1-chloro-3-( 3-chlorophenylamino)propan-2-ol | 1023966-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-chloro-3-( 3-chlorophenylamino)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Chloro-3-[(3-chlorophenyl)amino]-2-propanol；1-chloro-3-(3-chloroanilino)propan-2-ol
• CAS: 1023966-00-8
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 220.098
• InChiKey: ASFMLBDJHGCHHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-( 3-chlorophenylamino)propan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3-Chloro-phenyl)-oxiranylmethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  手性N-芳基环氧胺和CO 2的立体控制，发散性，Al（III）催化偶联

  摘要：

  N-芳基环氧胺与CO 2之间发生了发散性偶联反应。通过使用两种不同的助催化剂，碘化四丁基铵碘化物（TBAI）或4-二甲基氨基吡啶（DMAP）以及Al（III）Lewis酸，分别通过两种不同的反应途径选择性地生产环状碳酸酯或恶唑烷酮。所提出的反应机理得到产物的立体化学测定的支持。成功实现了克利奈唑胺的克级生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02186
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 环氧氯丙烷 在 polystyrene embedded aluminium(III) catalyst with 4-acetylpyridine thiosemicarbazone 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-chloro-3-( 3-chlorophenylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过CO有机环状碳酸酯的催化合成2固定和生产β氨基醇的经由绿色条件下由嵌入的Al（III）聚苯乙烯环氧化物的开环催化剂

  摘要：

  近年来，用于生产增值有机化合物的低成本，环境友好的非均相催化剂的开发已引起合成化学家的极大关注。牢记上述想法，我们已经设计并合成了由改性Merrifield树脂制成的聚合物锚固的Al（III）复合材料。通过FT-IR光谱，SEM，EDAX，元素分析，ICP-AES和PXRD研究对复合材料进行了适当的表征。这种低成本的材料是非常有效的非均相催化剂，用于在绿色和温和的反应条件下生产精细的有机化学品，例如有机环状碳酸酯和2-氨基醇。通过在室温下在无溶剂条件下将二氧化碳插入环氧化物中来合成有机环状碳酸酯。已开发的催化合成环状碳酸酯的方案是可持续的，环境友好的和具有成本效益的。此外，这里利用大气二氧化碳。此外，该催化剂非常有效地在无溶剂条件下和室温下通过胺的亲核攻击从环氧化物的开环产生2-氨基醇。该聚合物锚定的Al（III）可以容易地回收和再利用。即使在使用八个连续的催化循环后，该催化剂仍保持其催化

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.120877

文献信息

• X‐ray structurally characterized Mo (VI), Fe (III) and Cu (II) complexes of amide‐imine conjugate: (bio)catalytic and histidine recognition studies
  作者：Sabyasachi Ta、Milan Ghosh、Noor Salam、Jayanta Das、Manirul Islam、Paula Brandão、Vítor Félix、Jesus Sanmartin、Debasis Das

  DOI：10.1002/aoc.5823

  日期：2020.10

  nzohydrazide (H2LPTASAL), derived from 4‐methyl‐benzoic acid hydrazide (PTA) and 2‐hydroxybenzaldehyde is used to prepare Mo (VI), Cu (II) and Fe (III) complexes. The X‐ray structurally characterized complexes have been explored as catalyst for amine assisted asymmetric ring opening (ARO) of epoxide, carbon‐heteroatom cross‐coupling and ethyl benzene oxidation. In addition, their catecholase like activities

  衍生自4-甲基苯甲酸酰肼（PTA）和2的酰胺-亚胺共轭物（E）-N'-（（2-羟基苯甲酰基-1-基）亚甲基）-4-甲基苯甲酰肼（H 2 L PTASAL） ‐羟基苯甲醛用于制备Mo（VI），Cu（II）和Fe（III）配合物。X射线的结构表征的配合物已被用作催化剂，用于胺辅助的环氧不对称开环（ARO），碳杂原子交叉偶联和乙苯氧化。另外，已经充分研究了它们的儿茶酚酶样活性。而且，Cu（II）配合物通过荧光光谱法选择性地识别组氨酸。
• Catalytic synthesis of organic cyclic carbonate through CO2 fixation and production of β-amino alcohol via ring opening of epoxides under green condition by polystyrene embedded Al(III) catalyst
  作者：Surajit Biswas、Dipanwita Roy、Swarbhanu Ghosh、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120877

  日期：2019.10

  for the production of fine organic chemicals such as organic cyclic carbonates and 2-amino alcohols under green and mild reaction conditions. Organic cyclic carbonates were synthesized through the insertion of carbon dioxide into epoxides at room temperature under solvent free condition. The developed protocol of catalytic synthesis of cyclic carbonates is sustainable, eco-friendly and cost-effective

