5-methyl-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phenol | 1361231-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-methyl-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phenol
• CAS: 1361231-44-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YPHJMZILWPLTLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 、 间甲酚 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到5-methyl-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  酚类曼尼希反应一步法合成哌啶-2-基和吡咯烷-2-基黄酮类生物碱

  摘要：

  通过白杨素与环状亚胺或亚胺盐的高度区域选择性酚类曼尼希反应，实现了哌啶-2-基和吡咯烷-2-基黄酮类生物碱的高效一步合成，收率良好至极好。在不存在外部试剂的情况下在 H2O/THF 的混合物中进行反应，仅提供 C-6 烷基化产物。在 NaOH 存在下在水中的相同反应提供 C-8 烷基化黄酮类化合物作为主要产物。该反应已成功扩展到简单的酚类。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101312

文献信息

• An Efficient One-Step Synthesis of Piperidin-2-yl and Pyrrolidin-2-yl Flavonoid Alkaloids through Phenolic Mannich Reactions
  作者：Thanh Binh Nguyen、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1002/ejoc.201101312

  日期：2011.12

  An efficient one-step synthesis of piperidin-2-yl and pyrrolidin-2-yl flavonoid alkaloids was achieved in good to excellent yields by a highly regioselective phenolic Mannich reaction of chrysin with cyclic imines or iminium salts. Performing the reaction in a mixture of H2O/THF in the absence of an external reagent afforded the C-6 alkylated product exclusively. The same reaction in water in the presence

  通过白杨素与环状亚胺或亚胺盐的高度区域选择性酚类曼尼希反应，实现了哌啶-2-基和吡咯烷-2-基黄酮类生物碱的高效一步合成，收率良好至极好。在不存在外部试剂的情况下在 H2O/THF 的混合物中进行反应，仅提供 C-6 烷基化产物。在 NaOH 存在下在水中的相同反应提供 C-8 烷基化黄酮类化合物作为主要产物。该反应已成功扩展到简单的酚类。