2-(naphthalen-1-yl)-4-phenylthiazole | 70031-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)-4-phenylthiazole
• 英文别名: 2-[1]naphthyl-4-phenyl-thiazole；2-[1]Naphthyl-4-phenyl-thiazol；2-Naphthalen-1-yl-4-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 70031-82-2
• 化学式: C₁₉H₁₃NS
• 分子量: 287.385
• InChiKey: XLZMVBSYBLYQOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以54 %的产率得到2-(naphthalen-1-yl)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Lawesson 试剂促进吖内酯脱氧合成 2,4-二取代噻唑

  摘要：

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01939f

文献信息

• 313. Synthetic applications of activated metal catalysts. Part III. Desulphurisation of thiazoles with Raney nickel
  作者：G. M. Badger、N. Kowanko

  DOI：10.1039/jr9570001652

  日期：——
• US4197306A
  申请人：——

  公开号：US4197306A

  公开（公告）日：1980-04-08
• US4153703A
  申请人：——

  公开号：US4153703A

  公开（公告）日：1979-05-08
• Lawesson's reagent promoted deoxygenation of azlactones for the syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles
  作者：Gaofeng Yin、Xiaodong Wang、Yuqing Wang、Tao Shi、Yaofu Zeng、Yuying Wang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/d2ob01939f

  日期：——

  Azlactones and thiazoles are common structural motifs and possess diverse applications. A new method for the efficient and straightforward syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles from azlactones has been developed. The reaction proceeded via deoxygenation of azlactones by Lawesson's reagent without metal or external additives. A variety of 2,4-disubstituted thiazoles were synthesized with up to 92%

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。