4-chloro-11-hydroxynaphtho<2,3-g>quinoline-5,12-dione | 153894-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 4-chloro-11-hydroxynaphtho<2,3-g>quinoline-5,12-dione
• 英文别名: 4-chloro-11-hydroxynaphtho[2,3-g]quinoline-5,12-dione
• CAS: 153894-06-5
• 化学式: C₁₇H₈ClNO₃
• 分子量: 309.708
• InChiKey: JKGDWHKLKLMQPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-11-hydroxynaphtho<2,3-g>quinoline-5,12-dione 、 3-二乙胺基丙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-<(diethylamino)ethyl>-6-<(diethylamino)propyl>amino-13-hydroxy-7H-imidazo<4,5,1-i,j>naphtho<2,3-g>quinoline-7-one
  参考文献：
  名称：

  4-氨基取代的6-羟基和11-羟基萘并[2,3- g ]喹啉-5,12-二酮的合成，以及意想不到的双取代的咪唑并[4,5，l-i，j ]萘并[ 2,3- g ]喹啉-7-ones

  摘要：

  使4-氯喹啉-5,8-二酮（8a）和6-溴-4-氯喹啉-5,8-二酮（8b）与高邻苯二甲酸酐反应，分别得到四环化合物10和11。通过将苯并环丁烯二酮光化学加到4-氯喹啉-5,8-二酮（8a）中以低收率制得6,11-二羟基衍生物12，并通过邻苯二甲酸酐与4-氯-5的Friedel-Crafts反应获得更好的收率。 ，8-二甲氧基喹啉（7a）。而4-氯-6-羟基萘并[2,3 - g ]喹啉-5,12-二酮（11）以通常的方式被胺取代为相应的4-氨基取代的衍生物4-氯-11-羟基萘-邻[2,3 - g ]喹啉-5,12-二酮（10），形成4-氨基衍生物和意外的2,6-二取代-咪唑并[4,5,1- Ij ]萘并[2,3- g ]喹啉-7-ones，13a-b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300111
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-quinolin-4-ol 在 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.05h， 生成 4-chloro-11-hydroxynaphtho<2,3-g>quinoline-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  4-氨基取代的6-羟基和11-羟基萘并[2,3- g ]喹啉-5,12-二酮的合成，以及意想不到的双取代的咪唑并[4,5，l-i，j ]萘并[ 2,3- g ]喹啉-7-ones

  摘要：

  使4-氯喹啉-5,8-二酮（8a）和6-溴-4-氯喹啉-5,8-二酮（8b）与高邻苯二甲酸酐反应，分别得到四环化合物10和11。通过将苯并环丁烯二酮光化学加到4-氯喹啉-5,8-二酮（8a）中以低收率制得6,11-二羟基衍生物12，并通过邻苯二甲酸酐与4-氯-5的Friedel-Crafts反应获得更好的收率。 ，8-二甲氧基喹啉（7a）。而4-氯-6-羟基萘并[2,3 - g ]喹啉-5,12-二酮（11）以通常的方式被胺取代为相应的4-氨基取代的衍生物4-氯-11-羟基萘-邻[2,3 - g ]喹啉-5,12-二酮（10），形成4-氨基衍生物和意外的2,6-二取代-咪唑并[4,5,1- Ij ]萘并[2,3- g ]喹啉-7-ones，13a-b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300111