frugoside | 546-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: frugoside
• 英文别名: 3-[(3S,5S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 546-02-1
• 化学式: C₂₉H₄₄O₉
• 分子量: 536.663
• InChiKey: WPVGSIBYLZQSIK-ZAFSJQLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-170 °C
• 沸点：
  735.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  frugoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-deoxy-β-D-allose
  参考文献：
  名称：

  三阴性乳腺癌细胞对来自牛角豆的强心内酯表现出不同的敏感性。

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）是一种缺乏靶向治疗的侵袭性和异质性癌症。我们实施了一项筛选计划，使用具有不同分子驱动因素的不同细胞系来确定 TNBC 亚组的新线索。通过该计划，我们鉴定了一种来自牛角瓜的提取物，与其他四种 TNBC 细胞系相比，它对 BT-549 细胞产生选择性细胞毒性。 BT-549 选择性提取物的生物测定引导分级分离产生了九种负责选择性活性的强心烯内酯。其中包括八种已知的强心烯内酯和一种新的强心烯内酯糖苷。强心内酯之间的结构-活性关系表明它们对 BT-549 细胞的相对效力与 Na + /K + ATPase 抑制之间存在相关性。 Calotropin 是对 BT-549 细胞具有最高选择性的化合物，与耐药 MDA-MB-231 细胞相比，敏感细胞中的细胞内 Ca 2+增加程度更大。进一步的研究发现了第二种 TNBC 细胞系 Hs578T，它对强心内酯也高度敏感，并进行了机制研

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00423
• 作为产物：
  描述：

  gofruside 在 1,4-二氧六环 、 硼酸三钠 作用下， 生成 frugoside
  参考文献：
  名称：

  Gofrusid和Frugosid的组成。糖苷和苷元第98部分

  摘要：

  可以阐明果糖苷和果糖苷的组成，这两种果糖是来自果油果种子R. Br。的种子中的两种强心苷。果氟糖苷是具有结构VIII的Corotoxigenin（XVI）的β-D-allo-甲基苷，而果糖苷是具有结构XX的coroglaucigenin的β-D-allomethyloside。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350402

文献信息

• Glykoside von Xysmalobium undulatumR. Br. Zweite Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 144. Mitteilung
  作者：H. R. Urscheler、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19550380403

  日期：——

  Aus den Samen von Xysmalobium undulatum R. Br. wurde nach Fermentierung mit den in den Samen enthaltenen Enzymen als Hauptglykosid krist. Frugosid (0,496%) isoliert. Die papier-chromatographische Untersuchung eines Extraktes einer nichtfermentierten Samenprobe zeigte, dass Frugosid nicht das genuine Glykosid ist; jenes dürfte glucosereicher sein.

  发酵后，以种子中所含的酶为主要糖苷，从木霉（Xysmalobium undulatum R. Br。）的种子中提取。分离出了杜鹃花（0.496％）。非发酵精液样品提取物的纸色谱分析表明，杜鹃花苷不是真正的糖苷。那应该富含葡萄糖
• Cheung, H. T. Andrew; Nelson, Carolyn J.; Watson, Thomas R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1851 - 1858
  作者：Cheung, H. T. Andrew、Nelson, Carolyn J.、Watson, Thomas R.

  DOI：——

  日期：——
• Die Konstitution von Gofrusid und Frugosid. Glykoside und Aglykone 98. Mitteilung
  作者：A. Hunger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19520350402

  日期：1952.5.2

  Die Konstitution von Gofrusid und Frugosid, zweier herzwirksamer Glykoside aus den Samen von Gomphocarpus fructi cosus R. Br., konnte aufgeklärt werden. Gofrusid ist ein β-D-Allo-methylosid von Corotoxigenin (XVI) mit Struktur VIII und Frugosid ein β-D-Allomethylosid von Coroglaucigenin mit Struktur XX.

  可以阐明果糖苷和果糖苷的组成，这两种果糖是来自果油果种子R. Br。的种子中的两种强心苷。果氟糖苷是具有结构VIII的Corotoxigenin（XVI）的β-D-allo-甲基苷，而果糖苷是具有结构XX的coroglaucigenin的β-D-allomethyloside。
• Triple-Negative Breast Cancer Cells Exhibit Differential Sensitivity to Cardenolides from <i>Calotropis gigantea</i>
  作者：Petra J. Pederson、Shengxin Cai、Chase Carver、Douglas R. Powell、April L. Risinger、Tanja Grkovic、Barry R. O’Keefe、Susan L. Mooberry、Robert H. Cichewicz

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00423

  日期：2020.7.24

  yielded nine cardenolides responsible for the selective activity. These included eight known cardenolides and a new cardenolide glycoside. Structure–activity relationships among the cardenolides demonstrated a correlation between their relative potencies toward BT-549 cells and Na+/K+ ATPase inhibition. Calotropin, the compound with the highest degree of selectivity for BT-549 cells, increased intracellular

  三阴性乳腺癌（TNBC）是一种缺乏靶向治疗的侵袭性和异质性癌症。我们实施了一项筛选计划，使用具有不同分子驱动因素的不同细胞系来确定 TNBC 亚组的新线索。通过该计划，我们鉴定了一种来自牛角瓜的提取物，与其他四种 TNBC 细胞系相比，它对 BT-549 细胞产生选择性细胞毒性。 BT-549 选择性提取物的生物测定引导分级分离产生了九种负责选择性活性的强心烯内酯。其中包括八种已知的强心烯内酯和一种新的强心烯内酯糖苷。强心内酯之间的结构-活性关系表明它们对 BT-549 细胞的相对效力与 Na + /K + ATPase 抑制之间存在相关性。 Calotropin 是对 BT-549 细胞具有最高选择性的化合物，与耐药 MDA-MB-231 细胞相比，敏感细胞中的细胞内 Ca 2+增加程度更大。进一步的研究发现了第二种 TNBC 细胞系 Hs578T，它对强心内酯也高度敏感，并进行了机制研