5-trifluoromethyl-1,2,3-benzothiadiazole | 66201-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-1,2,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)-1,2,3-benzothiadiazole
• CAS: 66201-11-4
• 化学式: C₇H₃F₃N₂S
• 分子量: 204.175
• InChiKey: AJZWISBZKZIVBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trifluoromethyl-1,2,3-benzothiadiazole 、 硫代异氰酸苯酯 在 氮 、 硫代异氰酸苯酯 、 silica gel 、 Dichloromethane pentane 、 desired product 、 正己烷 作用下， 反应 3.0h， 以to yield 4 g of the title compound, melting point 122°-123° C.的产率得到N-[5-(Trifluoromethyl)-1,3-benzodithiol-2-ylidene]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  1,3-Benzodithiolanes

  摘要：

  具有以下公式##STR1##及其药学上可接受的盐，其中R.sub.1为氢、卤素、三氟甲基、烷基、烷氧基、硝基、氨基或羟基；而R.sub.2为氨基、5-或6-成员杂环基、3-吲哚基、羧基或烷氧羰基；n为0、1、2、3、4或5；具有抗炎活性。

  公开号：

  US04104467A1
• 作为产物：
  描述：

  6,6′-disulfanediylbis(3-(trifluoromethyl)aniline) 在 盐酸 、 sodium hypophosphite 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-trifluoromethyl-1,2,3-benzothiadiazole 、 2,8-bis(trifluoromethyl)phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 3-Fluoro-8-trifluoromethyl derivatives of 10-(4-methylpiperazino)- and 10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo-[b,f]thiepin

  摘要：

  (4-氟-2-碘苯基)乙酸与4-(三氟甲基)硫代苯酚反应，生成酸VIII，然后与由甲磺酸和五氧化二磷组成的试剂环化，生成甲磺酸烯基酯XIX。碱性水解产生3-氟-8-三氟甲基二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮(XVI)，通过醇XXIV转化为氯衍生物XXV。与1-甲基哌嗪和1-(2-羟乙基)哌嗪的取代反应产生IV和V。这些产物是非常有效的猫病性镇静剂，其效果持续时间延长，与异氟沙替平和替氟西乐相当。一系列进一步的合成实验旨在寻找酸VIII和酮XVI的替代合成方法；它们的结果大多数并没有用于制备目的，但导致了一系列有趣的杂环产物(XVII、XVIII、XXII、XXIII、XXIX-XXXI、XXXVI-XXXIX)的分离和表征。

  DOI：

  10.1135/cccc19810118

文献信息

• SPRAGUE P. W.; HEIKES J. E., SYNTHESIS, 1979, NO 4, 297-299
  作者：SPRAGUE P. W.、 HEIKES J. E.

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR K.; RYSKA M.; HOLUBEK J.; SVATEK E.; METYSOVA J.; PROTIVA J.; PR+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, NO 1, 118-140
  作者：SINDELAR K.、 RYSKA M.、 HOLUBEK J.、 SVATEK E.、 METYSOVA J.、 PROTIVA J.、 PR+

  DOI：——

  日期：——
• US4104467A
  申请人：——

  公开号：US4104467A

  公开（公告）日：1978-08-01
• US4107175A
  申请人：——

  公开号：US4107175A

  公开（公告）日：1978-08-15