methyl (R)-2-{[1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl](1-naphthyl)methyl}acrylate | 1202888-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-{[1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl](1-naphthyl)methyl}acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(R)-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-naphthalen-1-ylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1202888-70-7
• 化学式: C₂₇H₁₉NO₄
• 分子量: 421.452
• InChiKey: JCANTAQIPSEMRJ-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)-1-(naphthalen-1-yl)allyl tert-butyl carbonate 、 萘亚胺 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 作用下， 以 DCE 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (S)-2-{[1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl](1-naphthyl)methyl}acrylate 、 methyl (R)-2-{[1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl](1-naphthyl)methyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  改性金鸡纳生物碱催化 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的对映选择性烯丙基胺化

  摘要：

  报道了一种用市售金鸡纳生物碱催化的环状酰亚胺对 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯进行不对称烯丙基胺化的有效方法。事实证明，它是一种简便的方案，可提供具有良好到出色的对映选择性（高达 94% ee）和高产率（高达 97%）的 α-亚甲基 β-氨基酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900944

文献信息

• Enantioselective Allylic Amination of Morita-Baylis-Hillman Carbonates Catalysed by Modified Cinchona Alkaloids
  作者：Shan-Jun Zhang、Hai-Lei Cui、Kun Jiang、Rui Li、Zhen-Yu Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200900944

  日期：2009.11

  An efficient procedure for the asymmetric allylic amination of Morita–Baylis–Hillman carbonates with cyclic imides catalysed by commercially available cinchona alkaloids is reported. It proves to be a facile protocol that affords α-methylene β-amino esters with good-to-excellent enantioselectivities (up to 94 % ee) and in high yields (up to 97 %). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  报道了一种用市售金鸡纳生物碱催化的环状酰亚胺对 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯进行不对称烯丙基胺化的有效方法。事实证明，它是一种简便的方案，可提供具有良好到出色的对映选择性（高达 94% ee）和高产率（高达 97%）的 α-亚甲基 β-氨基酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)