Diphenyl-(tris-trimethylsilanyl-methyl)-silanol | 90464-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Diphenyl-(tris-trimethylsilanyl-methyl)-silanol
• 英文别名: Diphenyl[tris(trimethylsilyl)methyl]silanol；hydroxy-diphenyl-[tris(trimethylsilyl)methyl]silane
• CAS: 90464-82-7
• 化学式: C₂₂H₃₈OSi₄
• 分子量: 430.885
• InChiKey: IPOUWUVQLYPBAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl-(tris-trimethylsilanyl-methyl)-silanol 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到bis(trimethylsilyl)methyl-diphenyl-trimethylsilyloxysilane
  参考文献：
  名称：

  在高度拥挤的有机硅烷醇中从碳到氧的1,3-三有机甲硅烷基迁移

  摘要：

  硅烷醇（Me 3 Si）CSiMe 2 OH已显示异构化为0.5的（Me 3 Si）2 CH（SiMe 2 OSiMe 3）（其进一步反应生成（Me 3 Si）2 CH（SiMe 2 OMe））M NaOMe / MeOH，异构化为约。在回流下6小时后90％完成。（PhMe 2 Si）3 CSiMe 2 OH（得到（PhMe 2 Si）2 CH（SiMe 2 OSiMe 2 Ph）），（Me 3 Si）2 C（SiMePh 2SiMe 2 OH（得到（Me 3 Si）2 CH（SiMe 2 OSiMePh 2））和（Me 3 Si）3 CSiPh 2 OH（得到（Me 3 Si）2 CH（SiPh 2 OSiMe 3））采取放置要容易得多，并且在大约10分钟内完成。室温在0.10 M下2分钟NaOMe / MeOH。反应涉及硅烷醇离子中碳从1,3迁移到氧以生成碳负离子，碳负离子可快速从溶剂

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)87196-k
• 作为产物：
  描述：

  Silane, [(iododiphenylsilyl)methylidyne]tris[trimethyl- 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Diphenyl-(tris-trimethylsilanyl-methyl)-silanol
  参考文献：
  名称：

  用于有机碘化硅溶剂化的S N 2（中级）机理？

  摘要：

  TsiSiR 2 I [Tsi =（Me 3 Si）3 C的水解（在H 2 O–MeCN或H 2 O–Me 2 So中）和甲醇分解；R = Ph或Et]仅给出未重排的产物TsiSiR 2 Y（Y = OH或OMe）；因此，TsiSiMe 2 I和Tsi SiPhHI的甲醇酶似乎是S N 2（中间体），而不是以前建议的S N 1工艺。

  DOI：

  10.1039/c39840000318

文献信息

• An S N2(intermediate)mechanism for solvolysis of organosilicon iodides?
  作者：Saman A. I. Al-Shali、Colin Eaborn、Faraedon A. Fattah、Sabah T. Najim

  DOI：10.1039/c39840000318

  日期：——

  H2O–Me2So)and methanolysis of TsiSiR2I[Tsi =(Me3Si)3C; R = Ph or Et] give only unrearranged products TsiSiR2Y(Y = OH or OMe); thus the methanolyses of TsiSiMe2I and Tsi SiPhHI Seem likely to be SN2(intermediate)rather than SN1 processes as previously suggested.

  TsiSiR 2 I [Tsi =（Me 3 Si）3 C的水解（在H 2 O–MeCN或H 2 O–Me 2 So中）和甲醇分解；R = Ph或Et]仅给出未重排的产物TsiSiR 2 Y（Y = OH或OMe）；因此，TsiSiMe 2 I和Tsi SiPhHI的甲醇酶似乎是S N 2（中间体），而不是以前建议的S N 1工艺。
• EABORN, COLIN;FATTAH, FARAEDAN A., J. ORGANOMET. CHEM., 396,(1990) N, C. 1-8
  作者：EABORN, COLIN、FATTAH, FARAEDAN A.

