Methyl-(2'-methyl-[1,1']binaphthalenyl-2-ylmethyl)-amine | 98797-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl-(2'-methyl-[1,1']binaphthalenyl-2-ylmethyl)-amine
• 英文别名: N-methyl-1-[1-(2-methylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]methanamine
• CAS: 98797-72-9
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: LTAZWDBKRORELA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2′-bis(bromomethyl)-1,1′-binaphthyl 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Methyl-(2'-methyl-[1,1']binaphthalenyl-2-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂对轴向双对称叔胺和季铵盐的还原裂解。新的1,1'-联萘取代的胺的合成

  摘要：

  轴向二对称的叔胺或季铵盐A是通过将伯胺或仲胺与外消旋或光学纯的2,2'-双（溴甲基）-1,1'-联萘基进行双烷基化反应而合成的。它们在回流的THF中被氢化铝锂还原裂解，得到手性仲或叔胺B，被双萘基单元取代，收率高且没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61900-7

文献信息

• COTTINEAU, F.;MAIGROT, N.;MAZALEYRAT, J. -P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 4, 421-424
  作者：COTTINEAU, F.、MAIGROT, N.、MAZALEYRAT, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive cleavage of axially disymmetric tertiary amines and quaternary ammonium salts by lithium aluminium hydride. Synthesis of new 1,1′-binaphthyl substituted amines
  作者：Frédéric Cottineau、Nicole Maigrot、Jean-Paul Mazaleyrat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61900-7

  日期：1985.1

  Axially disymmetric tertiary amines or quaternary ammonium salts A are synthesized by double alkylation of primary or secondary amines with racemic or optically pure 2,2′-bis (bromomethyl)-1,1′-binaphthyl. Their reductive cleavage by lithium aluminium hydride in refluxing THF leads to chiral secondary or tertiary amines B, substituted by a binaphthyl unit, with high yields and absence of racemization

  轴向二对称的叔胺或季铵盐A是通过将伯胺或仲胺与外消旋或光学纯的2,2'-双（溴甲基）-1,1'-联萘基进行双烷基化反应而合成的。它们在回流的THF中被氢化铝锂还原裂解，得到手性仲或叔胺B，被双萘基单元取代，收率高且没有外消旋作用。