2,5-dimethyl-4-propionyloxy-3(2H)-furanone | 219867-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,5-dimethyl-4-propionyloxy-3(2H)-furanone
• 英文别名: (2,5-Dimethyl-4-oxofuran-3-yl) propanoate；(2,5-dimethyl-4-oxofuran-3-yl) propanoate
• CAS: 219867-18-2
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: BSXQZHPPLPEYDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-4-propionyloxy-3(2H)-furanone 在 Soerensen buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Hydroxy-3(2H)-furanone Acyl Derivatives and Their Anti-cataract Effect on Spontaneous Cataract Rats (ICR/f)

  摘要：

  4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮（HDMF）和2（或5）-乙基-4-羟基-5（或2）-甲基-3(2H)-呋喃酮（EHMF）已知能够抑制自发性白内障大鼠（ICR/f）的白内障发展。设计并合成了四十五种酰基化羟基呋喃酮衍生物用于抗白内障测试，并且测试了它们的疏水常数。在这些衍生物中，2,5-二甲基-4-戊酰氧基-3(2H)-呋喃酮（HDMF戊酰酸酯）在使用培养的鼠晶状体（体外）进行的半乳糖诱导模型中显示出明显的保护作用，能够抑制白内障的发展。在ICR/f白内障模型（体内）测试时，HDMF戊酰酸酯显示出比母体化合物HDMF更显著的白内障发展抑制作用。该衍生物的脂溶性比HDMF更强，因此HDMF戊酰酸酯能够比HDMF更容易穿透角膜。HDMF由HDMF戊酰酸酯转化而来的白内障抑制作用得到了支持，因为在用HDMF戊酰酸酯处理的ICR/f大鼠的晶状体中观察到了HDMF。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2145
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3,4-di(propionyloxy)furan 在 Soerensen buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮 、 2,5-dimethyl-4-propionyloxy-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Hydroxy-3(2H)-furanone Acyl Derivatives and Their Anti-cataract Effect on Spontaneous Cataract Rats (ICR/f)

  摘要：

  4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮（HDMF）和2（或5）-乙基-4-羟基-5（或2）-甲基-3(2H)-呋喃酮（EHMF）已知能够抑制自发性白内障大鼠（ICR/f）的白内障发展。设计并合成了四十五种酰基化羟基呋喃酮衍生物用于抗白内障测试，并且测试了它们的疏水常数。在这些衍生物中，2,5-二甲基-4-戊酰氧基-3(2H)-呋喃酮（HDMF戊酰酸酯）在使用培养的鼠晶状体（体外）进行的半乳糖诱导模型中显示出明显的保护作用，能够抑制白内障的发展。在ICR/f白内障模型（体内）测试时，HDMF戊酰酸酯显示出比母体化合物HDMF更显著的白内障发展抑制作用。该衍生物的脂溶性比HDMF更强，因此HDMF戊酰酸酯能够比HDMF更容易穿透角膜。HDMF由HDMF戊酰酸酯转化而来的白内障抑制作用得到了支持，因为在用HDMF戊酰酸酯处理的ICR/f大鼠的晶状体中观察到了HDMF。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2145

文献信息

• Synthesis of 4-Hydroxy-3(2<i>H</i>)-furanone Acyl Derivatives and Their Anti-cataract Effect on Spontaneous Cataract Rats (ICR/f)
  作者：Tsutomu SASAKI、Jun YAMAKOSHI、Makoto SAITO、Kouichi KASAI、Takanao MATSUDO、Mamoru KIKUCHI、Takuro KOGA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.62.2145

  日期：1998.1

  4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (HDMF) and 2(or 5)-ethyl-4-hydroxy-5(or 2)-methyl-3(2H)-furanone (EHMF) are known to inhibit cataract development in spontaneous cataract rats (ICR/f). Forty-five acylated hydroxyfuranone derivatives were designed and synthesized for an anti-cataract test, and their hydrophobic constants were also tested. Among these derivatives, 2,5-dimethyl-4-pivaloyloxy-3(2H)-furanone (HDMF pivalate) exerted a marked protective effect against the development of cataract in a galactose-induced model using cultured rat lens (in vitro). When tested on an ICR/f cataract model (in vivo), HDMF pivalate showed more significant inhibition of cataract development than parent compound HDMF. This derivative is more lipophilic than HDMF, so that HDMF pivalate can penetrate the cornea more easily than HDMF. The inhibition of cataract development by HDMF converted from HDMF pivalate is supported by the fact that HDMF was observed in the lens of ICR/f rats treated with HDMF pivalate.

  4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮（HDMF）和2（或5）-乙基-4-羟基-5（或2）-甲基-3(2H)-呋喃酮（EHMF）已知能够抑制自发性白内障大鼠（ICR/f）的白内障发展。设计并合成了四十五种酰基化羟基呋喃酮衍生物用于抗白内障测试，并且测试了它们的疏水常数。在这些衍生物中，2,5-二甲基-4-戊酰氧基-3(2H)-呋喃酮（HDMF戊酰酸酯）在使用培养的鼠晶状体（体外）进行的半乳糖诱导模型中显示出明显的保护作用，能够抑制白内障的发展。在ICR/f白内障模型（体内）测试时，HDMF戊酰酸酯显示出比母体化合物HDMF更显著的白内障发展抑制作用。该衍生物的脂溶性比HDMF更强，因此HDMF戊酰酸酯能够比HDMF更容易穿透角膜。HDMF由HDMF戊酰酸酯转化而来的白内障抑制作用得到了支持，因为在用HDMF戊酰酸酯处理的ICR/f大鼠的晶状体中观察到了HDMF。