N-(p-Chlor-benzyl)-α-naphthylamin | 285992-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(p-Chlor-benzyl)-α-naphthylamin
• 英文别名: (4-chloro-benzyl)-[1]naphthyl-amine；(4-Chlor-benzyl)-[1]naphthyl-amin；N-[(4-chlorophenyl)methyl]naphthalen-1-amine
• CAS: 285992-80-5
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN
• 分子量: 267.758
• InChiKey: KMNPAOQOLGRLSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Chlor-benzyl)-α-naphthylamin 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2-Allyl-naphthalen-1-yl)-(4-chloro-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺作为杂环合成的基础。苯并[ e ]萘并[1,2- b ]氮杂和萘并[1,2- b ]氮杂的新型高效合成方法

  摘要：

  一系列新的13-乙酰基-7,12-二氢-7-乙基苯并[ e ]萘[1,2- b ]氮杂（4a – d）和2-芳基-4-羟基-2,3,4,5 N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺（1a - d）是利用芳香族氨基-克莱森重排，分子内Friedel-Crafts烷基化和N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺合成的-四氢萘并[1,2- b ] a庚因衍生物（6a - d）。分子内偶极1，3-环加成的硝烯-烯烃反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.160
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)naphthalene-1-amine 在 Re(H)(NO)(PCy₃)(C₅H₄OH) 、 异丙醇 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到N-(p-Chlor-benzyl)-α-naphthylamin
  参考文献：
  名称：

  双功能R络合物用于酮和亚胺的催化转移加氢反应

  摘要：

  甲硅烷基氧基环戊二烯基氢化物配合物[Re（H）（NO）（PR 3）（C 5 H 4 OSiMe 2 t Bu）]（R = i Pr（3a），Cy（3b））通过[ Re（H）（Br）（NO）（PR 3）2 ]（R = i Pr，Cy）与Li [C 5 H 4 OSiMe 2 t Bu]。配体-金属双官能functional催化剂[Re（H）（NO）（PR 3）（C 5 H 4 OH）]（R = i Pr（5 a），Cy（5 b））是由化合物制备的3和图3b通过甲硅烷基的脱保护用TBAF和中间盐的后续酸化[重（H）（NO）（PR 3）（C 5 H ^ 4 O）] [NBU 4 ]（R =我PR（4） ，Cy（4 b））和NH 4 Br。在非极性溶剂中，化合物5a和5b与异构化的反式-二氢环戊二烯酮[Re（H）2（NO）（PR 3）（C 5 H 4 O）]（6 a，b）形成平衡。化合物的氘标记研究5

  DOI：

  10.1002/chem.201103685

文献信息

• Halogenated Benzophenoxazine Dyes
  作者：Henry A. Sloviter

  DOI：10.1021/ja01178a025

  日期：1949.10
• Chemotherapeutic Dyes. I. 5-Aralkylamino-9-alkylaminobenzo [a]phenoxazines¹
  作者：Moses L. Crossley、Paul F. Dreisbach、Corris M. Hofmann、Robert P. Parker

  DOI：10.1021/ja01123a001

  日期：1952.2
• Ionic Liquid-Supported Aldehyde: A Highly Efficient Scavenger for Primary Amines
  作者：Manoj Kumar Muthayala、Anil Kumar

  DOI：10.1021/co200151n

  日期：2012.1.9

  Novel aldehyde-functionalized ionic liquids have been synthesized and used as scavengers for primary amines in the synthesis of secondary amines. The yields of secondary amines are high (82-90%) with high purity. The advantages of the protocol over that with a polymer-supported aldehyde scavenger are the shorter reaction time, the homogeneous reaction medium, the high level of loading of the aldehyde group, easy monitoring of reaction, and characterization of intermediates.
• Synthesis and in vitro activity of new tetrahydronaphtho[1,2-b]azepine derivatives against Trypanosoma cruzi and Leishmania chagasi parasites
  作者：Alirio Palma、Andrés Felipe Yépes、Sandra Milena Leal、Carlos Andrés Coronado、Patricia Escobar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.013

  日期：2009.4

  Series of 2-exo-aryl-1,4-epoxy-2,3,4,5-tetrahydronaphtho[1,2-b]azepines 3a-k and cis-2-aryl-4-hydroxy2,3,4,5-tetrahydronaphtho[1,2-b] azepines 4a-j were synthesized and evaluated against free and intracellular live forms of Trypanosoma cruzi and Leishmania chagasi parasites using in vitro assays. Cell toxicity was also analyzed on Vero and THP-1 mammalian cell lines. The compounds 3c, 3f, and 4d were the most active against both live forms of T. cruzi parasites with low mammalian cell toxicity. Some compounds were active on free live forms of L. chagasi parasites but none was active on intracellular amastigotes of L. chagasi infecting THP-1 macrophages. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bifunctional Rhenium Complexes for the Catalytic Transfer-Hydrogenation Reactions of Ketones and Imines
  作者：Anne Landwehr、Balz Dudle、Thomas Fox、Olivier Blacque、Heinz Berke

  DOI：10.1002/chem.201103685

  日期：2012.4.27

  Compounds 5 a and 5 b were active catalysts in the transfer hydrogenation reactions of ketones and imines with 2‐propanol as both the solvent and H2 source. The mechanism of the transfer hydrogenation and isomerization reactions was supported by DFT calculations, which suggested a secondary‐coordination‐sphere mechanism for the transfer hydrogenation of ketones.

  甲硅烷基氧基环戊二烯基氢化物配合物[Re（H）（NO）（PR 3）（C 5 H 4 OSiMe 2 t Bu）]（R = i Pr（3a），Cy（3b））通过[ Re（H）（Br）（NO）（PR 3）2 ]（R = i Pr，Cy）与Li [C 5 H 4 OSiMe 2 t Bu]。配体-金属双官能functional催化剂[Re（H）（NO）（PR 3）（C 5 H 4 OH）]（R = i Pr（5 a），Cy（5 b））是由化合物制备的3和图3b通过甲硅烷基的脱保护用TBAF和中间盐的后续酸化[重（H）（NO）（PR 3）（C 5 H ^ 4 O）] [NBU 4 ]（R =我PR（4） ，Cy（4 b））和NH 4 Br。在非极性溶剂中，化合物5a和5b与异构化的反式-二氢环戊二烯酮[Re（H）2（NO）（PR 3）（C 5 H 4 O）]（6 a，b）形成平衡。化合物的氘标记研究5