N,N-二乙基环戊烯-1-胺 | 34969-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二乙基环戊烯-1-胺
• 英文名称: 1-diethylaminocyclopentene
• 英文别名: 1-Diethylamino-cyclopenten；N,N-Diethylcyclopent-1-en-1-amine；N,N-diethylcyclopenten-1-amine
• CAS: 34969-48-7
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: NOQSJCRGHHHDMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基环戊烯-1-胺 在 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-<1-(cyclopentanon-2-ylidene)-2,2,2-trifluoroethyl>-3-trifluoromethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  含氟的不饱和氮化合物。第14部分[1]。2,5-二氯-1,1,1,1,6,6,6-六氟-3,4-二氮杂六-2,4-二烯与三乙胺的反应及其相关反应的再研究

  摘要：

  三乙胺与标题吖嗪的反应1（2:1摩尔比）在光给出，作为主要产物，以前被认为是橙色液体的Δ 2 -azetine CF 3 CCI = N- HNET 2（3），但现在通过比较其1 H，13 C和19 F NMR光谱与它的H 1 H，13 C和19 F NMR光谱，表明它是开链异构体，即三氮杂十三碳三烯CF 3 CCl = NN = C（CF 3）CH = CHNEt 2（4）固体氨基衍生物CF 3 C（NH 2）= NN = C（CF 3）CH = CHNEt 2（6）（通过化合物4与氨的反应以96％的产率制得）其结构已通过X射线晶体学确定。使用大量过量的三乙胺（在光照下摩尔比为6：1，然后在115°C加热）进行的第二个反应得到化合物4（17％），其二乙氨基衍生物CF 3 C（Net 2）= NN = C（CF 3））CH = CHNEt 2（8）（12％），四氮杂癸二烯Et 2 NCH =

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)03047-p
• 作为产物：
  描述：

  1-Diaethylamino-1-tributylstannyloxy-cyclopentan 以50%的产率得到N,N-二乙基环戊烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Réactions du diéthylaminotributylétain avec certaines cétones cyclaniques et aliphatiques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81096-7

文献信息

• The Reaction of Tris(diethylamino)bismuthine with Carbonyl Compounds and the Reactivity Comparison of Several Metal Amides
  作者：Fumio Ando、Kumao Ohashi、Jugo Koketsu

  DOI：10.1246/bcsj.49.727

  日期：1976.3

  effectiveness of the amination reaction depends both on the reactivity of metal amides to carbonyl groups and also on the affinity for oxygen of metal atoms. Although bismuth amide gives the addition product very rapidly, because of its poor affinity for oxygen, the addition products decompose thermally on prolonged standing or on distillation giving large amounts of starting carbonyl compounds along with small

  三(二乙氨基)铋(I)与空间位阻的羰基化合物反应得到相应的烯胺。检查了金属酰胺 M(NR2)n（M=As、Sb、Bi 和 Ti；R=Me 和 Et）对羰基化合物的反应性。对于作为反应第一步发生的加成反应，观察到反应性顺序：Bi>Sb>Ti>As。另一方面，烯胺形成的顺序是Sb>Ti>As>Bi。胺化反应的有效性取决于金属酰胺对羰基的反应性以及金属原子对氧的亲和力。虽然铋酰胺非常迅速地产生加成产物，因为它对氧的亲和力很差，
• Highly Diastereo- and Enantioselective Cu-Catalyzed [3 + 3] Cycloaddition of Propargyl Esters with Cyclic Enamines toward Chiral Bicyclo[<i>n</i>.3.1] Frameworks
  作者：Cheng Zhang、Xin-Hu Hu、Ya-Hui Wang、Zhuo Zheng、Jie Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/ja303129s

  日期：2012.6.13

  Cu-catalyzed asymmetric [3 + 3] cycloaddition of propargyl esters with cyclic enamines is reported. With a combination of Cu(OAc)(2)·H(2)O and a chiral tridentate ferrocenyl-P,N,N ligand as the catalyst, perfect endo selectivities (endo/exo > 98/2) and excellent enantioselectivities (up to 98% ee) for endo cycloadducts were achieved under mild conditions. This method provides a simple and efficient approach

