N,N-二甲基-4-[(E)-2-(3-甲基苯并噻唑-2-基)乙烯基]苯胺 | 20064-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N,N-二甲基-4-[(E)-2-(3-甲基苯并噻唑-2-基)乙烯基]苯胺
• 英文名称: (E)-2-(4-(dimethylamino)styryl)-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[(E)-2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)ethenyl]aniline;iodide
• CAS: 20064-83-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N₂S*I
• 分子量: 422.333
• InChiKey: ISQZSFZTDBJRBP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-[(E)-2-(3-甲基苯并噻唑-2-基)乙烯基]苯胺 在 bis(4,4'-(phenylazanediyl)dibutanoic acid)sulfane 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由激发态间效应引起的水溶性光活化硫化氢供体。

  摘要：

  我们已经利用基于间氨基苄基的光可去除保护基（PRPG）来开发新的水溶性H2S供体。通过在水环境中具有良好的化学和光化学量子产率的激发态“元效应”，它可以按时空受控的方式按需时有效地释放H2S。体外研究还证明了生理条件下H2S的有效光释放。

  DOI：

  10.1039/c9ob01502g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N-二甲基-4-[(E)-2-(3-甲基苯并噻唑-2-基)乙烯基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  用于显示活细胞中 G-四链体 DNA 的高选择性开启红色荧光探针

  摘要：

  近年来，用于检测G-四链体DNA的小分子荧光探针的研究引起了广泛的关注。在本文中，我们在温和的反应条件下设计并合成了三种苯并噻唑衍生物，命名为2a-2c，并研究了它们与 DNA（单链、双链、i-基序和 G-四链体）的相互作用以及在活细胞中的分布。三种化合物呈现出较大的斯托克斯位移 (∼ 90 nm) 和微弱的红色荧光发射，并且它们对启动子 G-四链体 DNA（bcl-2、c-myc 和 c-试剂盒 2) 和线粒体 G-四联体 (KSS)。2a和2b与N的亲和力-烷基侧链基团对DNA的作用强于带有阴离子基团的2c，因此，它们也增加了G-四链体结构的稳定性。2b诱导 bcl-2 和 KSS G-四链体的构象变化，而所有化合物诱导 bcl-2 从卷曲结构折叠成混合 G-qrudruplex。三种化合物主要通过末端堆积模式与 G-四链体 DNA 相互作用。此外，MTT 分析和共聚焦荧光图像显示这些化合物可以以低细胞毒性进入活的

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120518

文献信息

• Synthesis and Study of Novel Benzothiazole Derivatives with Potential Nonlinear Optical Properties
  作者：Ivica Sigmundová、Pavol Zahradník、Dušan Loos

  DOI：10.1135/cccc20071069

  日期：——

  The synthesis of new benzothiazole push-pull systems as candidates for NLO-phores is described. Spectral (UV/VIS and solvatochromic) and theoretical studies (electronic properties based on semiempirical AM1 and PM3 methods) of the prepared compounds were carried out. The structure and physico-chemical parameters affecting the push-pull character and intramolecular charge transfer (ICT) of the studied compounds have been investigated and compounds with enhanced hyperpolarizability β have been predicted. The benzothiazolium salts were found to be much more effective NLO-phores in comparison with the corresponding neutral benzothiazoles. The 4-NPh₂ group is the most effective donor. The extension of conjugated bridge improves the studied NLO characteristics. An additional acceptor group bonded to the heterocycle causes a red shift of λ_max but does not increase hyperpolarizability.

  描述了合成新的苯并噻唑推-拉系统作为NLO荧光团的候选物。对所制备化合物进行了光谱（UV/VIS和溶剂致色性）和理论研究（基于半经验AM1和PM3方法的电子性质）。研究了影响推-拉性质和分子内电荷转移（ICT）的结构和物理化学参数，并预测了具有增强高极化率β的化合物。与相应的中性苯并噻唑相比，苯并噻唑盐在NLO荧光团中表现出更高的效果。4-NPh2基团是最有效的给体。共轭桥的延伸改善了研究的NLO特性。附加的受体基团与杂环相结合导致了λmax的红移，但并不增加高极化率。
• Engineering of Nucleic Acids and Synthetic Cofactors as Holo Sensors for Probing Signaling Molecules in the Cellular Membrane Microenvironment
  作者：Guangfu Feng、Xingyu Luo、Xu Lu、Shiyi Xie、Lu Deng、Wenyuan Kang、Fang He、Jiaheng Zhang、Chunyang Lei、Bin Lin、Yan Huang、Zhou Nie、Shouzhuo Yao

  DOI：10.1002/anie.201901320

  日期：2019.5.13

  motifs and synthetic cofactors. In this strategy, a stimuli‐reactive organic molecule is employed as the cofactor for the DNA motif, and the self‐assembly of them forms a FRET‐based holo DNA‐based sensor. With the use of the DNA‐based sensors, the versatility of this modular strategy has been demonstrated in the ratiometric imaging of the cellular extrusion process of endogenous signaling molecules, including

