(1S,2R)-diethyl 1,2-diphenylcyclopropylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-diethyl 1,2-diphenylcyclopropylphosphonate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-diethoxyphosphoryl-2-phenylcyclopropyl]benzene
• 化学式: C₁₉H₂₃O₃P
• 分子量: 330.364
• InChiKey: MFNIEWODAFGCMU-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 diethyl (diazo(phenyl)methyl)phosphonate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 生成 (1S,2R)-diethyl 1,2-diphenylcyclopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环丙烷化反应的新型手性羧酸二吡啶鎓（II）配合物的设计与合成

  摘要：

  报道了一种新颖的设计从（S）-氨基酸配体衍生的四羧酸二（二）铑（II）的方法。该方法的基础是通过减少配体的N杂环系链的局部对称性来调整整个催化剂结构的空间影响。新方法的应用已导致的揭露的[Rh 2（小号-叔PTTL）4 ]作为二铑（II）家族在环丙烷化反应非凡选择性的新成员。发现[Rh 2（S - tert PTTL）4 ]的立体选择性与[Rh 2（S‐PTAD）4 ]（ee高达99％以上），其附加优点是可以通过综合方式访问。还讨论了基于X射线结构的相关性以证明观察到的对映体诱导是正当的。

  DOI：

  10.1002/chem.201504817

文献信息

• Rh₂ (<i>S</i> -1,2-NTTL)₄ : A Novel Rh₂ (<i>S</i> -PTTL)₄ Analog With Lower Ligand Symmetry for Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclopropylphosphonates
  作者：Frady G. Adly、Johncarlo Maddalena、Ashraf Ghanem

  DOI：10.1002/chir.22349

  日期：2014.11

  2‐naphthaloyl‐(S)‐amino acid ligands. In terms of enantioselectivity, Rh2(S‐1,2‐NTTL)4 (3a) derived from N‐1,2‐naphthaloyl‐(S)‐tert‐leucine, was the best‐performing catalyst among the new series in the enantioselective synthesis of cyclopropylphosphonate derivatives (up to >99% enantiomeric excess). A predictive model was proposed to justify the observed high enantiomeric induction exhibited by Rh2(S‐1,2‐NTTL)4

  从N - 1,2-萘基- （S）-氨基酸配体衍生出一系列新的四羧酸二（II）铑（II）。就对映选择性而言，衍生自N -1,2-萘基- （S）-叔亮氨酸的Rh 2（S -1,2-NTTL）4（3a）是新系列中性能最佳的催化剂。环丙基膦酸酯衍生物的对映选择性合成（对映体过量高达> 99％）。提出了一个预测模型来证明观察到的高价对映体诱导与供体-受体膦酸酯类化合物Rh 2（S -1,2-NTTL）4表现出来。手性26：764–774，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.
• Enantioselective Synthesis of Cyclopropylphosphonates Containing Quaternary Stereocenters Using a <i>D</i>₂-Symmetric Chiral Catalyst Rh₂(<i>S</i>-biTISP)₂
  作者：Huw M. L. Davies、Gene H. Lee

  DOI：10.1021/ol049525c

  日期：2004.6.1

  Rh-2(SbiTISP)(2)-catalyzed reactions of dimethyl aryldiazomethylphosphonates generate donor/acceptor-substituted rhodium carbenoid intermediates capable of cyclopropanation of styrenes in high yields (85-96%), diastereoselectivity (greater than or equal to98% de), and enantioselectivity (76-92% ee).