1-((3aR,9bS)-3,3-Dimethyl-3a,9b-dihydro-3H,4H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-propan-1-one | 169105-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-((3aR,9bS)-3,3-Dimethyl-3a,9b-dihydro-3H,4H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-[(3aR,9bS)-3,3-dimethyl-4,9b-dihydro-3aH-chromeno[4,3-c][1,2]oxazol-1-yl]propan-1-one
• CAS: 169105-72-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: QTZBAGHFCYNFEN-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 、 1-((3aR,9bS)-3,3-Dimethyl-3a,9b-dihydro-3H,4H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-propan-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(R)-1-((3aR,9bS)-3,3-Dimethyl-3a,9b-dihydro-3H,4H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-亚砜基烯酮的合成：使用手性苯并吡喃基-异恶唑烷助剂的不对称烷基化

  摘要：

  N-丙酰基苯并吡喃基-[4,3-c]-异恶唑烷衍生物衍生的烯醇钾与手性烷基三氟甲磺酸酯的不对称烷基化以高非对映选择性顺利进行。根据双不对称合成的规则，新形成的立体异构中心的立体化学完全受烯醇化物的面部选择性控制。这种方法学的应用导致了海洋聚丙烯酸酯天然产物（+）-siphonarienoneone的首次合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02353-4
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 1,3a-4,9a-tetrahydro-3,3-dimethyl-cis-3H-<1>benzopyrano<4,3-c>isoxazole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((3aR,9bS)-3,3-Dimethyl-3a,9b-dihydro-3H,4H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Abiko, Atsushi; Moriya, Osamu; Filla, Sandra A., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 7, p. 869 - 871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Abiko, Atsushi; Moriya, Osamu; Filla, Sandra A., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 7, p. 869 - 871
  作者：Abiko, Atsushi、Moriya, Osamu、Filla, Sandra A.、Masamune, Satoru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-siphonarienone: Asymmetric alkylation using a chiral benzopyrano-isoxazolidine auxiliary
  作者：Atsushi Abiko、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02353-4

  日期：1996.2

  Asymmetric alkylation of the potassium enolates derived from N-propionyl benzopyrano-[4,3-c]-isoxazolidine derivatives with chiral alkyl triflates proceeded smoothly with high diastereoselectivity. The stereochemistry of the newly formed stereogenic center was fully controlled by the facial selectivity of the enolate according to the rule of double asymmetric synthesis. The application of this methodology

  N-丙酰基苯并吡喃基-[4,3-c]-异恶唑烷衍生物衍生的烯醇钾与手性烷基三氟甲磺酸酯的不对称烷基化以高非对映选择性顺利进行。根据双不对称合成的规则，新形成的立体异构中心的立体化学完全受烯醇化物的面部选择性控制。这种方法学的应用导致了海洋聚丙烯酸酯天然产物（+）-siphonarienoneone的首次合成。