1-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1338002-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1338002-48-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: OJOMXWPQRDOFSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 、 7-甲基吲哚 在 甲烷磺酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.17h， 以79%的产率得到1-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚与水中环亚胺的曼尼希反应

  摘要：

  已经开发出有效的MsOH促进的吲哚与α-非取代的脂族环状亚胺的直接曼尼希直接反应。反应在水中进行，所获得的哌啶-2-基-吲哚充当合成各种生物碱样衍生物的有用前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.069

文献信息

• Direct Functionalization of (Un)protected Tetrahydroisoquinoline and Isochroman under Iron and Copper Catalysis: Two Metals, Two Mechanisms
  作者：Michael Ghobrial、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo201511d

  日期：2011.11.4

  either simple copper or iron catalysts. N-protected and unprotected tetrahydroisoquinolines (THIQ) could be used as starting materials. Extension of the substrate scope of the pronucleophile from indoles to pyrroles and electron-rich arenes was realized. Additionally, methoxyphenylation is not limited to THIQ but can be carried out on isochroman as well, again employing iron and copper catalysis.

  使用简单的铜或铁催化剂开发了一种高度简便、直接的 1-(3-吲哚基)-四氢异喹啉合成方法。N-保护和未保护的四氢异喹啉(THIQ)可用作起始材料。实现了亲核试剂的底物范围从吲哚扩展到吡咯和富电子芳烃。此外，甲氧基苯基化不限于 THIQ，也可以在异色满上进行，同样采用铁和铜催化。
• Mannich Reaction of Indole with Cyclic Imines in Water
  作者：Liang-Hui Xie、Jie Cheng、Zi-Wei Luo、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.069

  日期：2018.1

  An efficient MsOH promoted direct Mannich reaction of indoles with α-nonsubstituted aliphatic cyclic imines has been developed. The reactions were performed in water and the obtained piperidin-2-yl-indoles act as a useful precursor for the synthesis of various alkaloid-like derivatives.

  已经开发出有效的MsOH促进的吲哚与α-非取代的脂族环状亚胺的直接曼尼希直接反应。反应在水中进行，所获得的哌啶-2-基-吲哚充当合成各种生物碱样衍生物的有用前体。