Repurposing cycloaddition of β-carbonyl phosphonate and azide to synthesize triazolyl phosphonates <i>via</i> ionic-liquid-based data-driven screening
作者:Anlian Zhu、Dongshuang Fan、Yanbo You、Honglei Wang、Yang Zhao、Jianji Wang、Lingjun Li
DOI:10.1039/d2gc02461f
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liquids for discovering new reactivity, developing potent synthetic reactions, and even simplifying bioactivity evaluations. Using ILDDS, we repurposed the cycloaddition of β-carbonyl phosphonate and azide to synthesize triazolyl phosphonates that usually produced phosphonate-leaving products under the traditional conditions. And then, the repurposed cycloaddition reaction allows the access of triazolyl
膦酸是一类广泛存在于天然产物和人工合成的功能分子中的重要结构单元。Nature 使用 β-羰基膦酸作为通用结构单元来获取结构多样的膦酸衍生物,这为化学家提供了一种仿生方法,但是,它受到化学反应过程中 C-P 键断裂的不利趋势的限制。为了应对这一挑战,我们在此开发了一种基于离子液体的数据驱动筛选 (ILDDS),该方法可以综合利用离子液体的多功能效应来发现新的反应性、开发有效的合成反应,甚至简化生物活性评估。使用 ILDDS,我们重新利用 β-羰基膦酸酯和叠氮化物的环加成来合成三唑基膦酸酯,在传统条件下通常会产生膦酸酯离去产物。然后,重新利用的环加成反应允许在温和条件下使用带有各种取代基的三唑基膦酸酯。此外,一个集成的工作流程结合了模块化和组合合成、简单的纯化和原位生物活性评估可以从头设计并以高通量方式实施,最终导致快速获得膦酸盐化合物以抑制立枯丝核菌的生长。