2,5,8,11,14,25,28,31,34,37-decaoxatetracyclo[36.3.1.015,20.019,24]dotetraconta-1(42),15,17,19,21,23,38,40-octaen-40-ylmethyl (3S)-3-hydroxybutanoate | 865778-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5,8,11,14,25,28,31,34,37-decaoxatetracyclo[36.3.1.015,20.019,24]dotetraconta-1(42),15,17,19,21,23,38,40-octaen-40-ylmethyl (3S)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 865778-65-0
• 化学式: C₃₇H₅₀O₁₃
• 分子量: 702.796
• InChiKey: QUJWWURCIWJQNM-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11,14,25,28,31,34,37-decaoxatetracyclo[36.3.1.015,20.019,24]dotetraconta-1(42),15,17,19,21,23,38,40-octaen-40-ylmethyl (3S)-3-hydroxybutanoate 、 2-[4,7-Bis(bromomethyl)-1,3-dioxoisoindol-2-yl]acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到2,5,8,11,14,25,28,31,34,37-decaoxatetracyclo[36.3.1.015,20.019,24]dotetraconta-1(42),15,17,19,21,23,38,40-octaen-40-ylmethyl (3S)-3-[2-[4,7-bis(bromomethyl)-1,3-dioxoisoindol-2-yl]acetyl]oxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性椒盐卷饼中的构象非对映异构。

  摘要：

  通过立体特异性合成将立体异构中心引入旋光性和固定手性的旋光性供体-受体椒盐卷饼中，导致丙酮和二甲亚砜中一种构象非对映异构体明显优于另一种构象非对映异构体从计算模型。

  DOI：

  10.1039/b507679j
• 作为产物：
  描述：

  2,5,8,11,14,25,28,31,34,37-decaoxatetracyclo[36.3.1.015,20.019,24]dotetraconta-1(42),15,17,19,21,23,38,40-octaen-40-ylmethyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2,5,8,11,14,25,28,31,34,37-decaoxatetracyclo[36.3.1.015,20.019,24]dotetraconta-1(42),15,17,19,21,23,38,40-octaen-40-ylmethyl (3S)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性椒盐卷饼中的构象非对映异构。

  摘要：

  通过立体特异性合成将立体异构中心引入旋光性和固定手性的旋光性供体-受体椒盐卷饼中，导致丙酮和二甲亚砜中一种构象非对映异构体明显优于另一种构象非对映异构体从计算模型。

  DOI：

  10.1039/b507679j

文献信息

• Dynamic Chirality in Donor−Acceptor Pretzelanes
  作者：Y. Liu、S. A. Vignon、X. Zhang、P. A. Bonvallet、S. I. Khan、K. N. Houk、J. F. Stoddart

  DOI：10.1021/jo051430g

  日期：2005.11.1

  A series of donor-acceptor pretzelanes has been synthesized, using self-assembly and template-directed protocols, and the dynamic processes that these pretzelanes undergo have been investigated in solution. These compounds exist as libraries of diastereoisomers as a result of their multiple stereoelements, which are dynamically interconverted by several different, in some cases competing, processes. Altering the structure of the pretzelanes changes the rates and mechanisms by which these diastereoisomers equilibrate. Additionally, inserting an element of fixed chirality allows the equilibrium to be biased, while maintaining the barrier to the equilibration processes. These results bode well for the future construction of molecular devices based on switchable diastereoisomerism involving metastable states.