[2aS-(3α,4β,4aα,5β,6a,7aα,7bα)]-4,5-(diacetyloxy)-6-[(acetyloxy)methyl]-3,4,4a,5,6,7a,7b-heptahydro-2a,3-oxireno-2H-1,7-dioxacyclopent[cd]indene | 251914-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: [2aS-(3α,4β,4aα,5β,6a,7aα,7bα)]-4,5-(diacetyloxy)-6-[(acetyloxy)methyl]-3,4,4a,5,6,7a,7b-heptahydro-2a,3-oxireno-2H-1,7-dioxacyclopent[cd]indene
• 英文别名: [(1S,4S,6R,7S,8S,9R,10S,12S)-7,9-diacetyloxy-3,5,11-trioxatetracyclo[6.3.1.01,10.04,12]dodecan-6-yl]methyl acetate
• CAS: 251914-73-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₉
• 分子量: 356.329
• InChiKey: JDQRAIAJAHTBJX-VWSCZXQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2aS-(3α,4β,4aα,5β,6a,7aα,7bα)]-4,5-(diacetyloxy)-6-[(acetyloxy)methyl]-3,4,4a,5,6,7a,7b-heptahydro-2a,3-oxireno-2H-1,7-dioxacyclopent[cd]indene 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到[1R-(1α,3α,4β,4aα,5β,6α,7aα)]-1,3-(epoxymethane)-3,4,4a,5,6,7a-hexahydro-4,5-(dihydroxy)-7β-[(hydroxy)methyl]-6,7-oxireno-cyclopenta[c]pyran
  参考文献：
  名称：

  通过Pauson-Khand反应从碳水化合物中获得的虹彩化合物：由D-葡萄糖醛衍生物合成高级高氧环戊烷环抱的吡喃糖苷。

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛制得的合适的4-氧杂庚基-1-en-6-炔（1，17）上的Pauson-Khand反应产生环戊烷-环烷吡喃糖苷（2 ，18）可以有效地和立体选择性地转化为手性的，高级的，高度氧化的中间体（10、16、24），用于合成虹彩状苷元。

  DOI：

  10.1021/jo991044x
• 作为产物：
  描述：

  2-propynyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [2aS-(3α,4β,4aα,5β,6a,7aα,7bα)]-4,5-(diacetyloxy)-6-[(acetyloxy)methyl]-3,4,4a,5,6,7a,7b-heptahydro-2a,3-oxireno-2H-1,7-dioxacyclopent[cd]indene
  参考文献：
  名称：

  通过Pauson-Khand反应从碳水化合物中获得的虹彩化合物：由D-葡萄糖醛衍生物合成高级高氧环戊烷环抱的吡喃糖苷。

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛制得的合适的4-氧杂庚基-1-en-6-炔（1，17）上的Pauson-Khand反应产生环戊烷-环烷吡喃糖苷（2 ，18）可以有效地和立体选择性地转化为手性的，高级的，高度氧化的中间体（10、16、24），用于合成虹彩状苷元。

  DOI：

  10.1021/jo991044x

文献信息

• Iridoids from Carbohydrates via Pauson−Khand Reaction:  Synthesis of Advanced Highly Oxygenated Cyclopentane-Annulated Pyranosides from <scp>d</scp>-Glucal Derivatives
  作者：José Marco-Contelles、Juliana Ruiz-Caro

  DOI：10.1021/jo991044x

  日期：1999.10.1

  suitable 4-oxa-hept-1-en-6-ynes (1, 17) obtained from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal gives the cyclopentane-annulated pyranosides (2, 18) that can be efficiently and stereoselectivelly transformed into chiral, advanced, highly oxygenated intermediates (10, 16, 24) for the synthesis of iridoid aglycones.

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛制得的合适的4-氧杂庚基-1-en-6-炔（1，17）上的Pauson-Khand反应产生环戊烷-环烷吡喃糖苷（2 ，18）可以有效地和立体选择性地转化为手性的，高级的，高度氧化的中间体（10、16、24），用于合成虹彩状苷元。