  近年来，用于生产增值有机化合物的低成本，环境友好的非均相催化剂的开发已引起合成化学家的极大关注。牢记上述想法，我们已经设计并合成了由改性Merrifield树脂制成的聚合物锚固的Al（III）复合材料。通过FT-IR光谱，SEM，EDAX，元素分析，ICP-AES和PXRD研究对复合材料进行了适当的表征。这种低成本的材料是非常有效的非均相催化剂，用于在绿色和温和的反应条件下生产精细的有机化学品，例如有机环状碳酸酯和2-氨基醇。通过在室温下在无溶剂条件下将二氧化碳插入环氧化物中来合成有机环状碳酸酯。已开发的催化合成环状碳酸酯的方案是可持续的，环境友好的和具有成本效益的。此外，这里利用大气二氧化碳。此外，该催化剂非常有效地在无溶剂条件下和室温下通过胺的亲核攻击从环氧化物的开环产生2-氨基醇。该聚合物锚定的Al（III）可以容易地回收和再利用。即使在使用八个连续的催化循环后，该催化剂仍保持其催化
• Microwave-Enhanced Catalyst-Free Aminolysis of Epoxides with Anilines in Aqueous Phase: Efficient Synthesis of β-amino Secondary Alcohols
  作者：Zhengyin Du、Wenwen Zhang、Yuanmin Zhang、Xiaohong Wei

  DOI：10.3184/174751911x13237015498335

  日期：2011.12

  β-Amino secondary alcohols were formed by aminolysis of epichlorohydrin and styrene oxide with aromatic amines using aqueous ethanol (1:1) as the solvent in conjunction with microwave irradiation without a catalyst. The methodology is fast, efficient, highly regioselective, chemoselective and environmentally benign.

  在不使用催化剂的情况下，以乙醇水溶液（1:1）为溶剂，结合微波辐照，通过环氧氯丙烷和氧化苯乙烯与芳香胺的氨解作用生成了 β-氨基仲醇。该方法快速、高效、高区域选择性、化学选择性且对环境无害。
• 一种在常压下催化二氧化碳和环氧胺制备恶唑烷酮及其衍生物的方法
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司

  公开号：CN117586197A

  公开（公告）日：2024-02-23

  本发明公开了一种在常压下催化二氧化碳和环氧胺制备恶唑烷酮及其衍生物的方法，采用本发明所提出如式Ⅱ所示的环氧底物和二氧化碳在式Ⅰ所示的催化剂在60～90℃下合成恶唑烷酮衍生物的方法。采用该方法合成的恶唑烷酮衍生物转化率高且无金属残留，反应条件温和，催化剂容易制备且具有广泛的适用性。
• Synthesis and antimicrobial activity of 3-arylamino-1-chloropropan-2-ols
  作者：Ashok K. Prasad、Pankaj Kumar、Ashish Dhawan、Anil K. Chhillar、Deepti Sharma、Vibha Yadav、Manish Kumar、Hirday N. Jha、Carl E. Olsen、Gainda L. Sharma、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.080

  日期：2008.3

  A series of nine 3-arylamino-1-chloropropan-2-ols 2a-2i were synthesized and their anti-fungal activity against pathogenic strains of Aspergillus fumigatus, Aspergillus flavus, Aspergillus niger and Candida albicans, and antibacterial activity against four pathogenic bacterial strains of Salmonella typhi, Pseudomonas aeruginosa, Streptococcus pneumonae and Staphylococcus aureus were evaluated using different assay systems. 1-Chloro-3-(40-chlorophenylamino)-propan-2-ol was found to be the most active antifungal compound against three pathogenic strains under study, i.e., A. fumigatus, A. flavus and A. niger; the compound showed more than 90% inhibition of growth of A. fumigatus at a concentration of 5.85 mu g/ml in disc diffusion assay. Interestingly, 1-chloro-3-(4 '-chlorophenylamino)-propan-2-ol did not show any toxicity up to a concentration of 4000 mu g/ml. Although 1-chloro-3-(40-chlorophenylamino)-propan-2-ol was about 8 times less active than the standard compound amphotericin B, its toxicity was many more fold less than the toxicity of amphotericin B. Further, 1-chloro-3-( 20,60-dichlorophenylamino)-propan-2-ol and 1-chloro-3-( 30,50-dichlorophenylamino)-propan-2-ol were found to be the most active compounds against C. albicans. In the anti-microbial assay, 1-chloro3-(20,40-dichlorophenylamino)-propan-2-ol and 1-chloro-3-( 30,50-dichlorophenylamino)-propan-2-ol were found to be the most active compounds against Salmonella typhi and 1-chloro-3-( 30,40-dichlorophenylamino)-propan-2-ol was found to be the most active compound against P. aeruginosa. Although, the activities of 1-chloro-3-( 20,40-dichlorophenylamino)-propan-2-ol and 1-chloro-3(30,50-dichlorophenylamino)-propan-2-ol are about half the activity of the standard anti-bacterial compound tetracycline, these compounds also were many fold less toxic than the standard drug. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.