N,N-二异丙基-2-苯并噻唑次磺酰胺 | 95-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N,N-二异丙基-2-苯并噻唑次磺酰胺
• 中文别名: N,N-二异丙基苯并噻唑-2-亚磺酰胺；硫化促进剂DIBS；促进剂DIBS；促进剂DIBSN，N二异丙基2-苯并噻唑次磺酰胺
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-benzothiazole sulfenamide
• 英文别名: N,N-bis(1-methylethyl)-2-benzothiazolesulfenamide；S-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N,N-diisopropylthiohydroxylamine；N,N-diisopropyl(2-benzothiazolyl)sulfenamid；N,N-diisopropylbenzothiazole-2-sulphenamide；S-benzothiazol-2-yl-N,N-diisopropyl-thiohydroxylamine；benzothiazole-2-sulfenic acid diisopropylamide；Benzothiazol-2-sulfensaeure-diisopropylamid；N,N-di-isopropyl-benzothiazolesulphenamide；N,N-diisopropylbenzothiazole-2-sulfenamide；N,N-diisopropyl-2-benzothiazolesulphenamide；N,N-diisopropyl-2-benzothiazyl-sulfenamide；N,N-diisopropylbenzothiozole-2-sulfenamide；N,N-diisopropylbenzothiazyl-2-sulfenamide；2-Benzothiazolesulfenamide, N,N-bis(1-methylethyl)-；N-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 95-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂S₂
• 分子量: 266.431
• InChiKey: ILSQBBRAYMWZLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.2015 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  本品采用内衬塑料袋、外用布袋进行包装。在室温下储存稳定，通常建议的储存期限为产品生产日起的6个月内。

制备方法与用途

化学性质
工业品为浅黄色粉末，熔点为55-60°C，相对密度介于1.21至1.23之间。该物质溶于苯、丙酮、乙醚和甲醇，而不溶于水。

用途
本产品是一种后效性促进剂，在天然橡胶中可以延迟作用时间，比促进剂NOBS效果更大；在硫化温度下，其硫化速度也较快。通常用于制造轮胎、胶管、胶带及工业制品等。一般用量为0.4-1.5份，并配合2.5-0.5份硫磺使用。

生产方法
由促进剂DM与氯化二异丙胺在甲醇溶液中反应制得促进剂DIBS。具体步骤如下：将促进剂DM、氯代二异丙胺和二异丙胺加入甲醇中，在65℃条件下进行反应生成促进剂DIBS。随后冷却，甩滤并用水清洗，最后干燥得到成品。过滤后的母液可进行蒸馏以回收甲醇，而剩余物则回收二异丙胺盐酸盐。其中，氯代二异丙胺可通过在低于25℃的条件下，由二异丙胺与次氯酸钠反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二异丙基-2-苯并噻唑次磺酰胺 、 disodium;carbonate 、 碳酸氢钠 、 sodium hypochlorite 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以119 parts of 2-N,N-diisopropylbenzo-thiazole-sulphinamide are obtained的产率得到2-N,N-diisopropylaminosulphinyl-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-benzo thiazole sulphinamides

  摘要：

  一种制备通式为：##STR1##其中R和R'表示含有1至6个碳原子的烷基、含有5至7个碳原子的氰乙基或环烷基，或-NRR'为哌啶基、己亚胺基、吗啉基或2,6-二甲基吗啉基的2-苯并噻唑磺酰胺的方法，包括在碱性试剂的足够量存在下，在维持pH值为9至10的情况下，将通式为：##STR2##其中R和R'的含义与公式（I）中相同的磺酰胺的水悬浮液在低于30℃的温度下与一种碱金属次氯酸盐进行氧化反应，以及作为天然或合成橡胶硫化促进剂有用的新化合物2-哌啶基磺酰基、2-N,N-双(-62-氰乙基)氨基磺酰基、2',6'-二甲基-2-吗啉基磺酰基和2-N-己亚胺基磺酰基苯并噻唑。

  公开号：

  US04017506A1
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 sodium hypochlorite 、 二异丙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以83.8%的产率得到N,N-二异丙基-2-苯并噻唑次磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of benzothiazole-2-sulphenamides

  摘要：

  在生产苯并噻唑-2-磺胺类化合物的过程中，将2-巯基苯并噻唑以颗粒固体或颗粒固体在液体载体中的分散形式逐渐加入并与次氯酸钠的水溶液同时加入到胺类化合物在水和水溶性有机溶剂混合物中的溶液中，胺类化合物的量不超过每摩尔2-巯基苯并噻唑的1.25摩尔。该过程的特点是，它相对于以二环己胺和二异丙胺等二级胺为原料生产磺胺类化合物的先前方法表示了显著的改进。

  公开号：

  EP0314663A1

文献信息

• Scalable electrochemical oxidant-and metal-free dehydrogenative coupling of S–H/N–H
  作者：Shanyu Tang、Yan Liu、Longjia Li、Xuanhe Ren、Jiao Li、Guanyu Yang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1039/c8ob03211d

  日期：——

  The synthesis of sulfenamides via the oxidant- and metal-free electrochemical dehydrogenative coupling reaction of thiols and amines.

  通过硫醇和胺的氧化和无金属电化学脱氢偶联反应合成亚磺酰胺。
• Reusable cobalt-phthalocyanine in water: efficient catalytic aerobic oxidative coupling of thiols to construct S–N/S–S bonds
  作者：Yingchao Dou、Xin Huang、Hao Wang、Liting Yang、Heng Li、Bingxin Yuan、Guanyu Yang

  DOI：10.1039/c7gc00401j

  日期：——

  A new aerobic oxidative coupling of thiols in water to construct sulfenamides or disulfides was developed, utilizing cobalt(II)phthalocyanine-tetra-sodium sulfonate as the catalyst and O2 as the oxidant. The mother liquor could be recycled up to 20 times with negligible loss of activity and only a minor decrease of product yield.

  以钴（II）酞菁-四磺酸钠为催化剂，以O 2为氧化剂，开发了一种新的水中硫醇的好氧氧化偶联反应，以构建亚磺酰胺或二硫化物。母液可循环使用多达20次，而活性损失可忽略不计，而产品收率仅略有下降。
• SULFENAMIDES AS FLAME RETARDANTS
  申请人：SONGWON INTERNATIONAL AG

  公开号：US20160289566A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention is in the field of flame retardants and relates to use of sulfenamides as flame retardants, in particular in polymeric substrates.

  本发明属于阻燃剂领域，涉及将硫代酰胺用作阻燃剂，特别是在聚合物基材中的使用。
• Iodine‐Mediated Cross‐Dehydrogenative Coupling of Heterocyclic Thiols with Amines: An Easy and Practical Formation of S−N Bond
  作者：Yue‐Xiao Wu、Kang Peng、Zhi‐Chao Hu、Yong‐Hao Fan、Zhen Shi、Er‐Jun Hao、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202101165

  日期：2021.11.22

  An iodine-mediated sulfenamides synthesis was reported. By using iodine as oxidant, various heterocyclic thiols and amines (mainly secondary amines) could smoothly proceed the CDC reaction, affording the target N−S formation products with good yields. The protocol features metal-free, easy performance, and short reaction time.

  报道了碘介导的次磺酰胺合成。通过使用碘作为氧化剂，各种杂环硫醇和胺（主要是仲胺）可以顺利地进行CDC反应，以良好的收率提供目标NS形成产物。该协议具有无金属、性能简单和反应时间短的特点。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。

表征谱图