N,N-二(乙氧基甲基)丁烷-1-胺 | 14970-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二(乙氧基甲基)丁烷-1-胺
• 英文名称: N,N-bis(ethoxymethyl)-n-butylamine
• 英文别名: N-butyl-N,N-bis(ethoxymethyl)amine；N,N-bis(ethoxymethyl)butylamine；N,N-bis(ethoxymethyl)butan-1-amine
• CAS: 14970-92-4
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₂
• 分子量: 189.298
• InChiKey: FGDPTTJIHZBCRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-68 °C(Press: 5.3 Torr)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-壬二炔 、 N,N-二(乙氧基甲基)丁烷-1-胺 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到1-butyl-1-aza-3,10-cyclododecadiyne
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Synthesis of Bis(alkadiynyl)amines and Azacycloalkadiynes Using Copper-Containing Catalysts

  摘要：

  An efficient method for the preparation of N-alkyl-N,N-di(alkadiynyl)amines and 1-alkyl-1-azacycloalkadiynes is developed via the aminomethylation reaction of ,-diacetylenes with N-alkyl-N,N-bis(ethoxymethyl)amines in the presence of copper halides as the catalysts.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561412
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三丁基-1,3,5-噻嗪烷 、 聚合甲醛 、 乙醇 生成 N,N-二(乙氧基甲基)丁烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  用 PCH2N 片段合成双和三有机磷取代的胺和氨基酸

  摘要：

  三价有机磷酸衍生物（含有 PH 和 POSiMe3 片段与各种双和三（烷氧基甲基）胺和双（烷氧基甲基）氨基酸）的氨基甲基化被提议作为合成新的双和三磷酸化胺的便捷方法和氨基酸以及它们与四和五配位磷的衍生物。此外，通过用双（三甲基甲硅烷基）胺处理反应混合物，对亚磷酸、多聚甲醛和胺的三组分体系进行了彻底研究。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:430–440, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20616

  DOI：

  10.1002/hc.20616

文献信息

• A double Mannich approach to the synthesis of substituted piperidones—application to the synthesis of substituted E-ring analogues of methyllycaconitine
  作者：Yinman Chan、Jared Balle、J. Kevin Sparrow、Peter D.W. Boyd、Margaret A. Brimble、David Barker

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.084

  日期：2010.8

  The double Mannich reaction of acyclic α,γ-substituted β-keto esters and bis(aminol) ethers gives substituted 3,5-substituted-4-piperidones with high levels of diastereoselectivity. These piperdiones can be easily transformed into substituted E-ring analogues of the delphinium alkaloid methyllycacotine.

  无环α，γ-取代的β-酮酯和双（氨基）醚的双重曼尼希反应产生具有高水平非对映选择性的取代的3,5-取代的4-哌啶酮。这些哌啶酮可以容易地转化为翠雀碱生物碱甲基烟碱的取代的E-环类似物。
• Efficient Synthesis of the Azabicyclo[3.3.1]nonane Ring System in the Alkaloid Methyllycaconitine Using Bis(alkoxymethyl)alkylamines as Aminoalkylating Agents in a Double Mannich Reaction
  作者：Margaret A. Brimble、Constanze Brocke

  DOI：10.1002/ejoc.200500003

  日期：2005.6

  The double Mannich reaction of cyclic β-keto esters with bis(alkoxymethyl)alkylamines provides an efficient and versatile method for the construction of azabicyclo[3.3.1]nonanes and azabicyclo[3.2.1]octanes. The optimum conditions for efficient reaction involve use of the activator trichloromethylsilane in acetonitrile as solvent at ambient temperature. The utility of this synthetic method is further

  环状β-酮酯与双（烷氧基甲基）烷基胺的双曼尼希反应为构建氮杂双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.2.1]辛烷提供了一种有效且通用的方法。有效反应的最佳条件包括在环境温度下在乙腈中使用活化剂三氯甲基硅烷作为溶剂。通过将关键的 N-（甲基琥珀酰亚胺）邻氨基苯甲酸药效团附加到 N-（3-苯丙基）-取代的双曼尼希生物碱的几个 AE 环类似物 39、42，该合成方法的实用性得到进一步证明。加合物 18, 27。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Application of a Double Mannich Reaction Using<i>Bis</i>(aminol) Ethers in the Synthesis of AE Ring Analogues of Methyl Lycaconitine
  作者：Margaret A. Brimble、Constanze Brocke、Diana S.-H. Lin、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1055/s-2004-831340

  日期：——

  An efficient method for the construction of azabicyclo[3.3. 1]nonanes and azabicyclo[3.2. 1]octanes is reported via double Mannich reaction of cyclic ketoesters with bis(aminol) ethers. This method is applied to the synthesis of AE ring analogues of methyl lycaconitine.

  一种构建氮杂双环的有效方法[3.3．1]壬烷和氮杂双环[3.2. 1] 辛烷是通过环状酮酯与双（氨基）醚的双曼尼希反应报道的。该方法用于合成甲基lycaconitine的AE环类似物。
• The use of bis(aminol) ethers derived from aliphatic primary amines in the synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00026-9

  日期：1996.3

  prepared from primary aliphatic amines and benzylamine together with formaldehyde and either ethanol or methanol; they were reacted with electrophiles to give N-alkyl-N-alkoxymethyl-methyleneiminium salts which gave mixtures of secondary and tertiary amines in reactions with electron rich aromatic compounds: sequential reactions with two different nucleophiles gave the expected tertiary amines.

  由脂族伯胺和苄胺与甲醛，乙醇或甲醇一起制备了一系列双（氨基）醚。它们与亲电试剂反应，得到N-烷基-N-烷氧基甲基-亚甲基亚胺盐，在与富电子芳族化合物的反应中生成仲胺和叔胺的混合物：与两种不同亲核试剂的顺序反应得到了预期的叔胺。
• Diastereoselective Synthesis of Substituted 4-Piperidones and 4-Piperidols Using a Double Mannich Reaction
  作者：David Barker、Yinman Chan、Holger Guthmann、Margaret Brimble

  DOI：10.1055/s-0028-1083522

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of polysubstituted 4-piperidones was achieved from the double Mannich reaction of β-keto esters and bisaminol ethers. The reaction is highly diastereoselective, as is the subsequent hydride reduction, to give polysubstituted 4-piperidols.

  通过β-酮酯和双胺醇醚的双曼尼希反应实现了多取代4-哌啶酮的简单有效合成。该反应是高度非对映选择性的，随后的氢化物还原也是如此，以得到多取代的 4-哌啶醇。