3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-naphtharen-1-yl-propan-1-one | 1364625-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-naphtharen-1-yl-propan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Naphthyl)-2-hydroxy-3,3,3-trifluoropropane-1-one；3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-naphthalen-1-ylpropan-1-one
• CAS: 1364625-54-6
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₂
• 分子量: 254.208
• InChiKey: ZPTMAHOFEBUVJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-(1-naphthyl)-2,3-bistrimethylsiloxypropane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-naphtharen-1-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲醛的还原性三氟乙酰化和羰基的转位轻松合成芳族不对称含氟酰基

  摘要：

  在镁和氯代三甲基硅烷存在下，在N-甲基-2-吡咯烷酮中，苯甲醛与三氟乙酸乙酯之间的还原偶联反应以良好的收率得到了相应的偶联化合物的缩醛。偶联产物的产率在很大程度上取决于溶液中苯甲醛的浓度，为了获得高产率的偶联产物，必须避免形成频哪醇类化合物。随后使用四丁基氟化铵对乙缩醛进行脱甲硅烷基化反应，在羰基通过酮-烯醇互变异构体转位后，很容易得到酰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.016

文献信息

• Facile synthesis of aromatic unsymmetrical fluorine-containing acyloins through the reductive trifluoroacetylation of benzaldehyde and transposition of the carbonyl group
  作者：Hirofumi Maekawa、Masashi Kudo、Yutaro Nishiyama、Kazuyuki Shimizu、Mitsuhiro Abe

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.016

  日期：2014.3

  The reductive coupling reaction between benzaldehyde and ethyl trifluoroacetate in the presence of magnesium and chlorotrimethylsilane in N-methyl-2-pyrrolidinone gave the acetal of the corresponding coupling compound in good yields. The yield of the coupling product largely depended on the benzaldehyde concentration in the solution and it was essential to avoid the formation of pinacol type compounds

  在镁和氯代三甲基硅烷存在下，在N-甲基-2-吡咯烷酮中，苯甲醛与三氟乙酸乙酯之间的还原偶联反应以良好的收率得到了相应的偶联化合物的缩醛。偶联产物的产率在很大程度上取决于溶液中苯甲醛的浓度，为了获得高产率的偶联产物，必须避免形成频哪醇类化合物。随后使用四丁基氟化铵对乙缩醛进行脱甲硅烷基化反应，在羰基通过酮-烯醇互变异构体转位后，很容易得到酰基化合物。