1-Trimethylsilyloxy-4-pentyne | 174064-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Trimethylsilyloxy-4-pentyne
• 英文别名: trimethyl(pent-4-ynoxy)silane
• CAS: 174064-03-0
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• mdl: MFCD00190227
• 分子量: 156.3
• InChiKey: GNMBHMZOJBZFNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38,R
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Trimethylsilyloxy-4-pentyne 在 1-(三甲基硅基)丙炔 、 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化环化反应：使用第二种亲核试剂控制自由基阳离子衍生反应的进程

  摘要：

  新环系统的构建：已经进行了氧化环化（见图；RVC=网状玻璃碳），使用两个单独的分子内亲核试剂来捕获烯醇醚衍生的自由基阳离子中间体。该反应提供了一种以避免竞争性分解反应的方式快速捕获自由基阳离子中间体的手段。

  DOI：

  10.1002/anie.201308739
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4-戊炔-1-醇 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Trimethylsilyloxy-4-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epothilones and related analogs

  摘要：

  本发明涉及用于生产依托利酮及其类似物和衍生物的方法。根据本发明的一般方法广泛包括将第一化合物与第二化合物进行醛缩反应，从而形成从以下公式中选择的第三化合物和其立体异构体，并对第三化合物进行大环内酯化。本发明还提供了化学化合物和生产这些化学化合物的方法，这些方法对于生产依托利酮及其类似物和衍生物是有用的。

  公开号：

  US20020091269A1

文献信息

• Ytterbium(II)-Aromatic Imine Dianion Complexes-Catalyzed Isomerization of Terminal Alkynes
  作者：Yoshikazu Makioka、Akira Saiki、Ken Takaki、Yuki Taniguchi、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1997.27

  日期：1997.1

  Ytterbium-aromatic imine dianion complexes, easily prepared from ytterbium metal and aromatic imines, can act as effective catalysts for the isomerization of terminal alkynes to afford internal alkynes in good to high yields.

  镱-芳香亚胺二负离子络合物可通过镱金属和芳香亚胺轻松制备，能够作为有效催化剂催化末端炔烃异构化，产生产内部炔烃，获得良好至高的产率。
• Total synthesis of epothilone A
  作者：Rama M Hindupur、Bijoy Panicker、Muralikrishna Valluri、Mitchell A Avery

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01585-4

  日期：2001.10

  A convergent total synthesis of epothilone A (1) is described. The key steps are diastereoselective aldol condensation of aldehyde 3 to form the C6C7 bond; macrolactonization and Wadsworth–Emmons reaction of methyl ketone with phosphonate reagent 5.

  描述了埃博霉素A（1）的收敛的全合成。的关键步骤是醛的非对映选择性醛醇缩合3至构成C 6 C 7键; 甲酸酯与膦酸酯试剂进行宏观内酯化和Wadsworth-Emmons反应5。
• Electronic Character of α,3‐Dehydrotoluene Intermediates Generated from Isolable Allenyne‐Containing Substrates
  作者：Qian Xu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1002/anie.202207510

  日期：2022.10.4

  α,3-Dehydroluenes (DHT), a relatively rare class of reactive intermediate(s), can be formed by warming isolable allenynes bearing a remote alkyne or nitrile. The product distributions produced in solvents of different polarity give insight to the electronic nature/structure of the DHTs (zwitterion vs. diradical vs. cyclic allene).

  α,3-脱氢甲苯 (DHT) 是一类相对罕见的反应中间体，可以通过加热带有远程炔烃或腈的可分离丙炔来形成。在不同极性的溶剂中产生的产物分布可以深入了解 DHT 的电子性质/结构（两性离子、双自由基和环状丙二烯）。
• Synergistic Porosity and Charge Effects in a Supramolecular Porphyrin Cage Promote Efficient Photocatalytic CO ₂ Reduction**
  作者：Lun An、Patricia De La Torre、Peter T. Smith、Mina R. Narouz、Christopher J. Chang

  DOI：10.1002/anie.202209396

  日期：2023.1.26

  We present a supramolecular strategy to enhance photochemical reduction of CO2 to CO leveraging synergy between multiple second-sphere interactions. Post-synthetic click chemistry enables modular synthesis of porous porphyrin organic cages bearing 24 cationic groups. The coordinated use of both porosity and charge to augment CO2 reduction activity beyond additive effects results in fast and selective

  我们提出了一种超分子策略，利用多个第二球相互作用之间的协同作用，增强 CO 2光化学还原为 CO。合成后点击化学能够模块化合成带有 24 个阳离子基团的多孔卟啉有机笼。协调使用孔隙率和电荷来增强CO 2还原活性，使其超出加和效应，从而在低CO 2浓度下实现快速且选择性的催化。
• Optimization study of Sonogashira cross-coupling reaction on high-loading macrobeads using a silyl linker
  作者：Yun Liao、Reza Fathi、Mike Reitman、Yan Zhang、Zhen Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00052-1

  日期：2001.3

  Two types of Sonogashira reactions were systematically evaluated on silyl linker based high-loading polystyrene macrobeads, this study paves the way fur their future application in the combinatorial syntheses of some natural product-like molecules. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.