6-cyclohexylcarbonyl-3-ethoxymethyl-2(3H)-benzothiazolone | 952288-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-cyclohexylcarbonyl-3-ethoxymethyl-2(3H)-benzothiazolone
• 英文别名: 6-(Cyclohexanecarbonyl)-3-(ethoxymethyl)-1,3-benzothiazol-2-one；6-(cyclohexanecarbonyl)-3-(ethoxymethyl)-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 952288-77-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: FNQADUBEMDYPQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyclohexylcarbonyl-3-ethoxymethyl-2(3H)-benzothiazolone 在 三氟乙酸 作用下， 反应 32.0h， 以28%的产率得到6-cyclohexylcarbonyl-2(3H)-benzothiazolone
  参考文献：
  名称：

  6-三丁基锡中间体合成6-环烷基羰基-2(3H)-苯并噻唑酮

  摘要：

  6-环烷基羰基-2(3H)-苯并噻唑酮不能通过经典的傅克酰化与相应的环烷基羰基氯制备。我们探索了从三丁基锡中间体进行蒸馏偶联的新途径，该中间体是通过用乙基甲基醚或相应的6-溴-2-(3H)-苯并噻唑酮的钾盐保护NH基团来合成的。这些三丁基锡中间体与所需的环烷基碳酰氯进行蒸馏偶联反应，然后将 NH 基团去保护，得到相应的 6-环烷基羰基-2(3H)-苯并噻唑酮。

  DOI：

  10.3987/com-07-11078
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-ethoxymethyl-2(3H)-benzothiazolone 、 环己甲酰氯 在 四(三苯基膦)钯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 六正丁基二锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-cyclohexylcarbonyl-3-ethoxymethyl-2(3H)-benzothiazolone
  参考文献：
  名称：

  6-三丁基锡中间体合成6-环烷基羰基-2(3H)-苯并噻唑酮

  摘要：

  6-环烷基羰基-2(3H)-苯并噻唑酮不能通过经典的傅克酰化与相应的环烷基羰基氯制备。我们探索了从三丁基锡中间体进行蒸馏偶联的新途径，该中间体是通过用乙基甲基醚或相应的6-溴-2-(3H)-苯并噻唑酮的钾盐保护NH基团来合成的。这些三丁基锡中间体与所需的环烷基碳酰氯进行蒸馏偶联反应，然后将 NH 基团去保护，得到相应的 6-环烷基羰基-2(3H)-苯并噻唑酮。

  DOI：

  10.3987/com-07-11078

文献信息

• Synthesis of 6-Cycloalkylcarbonyl-2(3H)-benzothiazolones via 6-Tributyltin Intermediates
  作者：Pascal Carato、Kallyl Cherry、Nicolas Lebegue、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.3987/com-07-11078

  日期：——

  6-Cycloalkylcarbonyl-2(3H)-benzothiazolones cannot be prepared by classical Friedel-Crafts acylation with the corresponding cycloalkylcarbonyl chlorides. We have explored new way via stille coupling from the tributyltin intermediates which were synthesised by protection of the NH group with ethylmethyl ether or potassium salt of the corresponding 6-bromo-2-(3H)-benzothiazolone. The stille coupling reaction of these

  6-环烷基羰基-2(3H)-苯并噻唑酮不能通过经典的傅克酰化与相应的环烷基羰基氯制备。我们探索了从三丁基锡中间体进行蒸馏偶联的新途径，该中间体是通过用乙基甲基醚或相应的6-溴-2-(3H)-苯并噻唑酮的钾盐保护NH基团来合成的。这些三丁基锡中间体与所需的环烷基碳酰氯进行蒸馏偶联反应，然后将 NH 基团去保护，得到相应的 6-环烷基羰基-2(3H)-苯并噻唑酮。