ethyl 2-{N-[4-N-(3-dimethylaminopropyl)carbamoylphenyl]-carbamoyl}-3-chlorobenzo[b]thiophene-6-carboxylate hydrochloride | 1381771-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-{N-[4-N-(3-dimethylaminopropyl)carbamoylphenyl]-carbamoyl}-3-chlorobenzo[b]thiophene-6-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: Ethyl 3-chloro-2-[[4-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]phenyl]carbamoyl]-1-benzothiophene-6-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1381771-42-1
• 化学式: C₂₄H₂₆ClN₃O₄S*ClH
• 分子量: 524.468
• InChiKey: FNVHZQAUBFCGAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{N-[4-N-(3-dimethylaminopropyl)carbamoylphenyl]-carbamoyl}-3-chlorobenzo[b]thiophene-6-carboxylate hydrochloride 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到ethyl 2-[N(3-dimethylamino)propyl]carbamoyl-9-carboxylate-6-oxo-5,6-dihydro[1]benzothieno[2,3-c]quinolin-6-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型取代的苯并噻吩和噻吩并噻吩羧酰苯胺和喹诺酮类化合物：合成，光化学合成，DNA结合特性，抗肿瘤评估和3D衍生QSAR分析

  摘要：

  苯并[ b ]噻吩基和噻吩并[2,3- b ]噻吩基甲酰胺和苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]-和噻吩的一系列新的N，N-二甲基氨基丙基-和2-咪唑啉基取代的衍生物[3'，2'：4,5] thieno [2,3- c制备了喹诺酮。喹诺酮是通过相应的苯胺的光化学脱卤化氢反应制备的。测试了甲酰苯胺和喹诺酮类药物的抗增殖活性。2-咪唑啉基取代的衍生物显示出非常突出的活性。通过使用实验获得的抗肿瘤测量结果，对这组化合物进行了3D衍生的QSAR分析。获得了可预测的3D衍生QSAR模型，并确定了对抗肿瘤活性影响最大的分子特性。羧苯胺6a – c和喹诺酮类9a – c和11a评估其DNA结合倾向和拓扑异构酶I和II抑制，作为其作用机理的一部分。作用方式的评估差异与3D-QSAR分析的结果很好地相关。两者合计，结果表明该系列化合物的哪些修饰应进一步改善其抗癌性能。

  DOI：

  10.1021/jm300505h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-N-(4-chlorocarbonylphenyl)carbamoyl-3-chlorobenzo[b]thiophene-6-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-{N-[4-N-(3-dimethylaminopropyl)carbamoylphenyl]-carbamoyl}-3-chlorobenzo[b]thiophene-6-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型取代的苯并噻吩和噻吩并噻吩羧酰苯胺和喹诺酮类化合物：合成，光化学合成，DNA结合特性，抗肿瘤评估和3D衍生QSAR分析

  摘要：

  苯并[ b ]噻吩基和噻吩并[2,3- b ]噻吩基甲酰胺和苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]-和噻吩的一系列新的N，N-二甲基氨基丙基-和2-咪唑啉基取代的衍生物[3'，2'：4,5] thieno [2,3- c制备了喹诺酮。喹诺酮是通过相应的苯胺的光化学脱卤化氢反应制备的。测试了甲酰苯胺和喹诺酮类药物的抗增殖活性。2-咪唑啉基取代的衍生物显示出非常突出的活性。通过使用实验获得的抗肿瘤测量结果，对这组化合物进行了3D衍生的QSAR分析。获得了可预测的3D衍生QSAR模型，并确定了对抗肿瘤活性影响最大的分子特性。羧苯胺6a – c和喹诺酮类9a – c和11a评估其DNA结合倾向和拓扑异构酶I和II抑制，作为其作用机理的一部分。作用方式的评估差异与3D-QSAR分析的结果很好地相关。两者合计，结果表明该系列化合物的哪些修饰应进一步改善其抗癌性能。

  DOI：

  10.1021/jm300505h