N,N-二丁基-4-苯基-1,3-噻唑-2-胺 | 169037-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二丁基-4-苯基-1,3-噻唑-2-胺
• 英文名称: 2-N,N-dibutylamino-4-phenylthiazole
• 英文别名: N,N-dibutyl-4-phenylthiazol-2-amine；Dibutyl-(4-phenyl-thiazol-2-YL)-amine；N,N-dibutyl-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 169037-17-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂S
• 分子量: 288.457
• InChiKey: RHIMXKQQNGCSPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二丁基-4-苯基-1,3-噻唑-2-胺 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-2-(3-(2-(dibutylamino)-4-phenylthiazol-5-yl)-1-phenylallylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  基于具有FMR特性的2-N，N-二丁基氨基-4-苯基噻唑的聚集诱导发射增强的非线性光学发色团。

  摘要：

  以溶剂化变色为研究对象，研究了以2-N，N-二丁基氨基-4-苯基噻唑为供体并通过共轭π桥连接到不同受体基团上的新型荧光苯乙烯的合成，光物理，线性和非线性光学性质。模型。基于亚苄基丙二腈和异佛尔酮的扩展苯乙烯的NLO性能比基于丙二腈和乙基氰基乙酸酯的简单苯乙烯更强，这归因于更长的结合路径。亚苄基延长的苯乙烯基染料显示出两个光子吸收截面σ2PA的最大值在二氯甲烷中98.85GM。2-氨基噻唑衍生物对介质的粘度有响应，因此研究了荧光分子转子（FMR）特性，其中观察到发射强度几乎提高了2.07至3.65倍。同样，这些染料的聚集体在N，N-二甲基甲酰胺-水混合物中显示出对聚集体形成的发射增强，例如对于亚苄基的延长的苯乙烯基染料观察到发射强度增加了3.73倍。因此，开发了在电磁辐射的红色区域发射具有FMR特性的NLOphoric AIEgen。

  DOI：

  10.1007/s10895-018-2311-7

文献信息

• UV protective heterocyclic disperse azo dyes: Spectral properties, dyeing, potent antibacterial activity on dyed fabric and comparative computational study
  作者：Virendra R. Mishra、Chaitannya W. Ghanavatkar、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117353

  日期：2019.12

  Disperse azo dyes are synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, LC-MS, Elemental analysis, UV-visible, and fluorescence spectroscopy methods. The azo dyes show absorption maxima in the range of 460-493 nm. Dye with benzothiazole moiety i.e. VM7a and VM8a show a bathochromic shift in absorption maxima of 90 and 26 nm respectively in a polar aprotic solvent (i.e. DMF, DMSO). The dyes show deep

  合成了分散的偶氮染料，并通过1H NMR，13C NMR，LC-MS，元素分析，紫外可见和荧光光谱法对其进行了表征。偶氮染料显示最大吸收在460-493 nm范围内。具有苯并噻唑部分的染料（即VM7a和VM8a）在极性非质子传递溶剂（即DMF，DMSO）中显示出最大吸收的红移，分别为90和26 nm。染料在极性非质子溶剂（例如DMF，DMSO）中显示深红色发射，斯托克斯位移为62至180 nm。该染料被施加到聚酯织物上，并且该染色的织物表现出优异的良好的耐洗和升华牢度性能。它们显示出非常好的UPF等级，几乎可以阻挡95％到98％的有害UV辐射。分别使用AATCC 147和100测试方法定性和定量评估染色的涤纶织物的抗菌活性。染色的织物对金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和肺炎克雷伯菌（革兰氏阴性）表现出优异的抗菌活性。使用DFT方法鉴定稳定构象体。使用DFT方法计算HOMO-LUMO缺口和整体反
• Triazolopyridinfarbstoffe und deren Zwischenprodukte
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0727463A2

  公开（公告）日：1996-08-21

  Triazolopyridinfarbstoffe der Formel in der R1gegebenenfalls substituiertes C1-C20-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Hydroxy oder gegebenenfalls substituiertes Mercapto, Qeinen Rest der Formel worin R2für einen carbocyclischen oder heterocyclischen Rest, R3für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl, R4für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy, R5für gegebenenfalls substituiertes C1-C8-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Thienyl oder gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkoxy oder der Rest CR3R4R5 zusammen C3-C7-Cycloalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Thienyl, R6für Cyano, Carbamoyl, Carboxyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder Benzthiazolyl und Efür CH oder Stickstoff stehen, und R7Sauerstoff oder einen Rest einer CH-aciden Verbindung bedeuten, ein Verfahren zum thermischen Transfer dieser Farbstoffe, ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Materialien sowie Triazolopyridine als Zwischenprodukte für diese Farbstoffe.

  式中的三唑并吡啶染料 中的 R1 是任选取代的 C1-C20 烷基、任选取代的苯基、任选取代的羟基或任选取代的巯基、 Q 是式中的基团 其中 R2 代表碳环或杂环基、 R3 代表氢或任选取代的 C1-C4 烷基、 R4 代表氢、任选取代的 C1-C4- 烷基或 C1-C4- 烷氧基、 R5 代表任选取代的 C1-C8- 烷基、任选取代的苯基、任选取代的噻吩基或任选取代的 C1-C4- 烷氧基，或将 CR3R4R5 与 C3-C7- 环烷基、C1-C4-卤代烷基、任选取代的苯基或任选取代的噻吩基结合在一起的基、 R6 代表氰基、氨基甲酰基、羧基、C1-C4-烷氧基羰基或苯并噻唑基，以及 E 代表 CH 或氮，以及 R7 代表氧或 CH 酸性化合物的基、 这些染料的热转移工艺，它们在合成材料染色或印花中的用途，以及作为这些染料中间体的三唑并吡啶。
• COMPOUND, INK, COLOR FILTER RESIST COMPOSITION, COLOR FILTER, THEREMOSENSITIVE TRANSFER RECORD SHEET, AND TONER
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP3831889A1

  公开（公告）日：2021-06-09

  The azomethine compound provided by this case is a compound showing high saturation and having excellent light resistance.

