(1R,2R)-{2-[methyl-(4-nitrophenyl)amino]-1,2-dihydronaphthalen-1-yl}carbamic acid tert-butyl ester | 1254703-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-{2-[methyl-(4-nitrophenyl)amino]-1,2-dihydronaphthalen-1-yl}carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-(N-methyl-4-nitroanilino)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]carbamate
• CAS: 1254703-29-1
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄
• 分子量: 395.458
• InChiKey: DJYVOGCNCNNCBK-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-表亚氨基萘-9-羧酸叔丁酯 、 N-甲基对硝基苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2S)-{2-[methyl-(4-nitrophenyl)amino]-1,2-dihydronaphthalen-1-yl}carbamic acid tert-butyl ester 、 (1R,2R)-{2-[methyl-(4-nitrophenyl)amino]-1,2-dihydronaphthalen-1-yl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  胺催化铱催化氮杂双环烯烃的不对称开环

  摘要：

  据报道，使用从1.5 mol％的[Ir（COD）Cl] 2和3 mol％的（S）-BINAP现场生成的铱催化剂，氮杂双环烯烃与伯和仲芳族胺亲核试剂的对映选择性开环反应。该反应以中等至良好的收率以及中等至高的对映选择性（高达97％ee）提供了相应的反式-1,2-二胺衍生物。通过X射线晶体学证实1，2-二氨基产物2g的反式构型。

  DOI：

  10.1021/jo101470r

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Azabicyclic Alkenes by Amines
  作者：Yuhua Long、Dingqiao Yang、Zhenming Zhang、Yujuan Wu、Heping Zeng、Yu Chen

  DOI：10.1021/jo101470r

  日期：2010.11.5

  The enantioselective ring-opening reactions of azabicyclic alkenes with primary and secondary aromatic amine nucleophiles are reported using an iridium catalyst generated in situ from 1.5 mol % of [Ir(COD)Cl]2 and 3 mol % of (S)-BINAP. The reaction affords the corresponding trans-1,2-diamine derivatives in moderate to good yields with moderate to high enantioselectivities (up to 97% ee). The trans-configuration

  据报道，使用从1.5 mol％的[Ir（COD）Cl] 2和3 mol％的（S）-BINAP现场生成的铱催化剂，氮杂双环烯烃与伯和仲芳族胺亲核试剂的对映选择性开环反应。该反应以中等至良好的收率以及中等至高的对映选择性（高达97％ee）提供了相应的反式-1,2-二胺衍生物。通过X射线晶体学证实1，2-二氨基产物2g的反式构型。