N,N-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺 | 152786-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: N,N-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺
• 中文别名: 1-苯基-3-二甲氨基-1,2,3,4-四氢萘
• 英文名称: (1S,3R)-(+)-trans-1-phenyl-3-(N,N-dimethylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: trans-(1S,3R)-(+)-1-phenyl-3-(dimethylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；(+)-trans-H2-PAT；[3H]-(+/-)-trans-H2-PAT；(+)-trans-(2R,4S)-4-phenyl-N,N-dimethyl-2-aminotetralin；1-Phenyl-3-dimethylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；(2R,4S)-N,N-dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 152786-06-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: DXJUCAUQIHNOAF-WMZOPIPTSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  367.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 trans-(1S,3R)-(+)-1-phenyl-3-aminotetraline 在 甲酸 作用下， 反应 4.0h， 以605 mg的产率得到N,N-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢萘-2-胺
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘作为配体的新型受体的合成和药理学评价，具有σ样神经调节活性。

  摘要：

  某些新型的1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）在0.1时产生了酪氨酸羟化酶（TH）活性的刺激（比基础水平高约30％）。啮齿动物脑组织中的microM浓度。对TH的这种作用被假定的sigma-受体拮抗剂BMY-14802阻断，表明涉及一种新型的神经调节sigma-like受体。在新的苯基氨基四氢萘系列中，发现刺激TH的能力与竞争由（+/-）-[3H] 1-苯基-3-（N，N-二甲基氨基）-6标记的结合位点的能力之间存在相关性-氯-7-羟基-1,2,3,4-四氢萘（[3H]（+/-）-4）。反式邻苯二酚类似物对[3H] 4位点的亲和力低，尽管它们抑制TH活性，但这种作用并未被已知的sigma或多巴胺拮抗剂所阻断。具有二羟基取代基（邻苯二酚）以及大于甲基的氮取代基的类似物对[3H] 4结合位点几乎没有亲和力，并且没有显着影响TH活性。[3H] 4结合位

  DOI：

  10.1021/jm00069a013

文献信息

• New approach to 4-phenyl-β-aminotetralin from 4-(3-halophenyl)tetralen-2-ol phenylacetate
  作者：Adam S. Vincek、Raymond G. Booth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.099

  日期：2009.9

  Mixed trifluoroacetyl phenylacetyl anhydride and 3-halostyrenes (fluoro, chloro, and bromo) or vinylcycloalkanes (cyclohexyl and cyclooctyl), undergo cascade Friedel-Crafts cycli-acylalkylation. enolization, and O-acylation to give 4-substituted tetralen-2-ol phenylacetates, Without additional solvent in good yields. Base alcoholysis of 4-phenyltetralen-2-ol phenyl acetate reveals the tetral-2-one for asymmetric transfer hydrogenation. Bromophenyltetralen-2-ol phenylacetate undergoes Suzuki coupling, and provides a short route to trans-4-phenyl-beta-aminotetralin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：University Of Florida Research Foundation

  公开号：EP2164324B1

  公开（公告）日：2014-08-13
• US8586634B2
  申请人：——

  公开号：US8586634B2

  公开（公告）日：2013-11-19
• US9422229B2
  申请人：——

  公开号：US9422229B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• Synthesis and pharmacological evaluation of 1-phenyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes as ligands for a novel receptor with .sigma.-like neuromodulatory activity
  作者：Steven D. Wyrick、Raymond G. Booth、Andrew M. Myers、Constance E. Owens、Nora S. Kula、Ross J. Baldessarini、Andrew T. McPhail、Richard B. Mailman

  DOI：10.1021/jm00069a013

  日期：1993.8

  Certain novel 1-phenyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes (1-phenyl-3-aminotetralins, PATs) produced stimulation (ca. 30% above basal levels) of tyrosine hydroxylase (TH) activity at 0.1 microM concentrations in rodent brain tissue. This effect on TH was blocked by the putative sigma-receptor antagonist BMY-14802, suggesting involvement of a novel neuromodulatory sigma-like receptor. Within the

  某些新型的1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）在0.1时产生了酪氨酸羟化酶（TH）活性的刺激（比基础水平高约30％）。啮齿动物脑组织中的microM浓度。对TH的这种作用被假定的sigma-受体拮抗剂BMY-14802阻断，表明涉及一种新型的神经调节sigma-like受体。在新的苯基氨基四氢萘系列中，发现刺激TH的能力与竞争由（+/-）-[3H] 1-苯基-3-（N，N-二甲基氨基）-6标记的结合位点的能力之间存在相关性-氯-7-羟基-1,2,3,4-四氢萘（[3H]（+/-）-4）。反式邻苯二酚类似物对[3H] 4位点的亲和力低，尽管它们抑制TH活性，但这种作用并未被已知的sigma或多巴胺拮抗剂所阻断。具有二羟基取代基（邻苯二酚）以及大于甲基的氮取代基的类似物对[3H] 4结合位点几乎没有亲和力，并且没有显着影响TH活性。[3H] 4结合位