(1-Amino-1,2-diphenyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1-Amino-1,2-diphenyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-1,2-diphenylethanamine
• 化学式: C₁₈H₂₄NO₃P
• 分子量: 333.367
• InChiKey: PHWKMTDZKIQQIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2-diphenylethylidene)-4-methoxyaniline 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1-Amino-1,2-diphenyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Procedure for the Synthesis of α-Amino Phosphonates from Alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<457::aid-ejoc457>3.0.co;2-b

文献信息

• Deoxygenative Nucleophilic Phosphonation and Electrophilic Alkylation of Secondary Amides: A Facile Access to Quaternary α-Aminophosphonates
  作者：Jiaxiang Lu、Zhenghua Li、Li Deng

  DOI：10.1021/jacs.3c14517

  日期：2024.2.21

  synthetic accessibility of amides render them valuable precursors for the synthesis of diverse nitrogen-containing compounds. Herein, we present a metal-free and streamlined synthetic strategy for the synthesis of quaternary α-aminophosphonates. This approach involves sequential deoxygenative nucleophilic phosphonation and versatile electrophilic alkylation of secondary amides in a one-pot fashion. Notably

  酰胺的广泛存在和合成可及性使其成为合成各种含氮化合物的宝贵前体。在此，我们提出了一种用于合成 α-氨基膦酸季盐的无金属且简化的合成策略。该方法涉及一锅法中仲酰胺的连续脱氧亲核磷酸化和多功能亲电烷基化。值得注意的是，该方法首次实现了仲酰胺与亲核试剂和亲电试剂的直接双官能化，通过简单的衍生化，通过水解产生有价值的游离α-氨基膦酸酯。该协议具有操作简单、功能组广泛兼容性、环境友好以及可扩展到多克数量的优点。
• A One-Pot Procedure for the Synthesis of α-Amino Phosphonates from Alkynes
  作者：Edgar Haak、Igor Bytschkov、Sven Doye

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<457::aid-ejoc457>3.0.co;2-b

  日期：2002.2