯修饰。DFT计算表明，反式NHC配体通过稳定金属-卡宾反应中间体来促进重氮化合物的分解。

  DOI：

  10.1002/anie.201309888

文献信息

• ABRAMOVITSCH R. A.; CHALLAND S. R.; YAMADA Y., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 11, 1541-1547
  作者：ABRAMOVITSCH R. A.、 CHALLAND S. R.、 YAMADA Y.

  DOI：——

  日期：——
• Elevated Catalytic Activity of Ruthenium(II)-Porphyrin-Catalyzed Carbene/Nitrene Transfer and Insertion Reactions with N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Ka-Ho Chan、Xiangguo Guan、Vanessa Kar-Yan Lo、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201309888

  日期：2014.3.10

  characterized. Owing to the strong donor strength of axial NHC ligands in stabilizing the trans MCRR′/MNR moiety, these complexes showed unprecedently high catalytic activity towards alkene cyclopropanation, carbene CH, NH, SH, and OH insertion, alkene aziridination, and nitrene CH insertion with turnover frequencies up to 1950 min−1. The use of chiral [Ru(D4‐Por)(BIMe)2] (1 g) as a catalyst led to

  设计，合成和表征了双（NHC）钌（II）-卟啉配合物。由于轴向NHC的强供体强度在稳定配体的反式MCRR'/MNR部分，这些配合物显示出对烯烃环丙烷化unprecedently高的催化活性，卡宾Ç  H，N  H，S  H，和O H插入，烯基叠氮化和亚硝基CH插入，其周转频率高达1950 min -1。手性[Ru（D 4 -Por）（BIMe）2 ]（1 g）的使用导致高对映选择性卡宾/丁二烯转移和插入反应的发生率高达98％ ee。在37°C时可以对肽的N末端进行碳烯修饰。DFT计算表明，反式NHC配体通过稳定金属-卡宾反应中间体来促进重氮化合物的分解。