(R)-(+)-2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone | 131222-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-(+)-2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone
• 英文别名: DMHF；(2r)-4-Hydroxy-2,5-Dimethylfuran-3(2h)-One；(2R)-4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3-one
• CAS: 131222-82-7
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: INAXVXBDKKUCGI-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• LogP：
  -0.969 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-2,5-dimethyl-4-methoxy-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色性对气味2-取代-3（2 H）-呋喃酮的立体化学研究

  摘要：

  手性天然存在的香气化合物由于其立体选择性的生物发生而经常表现出对映体过量。通常，在这些对映异构体之间感觉到明显的感官差异。具有独特的酮-烯醇互变异构体特征的手性2-取代-3（2 H）-呋喃酮因其极低的阈值和焦糖气味特征而在风味中起着重要作用。自发现这些重要的香气化学物质以来，它们已大量用作香料和香精工业的原料。然而，这些呋喃酮衍生物的绝对构型在过去的40年中一直是模棱两可的。在这里光学分辨率为2,5-二甲基-4-羟基-3（2 H）呋喃酮，2,5-二甲基-4-甲氧基-3（2 H）-呋喃酮和4-乙酰氧基-2,5-二甲基-3（2 H）-呋喃酮使用手性CO 2超临界流体色谱法（证监会）。使用振动圆二色性（VCD）技术以及化学中继反应，首次揭示了它们的绝对构型。对每种对映异构体的气味评估揭示了它们的构型与气味活性之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jf901439v
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮 生成 (S)-(-)-2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone 、 (R)-(+)-2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Study of Chiral Tautomeric Flavorous Furanones by Vibrational Circular Dichroism

  摘要：

  2-Substituted-3(2H)-furanone derivatives are industrially significant aroma compounds possessing a unique keto-enol tautomeric feature causing their racemization. Absolute configurations of two flavorous furanones, which have remained unclear for the past 40 years since their discovery, were clarified by the vibrational circular dichroism technique as well as chemical relay reactions. Odor evaluation of each enantiomer revealed relationships between their configurations and their odor activities.

  DOI：

  10.1021/ol801966t

文献信息

• Stereochemical Study of Chiral Tautomeric Flavorous Furanones by Vibrational Circular Dichroism
  作者：Yoshihiro Yaguchi、Atsufumi Nakahashi、Nobuaki Miura、Daisuke Sugimoto、Kenji Monde、Makoto Emura

  DOI：10.1021/ol801966t

  日期：2008.11.6

  2-Substituted-3(2H)-furanone derivatives are industrially significant aroma compounds possessing a unique keto-enol tautomeric feature causing their racemization. Absolute configurations of two flavorous furanones, which have remained unclear for the past 40 years since their discovery, were clarified by the vibrational circular dichroism technique as well as chemical relay reactions. Odor evaluation of each enantiomer revealed relationships between their configurations and their odor activities.
• Stereochemical Studies of Odorous 2-Substituted-3(2<i>H</i>)-furanones by Vibrational Circular Dichroism
  作者：Makoto Emura、Yoshihiro Yaguchi、Atsufumi Nakahashi、Daisuke Sugimoto、Nobuaki Miura、Kenji Monde

  DOI：10.1021/jf901439v

  日期：2009.11.11

  Chiral naturally occurring aroma compounds often exhibit enantiomeric excesses due to their stereoselective biogenesis. In general, significant organoleptic differences are perceived between these enantiomers. Chiral 2-substituted-3(2H)-furanones, featuring a unique keto−enol tautomer, the cause of their racemization, have been known to play an important role in flavor because of their extremely low

  手性天然存在的香气化合物由于其立体选择性的生物发生而经常表现出对映体过量。通常，在这些对映异构体之间感觉到明显的感官差异。具有独特的酮-烯醇互变异构体特征的手性2-取代-3（2 H）-呋喃酮因其极低的阈值和焦糖气味特征而在风味中起着重要作用。自发现这些重要的香气化学物质以来，它们已大量用作香料和香精工业的原料。然而，这些呋喃酮衍生物的绝对构型在过去的40年中一直是模棱两可的。在这里光学分辨率为2,5-二甲基-4-羟基-3（2 H）呋喃酮，2,5-二甲基-4-甲氧基-3（2 H）-呋喃酮和4-乙酰氧基-2,5-二甲基-3（2 H）-呋喃酮使用手性CO 2超临界流体色谱法（证监会）。使用振动圆二色性（VCD）技术以及化学中继反应，首次揭示了它们的绝对构型。对每种对映异构体的气味评估揭示了它们的构型与气味活性之间的关系。