2,5-dimethyl-4-propionyloxy-3(2H)-furanone | 219867-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,5-dimethyl-4-propionyloxy-3(2H)-furanone
• 英文别名: (2,5-Dimethyl-4-oxofuran-3-yl) propanoate；(2,5-dimethyl-4-oxofuran-3-yl) propanoate
• CAS: 219867-18-2
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: BSXQZHPPLPEYDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-4-propionyloxy-3(2H)-furanone 在 Soerensen buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Hydroxy-3(2H)-furanone Acyl Derivatives and Their Anti-cataract Effect on Spontaneous Cataract Rats (ICR/f)

  摘要：

  4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮（HDMF）和2（或5）-乙基-4-羟基-5（或2）-甲基-3(2H)-呋喃酮（EHMF）已知能够抑制自发性白内障大鼠（ICR/f）的白内障发展。设计并合成了四十五种酰基化羟基呋喃酮衍生物用于抗白内障测试，并且测试了它们的疏水常数。在这些衍生物中，2,5-二甲基-4-戊酰氧基-3(2H)-呋喃酮（HDMF戊酰酸酯）在使用培养的鼠晶状体（体外）进行的半乳糖诱导模型中显示出明显的保护作用，能够抑制白内障的发展。在ICR/f白内障模型（体内）测试时，HDMF戊酰酸酯显示出比母体化合物HDMF更显著的白内障发展抑制作用。该衍生物的脂溶性比HDMF更强，因此HDMF戊酰酸酯能够比HDMF更容易穿透角膜。HDMF由HDMF戊酰酸酯转化而来的白内障抑制作用得到了支持，因为在用HDMF戊酰酸酯处理的ICR/f大鼠的晶状体中观察到了HDMF。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2145
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3,4-di(propionyloxy)furan 在 Soerensen buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮 、 2,5-dimethyl-4-propionyloxy-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Hydroxy-3(2H)-furanone Acyl Derivatives and Their Anti-cataract Effect on Spontaneous Cataract Rats (ICR/f)

  摘要：

  4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮（HDMF）和2（或5）-乙基-4-羟基-5（或2）-甲基-3(2H)-呋喃酮（EHMF）已知能够抑制自发性白内障大鼠（ICR/f）的白内障发展。设计并合成了四十五种酰基化羟基呋喃酮衍生物用于抗白内障测试，并且测试了它们的疏水常数。在这些衍生物中，2,5-二甲基-4-戊酰氧基-3(2H)-呋喃酮（HDMF戊酰酸酯）在使用培养的鼠晶状体（体外）进行的半乳糖诱导模型中显示出明显的保护作用，能够抑制白内障的发展。在ICR/f白内障模型（体内）测试时，HDMF戊酰酸酯显示出比母体化合物HDMF更显著的白内障发展抑制作用。该衍生物的脂溶性比HDMF更强，因此HDMF戊酰酸酯能够比HDMF更容易穿透角膜。HDMF由HDMF戊酰酸酯转化而来的白内障抑制作用得到了支持，因为在用HDMF戊酰酸酯处理的ICR/f大鼠的晶状体中观察到了HDMF。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2145