5,6-dihydronaphtho[2,3-a]benzisoxazoline | 22278-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5,6-dihydronaphtho[2,3-a]benzisoxazoline
• 英文别名: 5,12b-Dihydro-6H-benz<4.5>isoxazolo<3.2-a>isochinolin；5,12b-dihydro-6H-benzo[4,5]isoxazolo[3,2-a]isoquinoline；6,12b-dihydro-5H-[1,2]benzoxazolo[3,2-a]isoquinoline
• CAS: 22278-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: YUCRFWGMFRAWIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydronaphtho[2,3-a]benzisoxazoline 在 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.030 g的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Novel Formation of Oxazepino[4,5-a]quinolines by Tandem 1,3-Dipolar and Insertion Reaction of Quinoline N-Oxides with Arynes

  摘要：

  通过1,3-偶极环加成和N–O单键插入的组合，实现了二苯并[1,4]噁唑啉[4,5-a]喹啉的串联合成。喹啉N-氧化物与芳炔的反应生成了2-(2-羟基苯基)喹啉和7元环的五环噁唑啉[4,5-a]喹啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120325
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到5,6-dihydronaphtho[2,3-a]benzisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzisoxazolines by the Coupling of Arynes with Nitrones

  摘要：

  A variety of substituted benzisoxazolines have been synthesized by the [3 + 2] cycloaddition of nitrones and arynes. The reaction scope is broad, the reaction conditions are mild, and the process tolerates a variety of functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo2025064

文献信息

• Seidl,H. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 3, p. 904 - 914
  作者：Seidl,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benzisoxazolines by the Coupling of Arynes with Nitrones
  作者：Chun Lu、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo2025064

  日期：2012.3.2

  A variety of substituted benzisoxazolines have been synthesized by the [3 + 2] cycloaddition of nitrones and arynes. The reaction scope is broad, the reaction conditions are mild, and the process tolerates a variety of functional groups.
• Novel Formation of Oxazepino[4,5-<i>a</i>]quinolines by Tandem 1,3-Dipolar and Insertion Reaction of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Arynes
  作者：Kentaro Okuma、Koki Hirano、Chisato Shioga、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/bcsj.20120325

  日期：2013.5.15

  By combination of 1,3-dipolar cycloaddition and N–O single bond insertion, tandem synthesis of dibenzo[1,4]oxazepino[4,5-a]quinolines was accomplished. Reaction of quinoline N-oxides with arynes afforded 2-(2-hydroxyphenyl)quinolines and 7-membered pentacyclic oxazepino[4,5-a]quinolines.

  通过1,3-偶极环加成和N–O单键插入的组合，实现了二苯并[1,4]噁唑啉[4,5-a]喹啉的串联合成。喹啉N-氧化物与芳炔的反应生成了2-(2-羟基苯基)喹啉和7元环的五环噁唑啉[4,5-a]喹啉。