(2S,5S)-4,4,5-Triphenyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide | 51363-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,5S)-4,4,5-Triphenyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide
• 英文别名: 1,1,2-Triphenylethylensulfit；(2S,5S)-4,4,5-triphenyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 51363-92-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃S
• 分子量: 336.411
• InChiKey: PDECIQUQTNSZIG-CYFREDJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到(2R,5S)-4,4,5-Triphenyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,1,2-三苯乙烷-1,2-二醇的对映体衍生物，通过其环状亚硫酸盐的异常开环

  摘要：

  三苯基乙二醇（S）-1与亚硫酰氯的反应以90:10的比例生成环状亚硫酸盐2a和2b。当非对映体混合物2A / B是用醇处理的3或二醇6，对映体纯醚5和7是由一个意想不到的S取得Ñ 1型环切割。对映体纯的三苯基环氧乙烷（R）-10在用叠氮化钠处理2a / b时在构型反转下产生。主要非对映异构体2a的构型通过NMR光谱测定并通过转化为亚砜（S）-15确定。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970621

文献信息

• Enantiopure Derivatives of 1,1,2-Triphenylethane-1,2-diol by Unusual Ring Opening of Its Cyclic Sulfite
  作者：Ralf Fleischer、Dietmar Galle、Manfred Braun

  DOI：10.1002/jlac.199719970621

  日期：1997.6

  The reaction of triphenylglycol (S)-1 with thionyl chloride leads to the cyclic sulfites 2a and 2b in a ratio of 90:10. When the mixture of diastereomers 2a/b is treated with alcohols 3 or diols 6, enantiomerically pure ethers 5 and 7 are obtained by an unexpected SN1-type ring cleavage. Enantiopure triphenyloxirane (R)-10 arises under inversion of configuration upon treatment of 2a/b with sodium azide

  三苯基乙二醇（S）-1与亚硫酰氯的反应以90:10的比例生成环状亚硫酸盐2a和2b。当非对映体混合物2A / B是用醇处理的3或二醇6，对映体纯醚5和7是由一个意想不到的S取得Ñ 1型环切割。对映体纯的三苯基环氧乙烷（R）-10在用叠氮化钠处理2a / b时在构型反转下产生。主要非对映异构体2a的构型通过NMR光谱测定并通过转化为亚砜（S）-15确定。