2-ethyl-5-trimethylstannylfuran | 322639-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: 2-ethyl-5-trimethylstannylfuran
• 英文别名: (5-Ethylfuran-2-yl)-trimethylstannane
• CAS: 322639-35-0
• 化学式: C₉H₁₆OSn
• 分子量: 258.935
• InChiKey: BGJDNFVSJQXPEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-trimethylstannylfuran 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-cycloheptatrienyl-2-(5-ethyl-2-furyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  通过对yl离子介导的分子内呋喃环-高效合成新颖的β-（azuleno [1,2-b]苯并噻吩基）-和β-（azuleno [2,1-b]苯并噻吩基）-α，β-不饱和酮甲基酮衍生物的开放反应和X射线研究。

  摘要：

  由相应的2-环庚三烯基-3-（5-取代的2-呋喃基）苯并噻吩（2）制得的2-对甲苯基-3-（5-取代的2-呋喃基）苯并噻吩（3）的分子内反应得到β-​​（阿苏莱诺[1,2-b]苯并噻吩基）-α，β-不饱和酮（4），否则难以获得，收率适中。该反应涉及通过将对转鎓离子分子内攻击到呋喃环的2-位上的呋喃环的开环过程。相似地，尽管在较低的产量。在X射线结构分析的基础上，讨论了甲基酮衍生物8a的分子和晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b401579g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基呋喃 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以48.4%的产率得到2-ethyl-5-trimethylstannylfuran
  参考文献：
  名称：

  一种从容易获得的邻-（2-呋喃基）环庚三烯基苯开始合成苯并[ a ] azulenic烯酮的通用有效方法

  摘要：

  据报道，由相应的邻-（2-呋喃基）环庚三烯基苯可方便地一锅合成β-（苯并[ a ] azulen-10-基）-α，β-不饱和酮。提出了一种涉及新的开环环化反应的机理，该环化反应是由对苯二甲基离子的分子内攻击呋喃环的2位引起的。

  DOI：

  10.1039/b005948j

文献信息

• Novel and facile synthesis of β-(4-azuleno[1,2-b]thienyl)- and β-(4-azuleno[2,1-b]thienyl)-α,β-unsaturated ketones by intramolecular tropylium ion-mediated furan ring-opening reaction
  作者：Kimiaki Yamamura、Naoki Kusuhara、Akihiro Kondou、Masao Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00869-4

  日期：2002.9

  The novel and efficient methods for the synthesis of β-(4-azuleno[1,2-b]thienyl)-α,β-unsaturated ketones (1) and β-(4-azuleno[2,1-b]thienyl)-α,β-unsaturated ketones (2) have been described. Refluxing the dichloromethane solutions of 2-tropylio-3-(2-furyl)thiophene tetrafluoroborates (3) or 3-tropylio-2-(2-furyl)thiophene tetrafluoroborates (4) afforded (1) and (2), respectively, in moderate yields

  合成β-（4-azuleno [1,2- b ]噻吩基）-α，β-不饱和酮（1）和β-（4-azuleno [2,1- b ]噻吩基）的新颖有效方法已经描述了-α，β-不饱和酮（2）。回流2-对甲苯基-3-（2-呋喃基）噻吩四氟硼酸酯（3）或3-对甲苯基-2-（2-呋喃基）噻吩四氟硼酸酯（4）的二氯甲烷溶液，分别得到（1）和（2）。中等产量。该反应涉及分子内的yl离子介导的呋喃开环反应。
• Novel and efficient one-pot synthesis of azuleno[1,2-<i>b</i>]-benzothiophenic enones from the corresponding 2-cycloheptatrientyl-3-(2-furyl)benzothiophenes
  作者：Yuuko Houda、Misako Sasabe、Xu Bo、Hideki Takagi、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1002/jhet.5570370559

  日期：2000.9

  2-Cycloheptatrienyl-3-(2-furyl)benzothiophenes, which are prepared by Stille coupling reaction of 2-cyclo-heptatrienyl-3-bromobenzothiophene with the 5-substituted 2-trimethylstannylfurans, react with triphenylmethyl tetrafluoroborate to give the corresponding azuleno[1,2-b]benzothiophenic enones in excellent yields.

  通过2-环庚三烯基-3-溴苯并噻吩与5-取代的2-三甲基锡烷基呋喃的斯蒂勒偶联反应制得的2-环庚三烯基-3-（2-呋喃基）苯并噻吩与三苯基甲基四氟硼酸酯反应，得到相应的azuleno [1] ，2-2- b ]苯并噻吩的烯酮具有优异的收率。