2-benzyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-benzyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-one
• 英文别名: (1R,5S)-2-benzyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: VPQDKWLQNNCSDT-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-benzyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  A Radical Route to Morphans. Synthesis and Spectroscopic Data of the 2-Azabicyclo[3.3.1]nonane

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)69
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-benzyltrichloroacetamido)-1-cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-（氨基甲酰基）二氯甲基自由基在活化烯烃上的环化。2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的新条目

  摘要：

  描述了使用自由基环化方法作为哌啶环形成步骤的2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的合成。该反应涉及1-（氨基甲酰基）-二氯甲基基团，它们与简单或活化的烯烃，例如烯醇乙酸酯或甲硅烷基烯醇醚在分子内反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01590-6

文献信息

• Synthesis of substituted γ- and δ-lactams based on titanocene(<scp>iii</scp>)-catalysed radical cyclisations of trichloroacetamides
  作者：Faïza Diaba、Enrique Gómez-Bengoa、Juan M. Cuerva、Josep Bonjoch、José Justicia

  DOI：10.1039/c6ra12180b

  日期：——

  A new procedure for the synthesis of γ- and δ-lactams based on a Cp2TiCl-catalysed cyclisation of trichloroacetamides under mild reaction conditions is reported. Theoretical studies supported the observed regioselectivity in the cyclisations and the mechanism involved in the dehalogenation process.

  报道了在温和的反应条件下基于Cp 2 TiCl催化的三氯乙酰胺环化合成γ-和δ-内酰胺的新方法。理论研究支持在环化反应中观察到的区域选择性以及脱卤过程涉及的机制。
• Cyclization of 1-(carbamoyl)dichloromethyl radicals upon activated alkenes. A new entry to 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Josefina Quirante、Carmen Escolano、Laura Costejà、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01590-6

  日期：1997.9

  The synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes using a radical cyclization process as the piperidine ring-forming step is described. The reaction involves 1-(carbamoyl)-dichloromethyl radicals which react intramolecularly with simple or activated alkenes, such as enol acetates or silyl enol ethers.

  描述了使用自由基环化方法作为哌啶环形成步骤的2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的合成。该反应涉及1-（氨基甲酰基）-二氯甲基基团，它们与简单或活化的烯烃，例如烯醇乙酸酯或甲硅烷基烯醇醚在分子内反应。
• A Radical Route to Morphans. Synthesis and Spectroscopic Data of the 2-Azabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Josep Bonjoch、Josefina Quirante、Carmen Escolano、Faïza Diaba

  DOI：10.3987/com-98-s(h)69

  日期：——