  对细胞与其膜微环境相互作用的机制的全面理解对于基础生物学研究具有重要的价值。然而，以高的时间和空间分辨率在细胞表面跟踪生物分子仍然是一个挑战。在此，提出了一种通过工程化DNA基序和合成辅因子来构建基于细胞表面DNA的传感器的模块化策略。在这种策略中，将一种具有刺激反应性的有机分子用作DNA基序的辅助因子，它们的自组装形成了一个基于FRET的基于全息DNA的传感器。通过使用基于DNA的传感器，这种模块化策略的多功能性已在内源性信号分子（包括二氧化硫衍生物和一氧化氮）的细胞挤压过程的比例成像中得到了证明。
• Benzothiazolium Derivative-Capped Silica Nanocomposites for β-Amyloid Imaging <i>In Vivo</i>
  作者：Lijun Ma、Shu Yang、Yufan Ma、Yuzhi Chen、Zhenguo Wang、Tony D. James、Xuefei Wang、Zhuo Wang

  DOI：10.1021/acs.analchem.1c02289

  日期：2021.9.21

  commercial fluorescent probe thioflavin-T (ThT) is used to image Aβ; however, because of its short emission wavelength and poor BBB penetration, ThT can only be used in vitro. With this research, based on ThT, we design three fluorescent probes (SZIs) having a longer emission wavelength in order to image Aβ aggregates. SZIs with different numbers of double bonds respond to Aβ aggregates. The SZIs have

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种神经退行性疾病，β-淀粉样蛋白 (Aβ) 被认为是 AD 病理的致病因素。Aβ的异常沉积被认为是AD进展的原因。为了促进体内Aβ 的成像，使用了具有可穿透血脑屏障 (BBB) 的近红外发射波长的合适探针分子。使用商业荧光探针硫代黄素-T (ThT) 对 Aβ 进行成像；然而，由于其发射波长短且 BBB 穿透性差，ThT 只能在体外使用. 通过这项研究，我们基于 ThT，设计了三种具有更长发射波长的荧光探针 (SZI)，以对 Aβ 聚集体进行成像。具有不同数量双键的 SZI 对 Aβ 聚集体有反应。SZI 具有类似于 ThT 的结构，因此，SZI 也无法穿透 BBB。为了解决这个问题，我们开发了纳米复合材料 (MSN-Lf@SZIs) 以将 SZI 传递到 AD 小鼠的大脑中并成功地对 Aβ 进行成像。这些新的纳米复合材料能够将染料输送到大脑中并促进体内Aβ 成像。
• Design and Synthesis of Novel c-di-GMP G-Quadruplex Inducers as Bacterial Biofilm Inhibitors
  作者：Teng-Fei Xuan、Zi-Qiang Wang、Jun Liu、Hai-Tao Yu、Qian-Wen Lin、Wei-Min Chen、Jing Lin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00465

  日期：2021.8.12

  c-di-GMP-mediated biofilm regulatory pathway, was proposed in this study. In this new strategy, a series of novel c-di-GMP G-quadruplex inducers were designed and synthesized for development of therapeutic biofilm inhibitors. Compound 5h exhibited favorable c-di-GMP G-quadruplex-inducing activity and 62.18 ± 6.76% biofilm inhibitory activity at 1.25 μM without any DNA intercalation effect. Moreover, the

  临床病原体形成的生物膜通常会导致慢性和复发性抗生素耐药性感染。高细胞水平的环二鸟苷酸 (c-di-GMP) 是一种无处不在的细菌二级信使，已被证明与病原体的固着生物膜生活方式有关。本研究提出了一种有前景的抗生物膜策略，包括诱导 c-di-GMP 形成功能失调的 G-四链体，从而阻断 c-di-GMP 介导的生物膜调节途径。在这一新策略中，设计并合成了一系列新型 c-di-GMP G-四联体诱导剂，用于开发治疗性生物膜抑制剂。复合5h在 1.25 μM 下表现出良好的 c-di-GMP G-四链体诱导活性和 62.18 ± 6.76% 的生物膜抑制活性，没有任何 DNA 嵌入效应。此外，5h在干扰 c-di-GMP 相关生物学功能方面的良好表现，包括细菌运动和细菌胞外多糖分泌，结合报告菌株和转录组分析结果证实了 c-di-GMP 信号相关的作用机制的5H。
• Fast (hetero)aryl-benzothiazolium ethenes photoswitches activated by visible-light at room temperature
  作者：Paulo J. Coelho、M. Cidália R. Castro、M. Manuela M. Raposo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.02.015

  日期：2015.6

  A series of novel photochromic cationic stilbenes dyes bearing different aromatic systems were easily synthesized from (hetero)aromatic aldehydes. The photoisomerization of the double bond can be achieved through irradiation with ultraviolet or visible light, for few seconds, leading to the Z isomers that return much faster to the initial state than common stilbenes. Benzothiazolium dyes with electron

  易于从（杂）芳族醛中合成出一系列带有不同芳族体系的新型光致变色阳离子对苯二酚染料。双键的光异构化可以通过用紫外线或可见光照射几秒钟来实现，从而导致Z异构体比普通的对苯二甲酸酯更快地返回初始状态。具有给电子取代基的苯并噻唑鎓染料表现出非常快速的热逆反应（<1 s）。吡咯-苯并噻唑鎓染料在不同的溶剂（包括水）中显示出更高的Z异构体寿命（0.45–7.1分钟）。阳离子二芳基乙烯可以在EZ之间切换 在室温下，使用可见光在几分钟内即可进入可见光状态，可见光谱会发生显着变化。