  本案中提供的偶氮亚甲基化合物是一种饱和度高、耐光性极佳的化合物。
• [DE] METHINFARBSTOFFE IN DER NICHTLINEAREN OPTIK<br/>[EN] METHINE DYES FOR NON-LINEAR OPTICS<br/>[FR] COLORANTS AU METHINE UTILES EN OPTIQUE NON LINEAIRE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995020181A1

  公开（公告）日：1995-07-27

  (DE) Verwendung von Farbstoffen der Formel (I), in der R1 Halogen, Cyano oder Thiocyanato, R2 gegebenenfalls substituiertes C1-C8 Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, R3 einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen carbocyclischen oder heterocyclischen Rest und L Stickstoff oder einen Rest der Formel CH oder CH=CH-CH bedeuten, in der nichtlinearen Optik, Polymerisate, die sich von diesen Farbstoffen ableiten, deren Verwendung in der nichtlinearen Optik, neue Methinfarbstoffe, Thiazolaldehyde als deren Zwischen-produkte sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.(EN) Dyes having formula (I), in which R1 stands for halogen, cyano or thiocyanato; R2 stands for possibly substituted C1-C8-alkyl or possibly substituted phenyl; R3 stands for a 5- or 6-membered aromatic carbocyclic or heterocyclic residue; and L stands for nitrogen or a residue having formula CH or CH=CH-CH, are used in non-linear optics. Also disclosed are polymers derived from these dyes, their use in non-linear optics, new methine dyes, thiazolaldehydes as their intermediate products and a process for producing the same.(FR) L'invention concerne l'utilisation en optique non linéaire de colorants au méthine répondant à la formule (I), dans laquelle R1 désigne halogène, cyano ou thiocyanato; R2 désigne alkyle C1-C8 le cas échéant substitué ou phényle le cas échéant substitué; R3 désigne un reste carbocyclique ou hétérocyclique aromatique à 5 ou 6 membres; et L désigne azote ou un reste répondant à la formule CH ou CH=CH-CH. L'invention concerne en outre des polymères dérivés de ces colorants, leur utilisation en optique non linéaire, de nouveaux colorants au méthine, des thiazolaldéhydes qui sont leurs produits intermédiaires ainsi que leur procédé de préparation.

  以下是以专业和准确的方式翻译的中文文本： 色料用于非线性光学的用途，其化学结构式（I），其中 - R1 代表卤素、氰基或 thiocyanato； - R2 代表可能带有 C1-C8 甲基或可能带有苯基的支链烷基； - R3 代表 5 或 6 群的芳香环状或环状（包括小π环）的碳链或环； - L 代表氮或表示 CH、CH=CH-CH 等公式的剩余部分。 上述色料被用于非线性光学，还可能用于制备非线性光学应用的聚合物材料、新的甲基染料、以次氯酸盐形式存在的间位产物（如噻咯醛）以及这些物质的合成方法。 此外，涉及此类聚合物的结构特性已为这些化合物提供了一些线索，可能帮助解释相应的 buys 光特性结果。 色料的甲基化可能会通过这个过程实现：首先制备漂白剂，然后通过甲基化步骤制备甲基色料；或者在漂白剂之前直接制备甲基色料，根据所使用的漂白方法，将颜色覆盖到基体材料表面。 色料由以下组分组成：清洁溶液中的甲基化过程所使用的所有中间体盐溶液，包括颜色覆盖层的甲基化；以及漂白剂和甲基化结合的溶液，这一复合溶液能够直接覆盖基体材料表面。 后处理过程包括将甲基化工艺应用于漂白后的色料，以在覆盖层的甲基化步骤中再制备一次甲基。这些进一步的甲基化步骤有助于保持在覆盖层中所使用的甲基化条件，从而提高整个复合甲基化过程的均匀性。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PYRIDINFARBSTOFFEN<br/>[EN] METHOD FOR PREPARING PYRIDINE DYES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COLORANTS A LA PYRIDINE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995021219A1

  公开（公告）日：1995-08-10

  (DE) Verfahren zur Herstellung von Methin- oder Azamethinfarbstoffen auf Basis von Pyridinfarbstoffen, wobei man ein Oxim- oder Formylpyridin oder dessen tautomere Form mit 5-gliedrigen aromatischen Heterocyclen kondensiert.(EN) Disclosed is a method for preparing methine or azamethine dyes based on pyridine dyes, wherein oxime- or formylpyridine or a tautomeric form thereof is condensed with 5-membered aromatic heterocycles.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de colorants au méthine ou à l'azaméthine à base de colorants à la pyridine, selon lequel une pyridine d'oxime ou une pyridine de formyle, ou sa forme tautomère, est condensée avec des hétérocycliques aromatiques à cinq éléments.

  （德语）方法用于合成甲基色或对甲氧基甲苯甲基色，基于吡啶色料，其中将有 5 脆环位基团的芳香合成了甲氧基或甲苯甲基吡啶或其本胺形式。 （英文）Disclosed is a method for preparing methine or azamethine dyes based on pyridine dyes, wherein oxime- or formylpyridine or a tautomeric form thereof is condensed with 5-membered aromatic heterocycles. （法语）L'invention concerne un procédé de préparation de colorants au méthine ou à l'azaméthine à base de colorants à la pyridine, selon lequel une pyridine d'oxime ou une pyridine de formyle, ou sa forme tautomère, est condensée avec des hétérocycliques aromatiques à cinq éléments.