1-(4-phenylpiperazin-1-yl)isoquinoline | 1290608-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-phenylpiperazin-1-yl)isoquinoline
• 英文别名: 1-(4-Phenylpiperazin-1-yl)isoquinoline
• CAS: 1290608-18-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃
• 分子量: 289.38
• InChiKey: AGJAAXBJEZJVPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 1-氯异喹啉 在 dichloro[1,3-bis(2,6-di-3-pentylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-(4-phenylpiperazin-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd–NHC络合物的胺化：氧化加成伙伴作用的速率和计算研究

  摘要：

  Pd-PEPPSI-IPent是最近开发的N杂环卡宾（NHC）络合物，已在与仲胺的胺化反应中进行了评估，在最温和的碱性反应条件下显示出极好的反应性。进行了速率和计算研究，以深入了解转换的机理。该IPent催化剂坐标胺比更强烈许多的IPr变异，从而有利于脱质子与相对较弱的基地。实际上，该反应在碱中为一级，而在胺中仅略高于零级。

  DOI：

  10.1002/chem.201002988

文献信息

• Amination with Pd–NHC Complexes: Rate and Computational Studies on the Effects of the Oxidative Addition Partner
  作者：Ka Hou Hoi、Selçuk Çalimsiz、Robert D. J. Froese、Alan C. Hopkinson、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201002988

  日期：2011.3.7

  Pd‐PEPPSI‐IPent, a recently‐developed N‐heterocyclic carbene (NHC) complex, has been evaluated in amination reactions with secondary amines and it has shown superb reactivity under the most mildly basic reaction conditions. Rate and computational studies were conducted to provide insight into the mechanism of the transformation. The IPent catalyst coordinates to the amine much more strongly than the

  Pd-PEPPSI-IPent是最近开发的N杂环卡宾（NHC）络合物，已在与仲胺的胺化反应中进行了评估，在最温和的碱性反应条件下显示出极好的反应性。进行了速率和计算研究，以深入了解转换的机理。该IPent催化剂坐标胺比更强烈许多的IPr变异，从而有利于脱质子与相对较弱的基地。实际上，该反应在碱中为一级，而在胺中仅略高于零级。