2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-mesityl-4,6,7a-trimethyl-2,7a-dihydrobenzo[b]furan-2-ol | 214675-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-mesityl-4,6,7a-trimethyl-2,7a-dihydrobenzo[b]furan-2-ol
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,6,7a-trimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-benzofuran-2-ol
• CAS: 214675-45-3
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄
• 分子量: 432.56
• InChiKey: ISCDVVKAMKJKDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-mesityl-4,6,7a-trimethyl-2,7a-dihydrobenzo[b]furan-2-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-mesityl-4,6,7-trimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  溶液中的烯醇自由基阳离子。13.自由基阳离子重排的第一个例子。二氢苯并呋喃基阳离子的单电子氧化导致Enols氧化苯并呋喃形成中的速率大大提高。

  摘要：

  报道了六个稳定，简单的烯醇E1-E6的合成和电化学研究，这些烯醇E1-E6的特征是在α位上具有释放电子的取代基。由这些烯醇形成的氧化苯并呋喃异常缓慢，这是因为反应中的关键中间体，二氢苯并呋喃基阳离子X（+），相对于重排是通过附着的释放电子的取代基来稳定的。持久性阳离子X（+）的特征在于（1）H NMR和循环伏安法，其重排动力学随后是UV / vis。值得注意的是，在X（+）的单电子氧化为自由基指示后，苯并呋喃B的形成显着加速了> 10（6）。

  DOI：

  10.1021/jo980859n
• 作为产物：
  描述：

  bis(mesityl)ketene 在 正丁基锂 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-mesityl-4,6,7a-trimethyl-2,7a-dihydrobenzo[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  溶液中的烯醇自由基阳离子。13.自由基阳离子重排的第一个例子。二氢苯并呋喃基阳离子的单电子氧化导致Enols氧化苯并呋喃形成中的速率大大提高。

  摘要：

  报道了六个稳定，简单的烯醇E1-E6的合成和电化学研究，这些烯醇E1-E6的特征是在α位上具有释放电子的取代基。由这些烯醇形成的氧化苯并呋喃异常缓慢，这是因为反应中的关键中间体，二氢苯并呋喃基阳离子X（+），相对于重排是通过附着的释放电子的取代基来稳定的。持久性阳离子X（+）的特征在于（1）H NMR和循环伏安法，其重排动力学随后是UV / vis。值得注意的是，在X（+）的单电子氧化为自由基指示后，苯并呋喃B的形成显着加速了> 10（6）。

  DOI：

  10.1021/jo980859n

文献信息

• Enol Radical Cations in Solution. 13. First Example of a Radical Dication Rearrangement. One-Electron Oxidation of Dihydrobenzofuranyl Cations Leads to Drastic Rate Enhancement in the Oxidative Benzofuran Formation from Enols
  作者：Michael Schmittel、Anja Langels

  DOI：10.1021/jo980859n

  日期：1998.10.1

  the alpha-position. Oxidative benzofuran formation from these enols is unusually slow because a key intermediate in the reaction, the dihydrobenzofuranyl cation X(+), is substantially stabilized vs rearrangement by the attached electron-releasing substituents. The persistent cations X(+) were characterized by (1)H NMR and cyclic voltammetry, and the kinetics of their rearrangement was followed by UV/vis

  报道了六个稳定，简单的烯醇E1-E6的合成和电化学研究，这些烯醇E1-E6的特征是在α位上具有释放电子的取代基。由这些烯醇形成的氧化苯并呋喃异常缓慢，这是因为反应中的关键中间体，二氢苯并呋喃基阳离子X（+），相对于重排是通过附着的释放电子的取代基来稳定的。持久性阳离子X（+）的特征在于（1）H NMR和循环伏安法，其重排动力学随后是UV / vis。值得注意的是，在X（+）的单电子氧化为自由基指示后，苯并呋喃B的形成显着加速了> 10（6）。