chroman-2,3,4-trione-3-p-tolylhydrazone | 103782-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: chroman-2,3,4-trione-3-p-tolylhydrazone
• 英文别名: Chroman-2,3,4-trion-3-p-tolylhydrazon；(3Z)-3-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]chromene-2,4-dione
• CAS: 103782-96-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: GXLUALGBOPJYTJ-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chroman-2,3,4-trione-3-p-tolylhydrazone 在 乙醇 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-amino-5-(2-hydroxy-phenyl)-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on 4-Hydroxycoumarin. VII. Reactions of 4-Hydroxycoumarin with Cationoid Reagents¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01217a035
• 作为产物：
  描述：

  2H-1-苯并吡喃-2,4(3H)-二酮 、 4-甲基偶氮苯 生成 chroman-2,3,4-trione-3-p-tolylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Studies on 4-Hydroxycoumarin. VII. Reactions of 4-Hydroxycoumarin with Cationoid Reagents¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01217a035

文献信息

• A study of tautomerism in diazonium coupling products of 4-hydroxycoumarin
  作者：Ahmad S. Shawali、Nagwa M. S. Harb、Khadiga O. Badahdah

  DOI：10.1002/jhet.5570220555

  日期：1985.9

  The spectra (1H nmr, ir and uv) of a series of 3-arylazo-4-hydroxycoumarins 1a-m indicate that such compounds exist predominantly in the keto hydrazone form 1A both in solid state and in solution. The acid dissociation constants of the series studied were determined spectrophotometrically in 80 vol% ethanol-water mixture at 27° and ionic strength of 0.1. The results of the correlations of these constants

  一系列3-芳基偶氮-4-羟基香豆素1a-m的光谱（1 H nmr，ir和uv）表明，此类化合物主要以固态和溶液形式以酮to形式1A存在。在27％的离子强度和0.1的离子强度下，在80％体积的乙醇-水混合物中用分光光度法测定了所研究系列的酸解离常数。通过Hammett和Yukawa-Tsuno方程对这些常数进行相关的结果排除了与1A平衡的羟基偶氮形式1B的存在与光谱数据一致。此外，HMO方法已用于研究此类化合物中的互变异构现象。结果也与光谱和线性自由能相关性完全一致，,形式1A最稳定。进一步表明，分子间和分子内氢键均有利于t互变异构体。
• Studies on 4-Hydroxycoumarin. VII. Reactions of 4-Hydroxycoumarin with Cationoid Reagents¹
  作者：Charles F. Huebner、Karl Paul Link

  DOI：10.1021/ja01217a035

  日期：1945.1