3,6,7-trichloro-5,8-dihydroxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone | 250287-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,6,7-trichloro-5,8-dihydroxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3,6,7-trichloro-2,3-dihydro-5,8-dihydroxy-3-methyl-2-oxo-1,4-naphthoquinone；3,6,7-trichloro-5,8-dihydroxy-3-methylnaphthalene-1,2,4-trione
• CAS: 250287-52-6
• 化学式: C₁₁H₅Cl₃O₅
• 分子量: 323.517
• InChiKey: BQTDSORECIGXBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,7-trichloro-5,8-dihydroxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6,7-trichloro-2,3-dihydro-2,2,5,8-tetrahydroxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘甲素衍生物的化学性质

  摘要：

  在含水有机溶剂中，2-氧代-2,3-二氢萘醌衍生物水合得到相应的2,2-二羟基-2,3-二氢萘醌。水合作用是可逆的；在某些情况下，建立了酮-宝石-二醇平衡。2-oxo-2,3-dihydronaphthoquinone 衍生物对水合的敏感性取决于 C(3)、C(6) 和 C(7) 处取代基的供体-受体性质，以及羟基是否存在于C(5)和C(8)，以及关于有机溶剂的碱度。

  DOI：

  10.1007/bf02494776
• 作为产物：
  描述：

  2,5,8-trihydroxy-3-methyl-6,7-dichloro-1,4-naphthoquinone 在 一氧化二氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3,6,7-trichloro-5,8-dihydroxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘甲素衍生物的化学性质

  摘要：

  在含水有机溶剂中，2-氧代-2,3-二氢萘醌衍生物水合得到相应的2,2-二羟基-2,3-二氢萘醌。水合作用是可逆的；在某些情况下，建立了酮-宝石-二醇平衡。2-oxo-2,3-dihydronaphthoquinone 衍生物对水合的敏感性取决于 C(3)、C(6) 和 C(7) 处取代基的供体-受体性质，以及羟基是否存在于C(5)和C(8)，以及关于有机溶剂的碱度。

  DOI：

  10.1007/bf02494776

文献信息

• Selective Chlorination of Hydroxynaphthazarins with Dichlorine Monoxide. Remarkable Stability of some Geminal Diols Derived from 2,3-Dihydro-2-oxonaphthazarin
  作者：Alla Ya. Tchizhova、Victor Ph. Anufriev、Valery P. Glazunov、Vladimir A. Denisenko、Olga P. Moiseenko

  DOI：10.1080/00397919908085917

  日期：1999.11

  Abstract The ration of 2-hydroxynaphthazarins with dichlorine monoxide in CC14 affords the stable gem-diols - 3,3-dichloro-2,3-dihydro-2,2-dihydroxy-paphthazarins in quantitative yields. In the case of 2-hydroxy-3-methyl-iiaphthazarins the formation of the mixture of corresponding monochlorinated at 3 position 2,3-dihydro-3-methyl-2-oxonaphthazarins and 2,3-dihydro-3-methyl-2,2-dihydroxynaphthazarins

  摘要 在 CC14 中，2-羟基萘甲素与一氧化二氯的配比以定量收率提供了稳定的 gem-二醇 - 3,3-二氯-2,3-二氢-2,2-二羟基-萘甲素。在 2-羟基-3-甲基-噻吩噻唑啉的情况下，形成相应的在 3 位单氯化的 2,3-二氢-3-甲基-2-氧萘扎林和 2,3-二氢-3-甲基-2 的混合物，发生 2-二羟基萘萨林。对于这些化合物，在某些条件下，观察到酮-偕二醇平衡。