N,N-二异丙基-2-(1-萘基)乙酰胺 | 140709-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N,N-二异丙基-2-(1-萘基)乙酰胺
• 中文别名: 1,3-苯二羧酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇,己二酸,噁丙环基甲基新癸酸酯和1,2-丙二醇
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-(naphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: (α-Naphthyl)-essigsaeure-diisopropylamid；2-(Naphthalen-1-yl)-N,N-di(propan-2-yl)acetamide；2-naphthalen-1-yl-N,N-di(propan-2-yl)acetamide
• CAS: 140709-06-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: GECJBWVJHOFMGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-89 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二异丙基-2-(1-萘基)乙酰胺 、 3-氯-1-二乙氨基丙烷 生成 α-(3-Diaethylaminopropyl)-α-(α'-naphthyl)-essigsaeure-diisopropylamid
  参考文献：
  名称：

  Martensson,O.; Nilsson,E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 1129 - 1150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 在 2-二苯基膦苯甲酸 、 nickel dichloride 、 碘 作用下， 140.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 18.5h， 以56%的产率得到N,N-二异丙基-2-(1-萘基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  电荷转移复合物促进Ni催化羰基化的C–N键活化

  摘要：

  通过形成胺-I 2电荷转移络合物，开发了一种激活C–N键的新策略，该方法通过与Ni（0）的氧化加成促进了惰性C–N键的激活。通过将CO直接插入C–N键中，该策略已成功地应用于Ni催化的苄胺的羰基化反应，这为在催化量的I 2和Ni催化剂存在下芳基乙酰胺的制备提供了一种直接而快速的方法。机理研究表明，通过氧化加成产生的苄基自由基参与了本反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01488

文献信息

• Divergent Synthesis of α-Fluorinated Carbonyl and Carboxyl Derivatives by Double Electrophilic Activation of Amides
  作者：Amaury Dubart、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03450

  日期：2021.11.19

  entry to α-fluorinated carbonyl and carboxyl derivatives is reported. Upon activation of amides with triflic anhydride and a 2-halo-pyridine and subsequent trapping of the resulting keteniminium ions with nucleophiles followed by a second electrophilic activation with NFSI and final hydrolysis, a range of amides can be transformed to α-fluorinated ketones, esters, and amides under mild conditions. Moreover

  报道了对 α-氟化羰基和羧基衍生物的直接和不同的进入。用三氟甲磺酸酐和 2-卤代吡啶活化酰胺，随后用亲核试剂捕获所得的烯酮亚胺离子，然后用 NFSI 进行第二次亲电活化并最终水解，一系列酰胺可以转化为 α-氟化酮、酯和酰胺在温和条件下。此外，可以进行该反应以产生具有无痕手性助剂的对映体富集的产物。
• Charge-Transfer Complex Promoted C–N Bond Activation for Ni-Catalyzed Carbonylation
  作者：Hui Yu、Bao Gao、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01488

  日期：2017.7.7

  A new strategy was developed for activation of C–N bond via formation of an amine–I2 charge-transfer complex, which facilitates the inert C–N bond activation via oxidative addition with Ni(0). This strategy has been successfully applied in the Ni-catalyzed carbonylation of benzylamines via direct insertion of CO into the C–N bond, which provided a straightforward and rapid approach to arylacetamides

  通过形成胺-I 2电荷转移络合物，开发了一种激活C–N键的新策略，该方法通过与Ni（0）的氧化加成促进了惰性C–N键的激活。通过将CO直接插入C–N键中，该策略已成功地应用于Ni催化的苄胺的羰基化反应，这为在催化量的I 2和Ni催化剂存在下芳基乙酰胺的制备提供了一种直接而快速的方法。机理研究表明，通过氧化加成产生的苄基自由基参与了本反应。
• Martensson,O.; Nilsson,E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 1129 - 1150
  作者：Martensson,O.、Nilsson,E.

  DOI：——

  日期：——