2-Benzyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonane-3,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-Benzyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonane-3,6-dione
• 英文别名: 2-benzyl-2-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-3,6-dione；(1R,5S)-2-benzyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonane-3,6-dione
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: SKQXROYENHPSCB-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonane-3,6-dione 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 7-benzyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-6,10-methanopyrido[3,2-d]azocine
  参考文献：
  名称：

  [EN] UREA DERIVATIVES OF BENZOMORPHANES AND RELATED SCAFFOLDS, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS D'URÉE DE BENZOMORPHANES ET STRUCTURES ASSOCIÉES, MÉDICAMENTS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2009100872A8
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-benzyltrichloroacetamido)-1-cyclohexanone 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Benzyl-2-azabicyclo<3.3.1>nonane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Radical promoted cyclisations of trichloroacetamides with silyl enol ethers and enol acetates: the role of the hydride reagent [tris(trimethylsilyl)silane vs. tributylstannane]

  摘要：

  首次报道了 1-(氨基甲酰基)二氯甲基自由基与作为自由基受体的富电子烯烃之间的反应。以 (TMS)3SiH 为媒介，三氯乙酰胺与硅基烯醚发生分子内反应，生成酮；以 Bu3SnH 为媒介，生成醇。使用上述任一种氢化物试剂与烯醇乙酸酯反应可生成乙酸酯。这些自由基过程已被用于合成 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷。

  DOI：

  10.1039/a900952c

文献信息

• Intramolecular radical non-reductive alkylation of ketones via transient enamines
  作者：Faïza Diaba、Juan A. Montiel、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/c6cc08356k

  日期：——

  dichloroacetamide-tethered ketones using pyrrolidine, AIBN and TTMSS under microwave activation gave 2-azabicyclo[3.3.1]nonan-3,6-diones. In a five-minute one-pot process, after the generation of an enamine, intramolecular addition of a...

  在微波活化下，使用吡咯烷，AIBN和TTMSS对二氯乙酰胺束缚的酮进行自由基环化，得到2-氮杂双环[3.3.1]壬南-3,6-二酮。在五分钟的一锅法过程中，生成烯胺后，在分子内添加...
• Cyclization of 1-(carbamoyl)dichloromethyl radicals upon activated alkenes. A new entry to 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Josefina Quirante、Carmen Escolano、Laura Costejà、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01590-6

  日期：1997.9

  The synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes using a radical cyclization process as the piperidine ring-forming step is described. The reaction involves 1-(carbamoyl)-dichloromethyl radicals which react intramolecularly with simple or activated alkenes, such as enol acetates or silyl enol ethers.

  描述了使用自由基环化方法作为哌啶环形成步骤的2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的合成。该反应涉及1-（氨基甲酰基）-二氯甲基基团，它们与简单或活化的烯烃，例如烯醇乙酸酯或甲硅烷基烯醇醚在分子内反应。
• 10.1021/acs.joc.4c01090
  作者：Marquès, Clàudia、González-Lizana, David、Diaba, Faïza、Bonjoch, Josep

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01090

  日期：——

  The [5–6–7] azatricyclic ABC core, found in several Daphniphyllum alkaloids, has been synthesized through a novel route involving ring expansion of a perhydroindolone to afford the AC ring system and a radical B ring closure as key steps. The level of functionalization of the reported octahydro-1,7-ethanocyclohepta[b]pyrroles suggests that they can serve as valuable building blocks in this alkaloid

  在几种瑞香生物碱中发现的[5-6-7]氮杂三环ABC核心是通过一种新途径合成的，其中包括全氢吲哚酮的扩环以提供AC环系统和自由基B环闭合作为关键步骤。已报道的八氢-1,7-乙醇环庚[ b ]吡咯的官能化水平表明它们可以作为该生物碱领域的有价值的构建模块。还报道了通过 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷扩环首次合成同吗啡烷。
• [EN] UREA DERIVATIVES OF BENZOMORPHANES AND RELATED SCAFFOLDS, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE DE BENZOMORPHANES ET STRUCTURES ASSOCIÉES, MÉDICAMENTS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009100872A8

  公开（公告）日：2010-08-05
• Radical promoted cyclisations of trichloroacetamides with silyl enol ethers and enol acetates: the role of the hydride reagent [tris(trimethylsilyl)silane vs. tributylstannane]
  作者：Josefina Quirante、Carmen Escolano、Faïza Diaba、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/a900952c

  日期：——

  Reactions between 1-(carbamoyl)dichloromethyl radicals and electron-rich alkenes acting as radical acceptors are reported for the first time. The intramolecular reaction of trichloroacetamides with silyl enol ethers gives ketones using (TMS)3SiH as the mediator, and alcohols when using Bu3SnH. The reaction with enol acetates gives acetates using either of the above hydride reagents. These radical processes have been applied to the synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes.

  首次报道了 1-(氨基甲酰基)二氯甲基自由基与作为自由基受体的富电子烯烃之间的反应。以 (TMS)3SiH 为媒介，三氯乙酰胺与硅基烯醚发生分子内反应，生成酮；以 Bu3SnH 为媒介，生成醇。使用上述任一种氢化物试剂与烯醇乙酸酯反应可生成乙酸酯。这些自由基过程已被用于合成 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷。