(R)-3-benzyloxycarbonyl-2-benzylpropanoic acid | 1035609-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-3-benzyloxycarbonyl-2-benzylpropanoic acid
• 英文别名: (R)-2-Benzyl-4-(benzyloxy)-4-oxobutanoic acid；(2R)-2-benzyl-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 1035609-74-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: IXRANBYGBCKBMM-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxycarbonyl-2-benzylpropanoic acid 、 L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到N-[(R)-3-benzyloxycarbonyl-2-benzylpropanoyl]-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于Bestatin和肌动蛋白的细胞凋亡抑制蛋白1细胞抑制剂的降解促进剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列促进细胞凋亡蛋白1（cIAP1）降解的Bestatin（1）和actinonin（3）杂合化合物。构效关系研究表明，绝对构型，内部酰胺羰基的α位疏水性以及酯基的α位小取代基的存在是表达有效cIAP1降解的重要因素-促进活动。在制备的化合物中，HAB-5A（30b）表现出最强的活性（IC（50）= 0.53 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.024
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-[(S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-3-benzyl-4-oxobutanoate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(R)-3-benzyloxycarbonyl-2-benzylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于Bestatin和肌动蛋白的细胞凋亡抑制蛋白1细胞抑制剂的降解促进剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列促进细胞凋亡蛋白1（cIAP1）降解的Bestatin（1）和actinonin（3）杂合化合物。构效关系研究表明，绝对构型，内部酰胺羰基的α位疏水性以及酯基的α位小取代基的存在是表达有效cIAP1降解的重要因素-促进活动。在制备的化合物中，HAB-5A（30b）表现出最强的活性（IC（50）= 0.53 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.024

文献信息

• Degradation-promoters of cellular inhibitor of apoptosis protein 1 based on bestatin and actinonin
  作者：Shinichi Sato、Masashi Tetsuhashi、Keiko Sekine、Hiroyuki Miyachi、Mikihiko Naito、Yuichi Hashimoto、Hiroshi Aoyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.024

  日期：2008.4

  A series of hybrid compounds of bestatin (1) and actinonin (3), which promote degradation of cellular inhibitor of apoptosis protein 1 (cIAP1), were designed and synthesized. Structure-activity relationship studies indicated that absolute configuration, hydrophobicity at the alpha-position of the internal amide carbonyl group, and the presence of a small substituent at the alpha-position of the ester

  设计并合成了一系列促进细胞凋亡蛋白1（cIAP1）降解的Bestatin（1）和actinonin（3）杂合化合物。构效关系研究表明，绝对构型，内部酰胺羰基的α位疏水性以及酯基的α位小取代基的存在是表达有效cIAP1降解的重要因素-促进活动。在制备的化合物中，HAB-5A（30b）表现出最强的活性（IC（50）= 0.53 microM）。