N-(benzyloxy)napthalene-1-carboxamide | 883805-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(benzyloxy)napthalene-1-carboxamide
• 英文别名: N-phenylmethoxynaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 883805-05-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD02671033
• 分子量: 277.323
• InChiKey: MLCOSMACNQBHBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.055
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 4-nitrophenyl 1-naphthoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 115.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 0.18h， 以72%的产率得到N-(benzyloxy)napthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助 4-硝基苯酯转化为 O 保护的异羟肟酸

  摘要：

  描述了从 4-硝基苯酯和 O-保护的羟胺开始的 O-保护的异羟肟酸的微波辅助合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900201

文献信息

• Sunlight‐ or UVA‐Light‐Mediated Synthesis of Hydroxamic Acids from Carboxylic Acids
  作者：Olga G. Mountanea、Christiana Mantzourani、Maroula G. Kokotou、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202300046

  日期：——

  A sunlight- or UVA-light-mediated synthesis of hydroxamic acids from carboxylic acids and protected hydroxylamines is reported, the key step of which is the formation of a charge transfer complex. Mechanistic studies by DI-HRMS provide experimental evidence for the formation of various intermediates. Two hydroxamic drugs (Vorinostat and Bufexamac) were synthesized.

  报道了阳光或 UVA 光介导的从羧酸和受保护的羟胺合成异羟肟酸的方法，其关键步骤是电荷转移复合物的形成。DI-HRMS 的机理研究为各种中间体的形成提供了实验证据。合成了两种异羟肟酸药物（伏立诺他和布非昔美）。
• 10.1007/s00044-024-03256-6
  作者：Zhao, Yusheng、Shakeri, Arash、Hefny, Ahmed A.、Rao, Praveen P. N.

  DOI：10.1007/s00044-024-03256-6

  日期：——
• Microwave-Assisted Conversion of 4-Nitrophenyl Esters into<i>O</i>-Protected Hydroxamic Acids
  作者：Thomas Kurz、Miriam K. Pein、Linda Marek、Christoph T. Behrendt、Lukas Spanier、Krystina Kuna、Karin Brücher

  DOI：10.1002/ejoc.200900201

  日期：2009.6

  The microwave-assisted synthesis of O-protected hydroxamic acids starting from 4-nitrophenyl esters and O-protected hydroxylamines is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了从 4-硝基苯酯和 O-保护的羟胺开始的 O-保护的异羟肟酸的微波辅助合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)