diisopropyl (furan-2-carbonyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: diisopropyl (furan-2-carbonyl)phosphonate
• 英文别名: Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-(furan-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₁H₁₇O₅P
• 分子量: 260.227
• InChiKey: QLDTXKWWIJLUTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (furan-2-carbonyl)phosphonate 生成
  参考文献：
  名称：

  通过磷关键策略可见光诱导羧酸与醇/胺的偶联

  摘要：

  活化的羧酸和醇/胺的组合分别形成酯和酰胺，是有机化学的基石，并且在过去的一个世纪中得到了很好的发展。由于这些官能团在生物活性分子中的普遍存在，这些脱水被广泛用于药物化学和天然产物合成。在这里，我们报告了一种与预期的酯/酰胺结果不同的过程，通过光诱导活化的羧酸和醇/胺的偶联，通过单电子化学有效地制备α-羟基/氨基酮或β-酮膦酸酯。磷关键策略允许通过分子内三重态自由基过程组合这些简单的试剂，从而形成新的碳-碳键。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.04.011
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 三异丙基亚磷酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diisopropyl (furan-2-carbonyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过磷关键策略可见光诱导羧酸与醇/胺的偶联

  摘要：

  活化的羧酸和醇/胺的组合分别形成酯和酰胺，是有机化学的基石，并且在过去的一个世纪中得到了很好的发展。由于这些官能团在生物活性分子中的普遍存在，这些脱水被广泛用于药物化学和天然产物合成。在这里，我们报告了一种与预期的酯/酰胺结果不同的过程，通过光诱导活化的羧酸和醇/胺的偶联，通过单电子化学有效地制备α-羟基/氨基酮或β-酮膦酸酯。磷关键策略允许通过分子内三重态自由基过程组合这些简单的试剂，从而形成新的碳-碳键。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.04.011

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of α-Ketophosphonates: Straightforward Access to Valuable Chiral α-Hydroxy Phosphonates
  作者：Pierre Plouard、Ulysse Elmerich、Mina Hariri、Severine Loiseau、Ludovic Clarion、Jean Luc Pirat、Pierre-Georges Echeverria、Tahar Ayad、David Virieux

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02073

  日期：2023.12.1