  DOI：——

  日期：——
• AL-MANSOUR, ABDULRAHMAN I.;AL-GURASHI, MOHAMMED A. M. R.;EABORN, COLIN;FA+, J. ORGANOMET. CHEM., 393,(1990) N, C. 27-32
  作者：AL-MANSOUR, ABDULRAHMAN I.、AL-GURASHI, MOHAMMED A. M. R.、EABORN, COLIN、FA+

  DOI：——

  日期：——
• Miscellaneous reactions of some tris(trimethylsilyl)methylsilicon compounds
  作者：Colin Eaborn、Faraedan A. Fattah

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85186-3

  日期：1990.10

  the absence of rearrangement showing that cationic intermediates are not involved. TsiSiPh2I reacts slowly with KSCN in MeCN to give TsiSiPh2NCS. TsiSiPh2H reacts with IBr to give the rearranged bromide (Me3Si)2C(SiMePh2)(SiMe2Br). Under UV irradiation: (i) TsiSiPh2I in 1-bromohexane gives the rearranged bromide (Me3Si)2C(SiMePh2)(SiMe2Br); (ii) TsiSiMe2N3 in MeOH undergoes solvolysis; (iii) tBu3SiI

  TsiSiMe 2我（TSI =（ME 3 Si）的3 C）给出TsiSiMe 2 OME上治疗的AgBF 4在MeOH但一些TsiSiMe 2 F按过量的CsF也存在。三氟甲磺酸TsiSiMe 2 OSO 2 CF 3和（Me 3 Si）2 C（SiMePh 2（SiMe 2 OSO 2 CF 3）与碱金属盐MX反应生成相应的衍生物TsiSiMe 2 X和（Me 3 Si）2 C（ SiMePh 2）（SiMe 2 X）。2 OSO 2 CF 3不与CF 3 CH 2 OH反应。卤化物TsiSiMe 2 X在沸腾的MeCN中与X = Cl，Br或I与KSCN的相对反应速率约为1 / 2.5 / 6，这表明卤化物之间的反应性几乎没有变化。TsiSiPh 2 I和TsiSiMePhI在MeCn或Me 2 SO中进行水解，得到TsiSiPh 2 OH和TsiSiMePhOH，没有重排，表明不涉及阳离子中间体。TsiSiPh
• 1,3-Migration of triorganosilyl groups from carbon to oxygen in highly crowded organosilanols
  作者：Abdulrahman I. Al-Mansour、Mohammed A.M.R. Al-Gurashi、Colin Eaborn、Faraedon A. Fattah、Paul D. Lickiss

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87196-k

  日期：1990.8

  at room temperature in 0.10 M NaOMe/MeOH. The reactions involve 1,3-migration from carbon to oxygen within a silanolate ion to give a carbanion, which rapidly acquires a proton from the solvent. The migration is facilitated by relief of steric strain and stabilization of the forming carbanionic centre by the three attached silyl groups. The relative reactivities of the various silanols may be determined

  硅烷醇（Me 3 Si）CSiMe 2 OH已显示异构化为0.5的（Me 3 Si）2 CH（SiMe 2 OSiMe 3）（其进一步反应生成（Me 3 Si）2 CH（SiMe 2 OMe））M NaOMe / MeOH，异构化为约。在回流下6小时后90％完成。（PhMe 2 Si）3 CSiMe 2 OH（得到（PhMe 2 Si）2 CH（SiMe 2 OSiMe 2 Ph）），（Me 3 Si）2 C（SiMePh 2SiMe 2 OH（得到（Me 3 Si）2 CH（SiMe 2 OSiMePh 2））和（Me 3 Si）3 CSiPh 2 OH（得到（Me 3 Si）2 CH（SiPh 2 OSiMe 3））采取放置要容易得多，并且在大约10分钟内完成。室温在0.10 M下2分钟NaOMe / MeOH。反应涉及硅烷醇离子中碳从1,3迁移到氧以生成碳负离子，碳负离子可快速从溶剂