N6-benzoyl-5'-dimethoxytrityl-2'-deoxy-3'-thioadenosine | 1223546-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N6-benzoyl-5'-dimethoxytrityl-2'-deoxy-3'-thioadenosine
• 英文别名: 5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-S-acetyl-3'-thiothymidine；N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-sulfanyloxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 1223546-67-5
• 化学式: C₃₈H₃₅N₅O₅S
• 分子量: 673.792
• InChiKey: MRODGIMMWZJIKO-XKKJXBDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-benzoyl-5'-dimethoxytrityl-2'-deoxy-3'-thioadenosine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 以62%的产率得到N6-benzoyl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxy-3'-thioadenosine-3'-S-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Thermal stabilisation of RNA·RNA duplexes and G-quadruplexes by phosphorothiolate linkages

  摘要：

  关于3′-S-磷硫键对RNA·RNA双链体和G-四链体结构稳定性的影响已有研究。在RNA双链体中加入了3′-巯基-2′-脱氧尿苷，热熔解研究表明，形成的3′-S-磷硫键增强了双链体对热变性的稳定性。此外，与预期相反，当同样的硫代核苷酸被引入RNA·DNA双链体的RNA链时，也观察到类似的增强双链体稳定性的效应。通过氧化还原策略制备了适当保护的3′-巯基-2′-脱氧鸟苷衍生物，并且发现该残基位于中间位置时也能提高[d(TGGGGT)]4 G-四链体的热稳定性。研究结果就硫原子对呋喃糖环构象的影响进行了讨论，并暗示，先前注意到的高温下平行RNA四链体的稳定性并非源自2′-羟基的氢键相互作用，而可能是源自构象效应。

  DOI：

  10.1039/c2ob26940f
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-S-benzoyl-2',3'-dideoxy-3'-thioadenosine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到N6-benzoyl-5'-dimethoxytrityl-2'-deoxy-3'-thioadenosine
  参考文献：
  名称：

  含有3'- S-硫代磷酸酯键和3'-末端3'-硫代核苷的寡核苷酸的反向合成（5'→3'）†

  摘要：

  含3'- thionucleosides寡脱氧核苷酸的合成已使用反向方向（5'→3'）的方法探讨的基础上，其含有一个或三苯甲基二甲氧基三苯甲基保护的核苷单体3'-硫醇和一个5'- ø -亚磷酰胺。这些单体相对容易制备，因为基于三苯甲基的保护基优先于5'-羟基以3'-硫醇选择性引入。作为替代方法，可以诱导三苯甲基从5'-氧迁移至3'-硫醇功能。5'→3'的合成寡核苷酸的合成相对内部3'-thionucleosides [产生3'- S]的收率相对较低-硫代磷酸酯（3'-SP）键]和多个3'-SP修饰不能通过该方法引入。然而，反向方法提供了以3'-硫代核苷终止的寡核苷酸的有效途径。这些硫封端的低聚物的直接合成以前没有报道，并且所描述的方法适用于衍生自胸腺嘧啶，胞嘧啶和腺嘌呤的2'-脱氧-3'-硫核苷。

  DOI：

  10.1039/b923545k

文献信息

• SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES COMPRISING ACHIRAL 3'-S- OR 5'-S-PHOSPHOROTHIOLATE INTERNUCLEOSIDE LINKAGE
  申请人：Roche Innovation Center Copenhagen A/S

  公开号：EP3491002A2

  公开（公告）日：2019-06-05
• OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS
  申请人：ROCHE INNOVATION CENTER COPENHAGEN A/S

  公开号：US20210309690A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The invention relates to a process for the manufacture of an oligonucleotide comprising at least one non-chiral phosphorothioate intemucleoside linkage of formula (I) wherein R 1 is as defined in the description and in the claims.