1,4-bis(3,5-dibromo-2-thienyl)benzene | 351444-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,4-bis(3,5-dibromo-2-thienyl)benzene
• 英文别名: 3,5-Dibromo-2-[4-(3,5-dibromothiophen-2-yl)phenyl]thiophene；3,5-dibromo-2-[4-(3,5-dibromothiophen-2-yl)phenyl]thiophene
• CAS: 351444-87-6
• 化学式: C₁₄H₆Br₄S₂
• 分子量: 557.95
• InChiKey: OMUMYHAVSRVSJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3,5-dibromo-2-thienyl)benzene 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以51%的产率得到1,4-bis(3-bromo-2-thienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  含有交替亚苯基和噻吩二基/联噻吩二基重复单元的烷硫基官能化聚合物：合成和表征

  摘要：

  烷硫基（SR）-官能化聚合物聚（3-烷硫基-2,5-噻吩二基-1,4-亚苯基-alt-4-烷硫基-2,5-噻吩二基-1,4-亚苯基）（P1，烷基=丁基，辛基和十二烷基）和聚[4,4'-双（烷硫基）-2,2'-联噻吩-5,5'-二基-alt-1,4-亚苯基]（P2，烷基 = 丁基、辛基和十二烷基）分别采用格氏偶联法和 FeCl3 氧化法合成。光谱测量表明它们具有很强的荧光性，量子产率可与它们的烷基（R）-功能化类似物聚（3-烷基-2,5-噻吩二基-1,4-亚苯基-alt-4-烷基-2 ,5-噻吩二基-1,4-亚苯基）（P1'，烷基 = 丁基、辛基和十二烷基）和聚（4,4'-二烷基-2,2'-二噻吩-5,5'-二基-alt-1 ,4-亚苯基）（P2'，烷基 = 丁基、辛基和十二烷基）。P1 和 P2 的热稳定性不如 P1' 和 P2'，因为是烷硫基而不是烷基。调制差示扫描量热法 (MDSC) 研究揭示了长侧链对玻璃化转变的增塑作用

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1449
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-噻吩-2-基苯基)噻吩 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以94%的产率得到1,4-bis(3,5-dibromo-2-thienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  含有交替亚苯基和噻吩二基/联噻吩二基重复单元的烷硫基官能化聚合物：合成和表征

  摘要：

  烷硫基（SR）-官能化聚合物聚（3-烷硫基-2,5-噻吩二基-1,4-亚苯基-alt-4-烷硫基-2,5-噻吩二基-1,4-亚苯基）（P1，烷基=丁基，辛基和十二烷基）和聚[4,4'-双（烷硫基）-2,2'-联噻吩-5,5'-二基-alt-1,4-亚苯基]（P2，烷基 = 丁基、辛基和十二烷基）分别采用格氏偶联法和 FeCl3 氧化法合成。光谱测量表明它们具有很强的荧光性，量子产率可与它们的烷基（R）-功能化类似物聚（3-烷基-2,5-噻吩二基-1,4-亚苯基-alt-4-烷基-2 ,5-噻吩二基-1,4-亚苯基）（P1'，烷基 = 丁基、辛基和十二烷基）和聚（4,4'-二烷基-2,2'-二噻吩-5,5'-二基-alt-1 ,4-亚苯基）（P2'，烷基 = 丁基、辛基和十二烷基）。P1 和 P2 的热稳定性不如 P1' 和 P2'，因为是烷硫基而不是烷基。调制差示扫描量热法 (MDSC) 研究揭示了长侧链对玻璃化转变的增塑作用

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1449

文献信息

• Alkylthio-functionalized Polymers Containing Alternating Phenylene and Thiophenediyl/Bithiophenediyl Repeating Units: the Synthesis and Characterization
  作者：Jingmei Xu、Siu Choon Ng、Hardy Sze On Chan

  DOI：10.1246/bcsj.76.1449

  日期：2003.7

  Alkylthio(SR)-functionalized polymers poly(3-alkylthio-2,5-thiophenediyl-1,4-phenylene-alt-4-alkylthio-2,5-thiophenediyl-1,4-phenylene) (P1, alkyl = butyl, octyl and dodecyl) and poly[4,4′-bis(alkylthio)-2,2′-bithiophene-5,5′-diyl-alt-1,4-phenylene] (P2, alkyl = butyl, octyl and dodecyl) have been synthesized by Grignard coupling and FeCl3 oxidation methods, respectively. Spectral measurements indicate

  烷硫基（SR）-官能化聚合物聚（3-烷硫基-2,5-噻吩二基-1,4-亚苯基-alt-4-烷硫基-2,5-噻吩二基-1,4-亚苯基）（P1，烷基=丁基，辛基和十二烷基）和聚[4,4'-双（烷硫基）-2,2'-联噻吩-5,5'-二基-alt-1,4-亚苯基]（P2，烷基 = 丁基、辛基和十二烷基）分别采用格氏偶联法和 FeCl3 氧化法合成。光谱测量表明它们具有很强的荧光性，量子产率可与它们的烷基（R）-功能化类似物聚（3-烷基-2,5-噻吩二基-1,4-亚苯基-alt-4-烷基-2 ,5-噻吩二基-1,4-亚苯基）（P1'，烷基 = 丁基、辛基和十二烷基）和聚（4,4'-二烷基-2,2'-二噻吩-5,5'-二基-alt-1 ,4-亚苯基）（P2'，烷基 = 丁基、辛基和十二烷基）。P1 和 P2 的热稳定性不如 P1' 和 P2'，因为是烷硫基而不是烷基。调制差示扫描量热法 (MDSC) 研究揭示了长侧链对玻璃化转变的增塑作用