  报道了一种新的 Cu 催化的炔丙酯与环状烯胺的不对称 [3 + 3] 环加成反应。结合 Cu(OAc)(2)·H(2)O 和手性三齿二茂铁-P,N,N 配体作为催化剂，完美的内向选择性 (endo/exo > 98/2) 和出色的对映选择性 (up内环加合物达到 98% ee) 在温和条件下实现。该方法为合成光学活性双环[n.3.1]骨架提供了一种简单有效的方法。
• Unsaturated nitrogen compounds containing fluorine. Part 15 [1]. The reactions of 2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene and its 2-amino derivative with enamines
  作者：Mohamad M. Abdul-Ghani、Salim H.A. Benomar (in part)、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03074-x

  日期：1994.11

  Reaction of the title dichloroazine (1) with the enamines NR2 [(4), NR2=Net2, n=2; (6), NR2=NEt2, n=3; (7), NR2=H2, n=2] gives initially the 2-substituted enamines C(CF3)=NN=CClCF3 (19a–c) which can undergo tautomerisation to the rearranged enamines R2N=C(CF3)NHN=CClCF3(20a–c). Further reaction of amine 20a takes place with dichloroazine 1 to afford the bicyclic compound CF3CCl=NNHCH(CF3)H2 (5) (34%)

  标题二氯嗪（1）与烯胺NR 2 [（4），NR 2＝ Net 2，n＝ 2；n＝ 2。（6），NR 2＝ NEt 2，n＝ 3；（7），NR 2 = H2，n = 2]最初给出的是2-取代的烯胺C（CF 3）= NN = CClCF 3（19a–c），该胺可以进行互变异构化成重排的烯胺R 2 N = C（CF 3）NHN = CClCF 3（20a–c）。胺20a与二氯嗪1进一步反应，得到双环化合物CF 3 CCl ＝ NNHCH（CF 3）H 2（5）（34％）。在硅胶上尝试纯化时，通过水解形成所有其他分离的产物，即19a →Et 2 N = C（CF 3）N = NCOCF 3（9）（23％）；m / z 2（N ）。19b →O ＝HC（CF）3＝ NN ＝ CRCF 3 [R ＝ Net 2（11）（21％）；N ＝ CRC（3）。R ＝ NHEt（12）（17％）]；19c →O
• Reaction of Tungsten Vinylcarbene Complexes with Enamines
  作者：Junes Ipaktschi、Parham Rooshenas、Ansgar Dülmer

  DOI：10.1021/om050610d

  日期：2005.12.1

  rearrangement to the observed η1-acyl complexes. Furthermore the reaction of the η1-vinylidene complex [(CO)(NO)(Cp)WCCH2)] (1) with the enamines 5 and 9 is described. While enamine 5 preferably reacts as a nucleophile and produces finally the alkene complex 11, the reaction of enamine 9 with 1 begins by a proton transfer step and ends with the η1-acyl complex 10. Single-crystal X-ray diffraction data

  在本文中，我们描述vinylcarbene的反应复合物4和7与烯胺5和9以形成η 1 -酰基配合物6，8，和10。从机理的观点来看，该反应开始于烯胺的β-碳原子向乙烯基卡宾配合物的α-碳原子的亲核加成，从而生成两性离子结构12。取代预期的金属环丁烷衍生物的闭环和伴随的易位，中间体12经历亲核加成羰基碳原子与亚胺碳原子上，并重新排列所观察到的η的1 -酰基复合物。此外的η反应1 -vinylidene配合物[（CO）（NO）（CP）W，C ^ CH 2）]（1）与烯胺5和9中描述。虽然烯胺5优选反应为亲核试剂和最后的烯烃复合物产生11，烯胺的反应9与1开始通过质子转移步骤和端部与η 1 -酰基复合物10。的单晶X射线衍射数据报告了6和11。
• Synthesis of Densely Substituted Pyridines through 1,2‐Oxazine‐6‐ones Inverse Electron Demand Diels–Alder Reaction
  作者：Dmitrii S. Ivanov、Alexander Yu. Smirnov、Elvira R. Zaitseva、Andrey A. Mikhaylov、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/ejoc.202301133

  日期：2024.1.2

  A new simple method for synthesis of densely substituted pyridines from available 1,2-oxazin-6-ones and enamines through tandem hetero-Diels–Alder and retro-Diels–Alder reaction are presented.

  提出了一种通过串联杂狄尔斯-阿尔德反应和逆狄尔斯-阿尔德反应从可用的 1,2-恶嗪-6-酮和烯胺合成密集取代的吡啶的新方法。